TCI D4233 4,4'-Diethynylbiphenyl adalah building block aromatik kaku yang terdiri atas dua cincin benzena yang terhubung langsung, masing-masing membawa gugus etinil terminal pada posisi para. Struktur linear dan simetris ini menjadikannya penghubung ditopik yang sangat dicari dalam kimia material, karena jarak antar-ujung reaktifnya tetap dan dapat diprediksi. Di laboratorium, senyawa ini digunakan sebagai monomer atau linker untuk membangun kerangka berpori, polimer terkonjugasi, dan molekul kawat elektronik melalui reaksi kopling yang melibatkan alkuna terminal.
Karakteristik utama yang membuatnya dipilih adalah kombinasi kekakuan struktural dan reaktivitas alkuna terminal yang serbaguna. Gugus etinil terminal dapat mengikuti reaksi kopling Sonogashira, kopling Glaser homo-oksidatif, sikloadisi azida–alkuna, maupun koordinasi dengan pusat logam, sehingga satu bahan awal ini membuka banyak jalur sintesis. Sistem pi terkonjugasi yang membentang di sepanjang bifenil dan kedua alkuna memberikan sifat optoelektronik menarik seperti absorpsi ultraviolet dan fluoresensi, yang penting untuk material pemancar cahaya. Kekakuan kerangka juga membantu menjaga porositas struktur yang dibangun agar tidak mudah runtuh.
Kelompok riset material maju, kimia anorganik, dan nanoteknologi di Indonesia memanfaatkan senyawa ini untuk mengembangkan material berpori seperti MOF dan COF, katalis heterogen berbasis kerangka logam-organik, serta material penyerap gas. Kemasan 200 mg dan 1 g sesuai dengan sintesis solvotermal skala laboratorium yang biasanya hanya memerlukan linker dalam jumlah kecil per percobaan.
- Sintesis kerangka organik kovalen dan MOF: berperan sebagai linker kaku berukuran tetap yang menentukan ukuran pori serta kestabilan struktur material berpori.
- Reaksi kopling Sonogashira: kedua alkuna terminal mudah dikopling dengan aril halida sehingga struktur terkonjugasi yang lebih panjang dapat dibangun secara bertahap.
- Pembuatan polimer terkonjugasi: polikondensasi melalui kopling Glaser atau Sonogashira menghasilkan rantai poli(arilenaetinilena) yang menarik untuk penelitian elektronik organik.
- Kimia klik dan fungsionalisasi permukaan: sikloadisi azida–alkuna memungkinkan pengikatan molekul ke permukaan, partikel, atau makromolekul secara efisien dan selektif.
- Material fluoresen dan sensor optik: sistem pi terkonjugasi yang panjang memberikan sifat pemancaran cahaya yang dapat dimanfaatkan pada pengembangan sensor berbasis fluoresensi.
| Merek | TCI (Tokyo Chemical Industry), kode katalog D4233 |
|---|---|
| Nomor CAS | 38215-38-2 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 200 mg dan 1 g |
| Bentuk fisik | padatan (kristal/serbuk) |
| Penyimpanan | simpan di tempat sejuk, kering, dan terlindung cahaya dalam wadah tertutup rapat sesuai anjuran label produsen |
Simpan senyawa dalam wadah aslinya yang tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan terlindung dari cahaya serta panas; penyimpanan di lemari pendingin dan di bawah gas inert dianjurkan untuk pemakaian jangka panjang karena alkuna terminal dapat mengalami kopling oksidatif bila terpapar udara dan logam dalam waktu lama. Karena kemasannya kecil, timbang dengan cermat menggunakan spatula bersih dan segera tutup kembali wadahnya. Gunakan sarung tangan nitril, kacamata pengaman, dan jas laboratorium, serta lakukan penimbangan di area berventilasi baik. Hindari kontak dengan oksidator kuat dan garam tembaga di luar kondisi reaksi yang direncanakan.
- Iucci (2002). The reaction between Pt- and Pd-cis di-chloro complexes and 4,4′-diethynylbiphenyl: synthesis and characterisation of a 'zigzag' metal/poly-yne polymer. Polymer doi:10.1016/s0032-3861(01)00646-2
- Hagiwara dkk. (2011). Synthesis of poly[2]catenane having rigid linkage by 1,3-dipolar cycloaddition of diazido[2]catenane with 4,4′-diethynylbiphenyl. Polymer doi:10.1016/j.polymer.2011.10.022
- SAROBE dkk. (1998). ChemInform Abstract: Unexpected High Temperature Behavior of 2,2′‐Diethynylbiphenyl in the Gas Phase — A Precursor for Acephenanthrylene Instead of Pyrene.. ChemInform doi:10.1002/chin.199811114
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
