16-Dehydropregnenolone Acetate TCI D4687

Deskripsi

TCI D4687 dengan nomor CAS 979-02-2 adalah 16-Dehydropregnenolone Acetate, senyawa steroid yang di kalangan industri dan riset lebih sering disebut 16-DPA. Bahan ini merupakan turunan pregnenolon dengan ikatan rangkap pada posisi 16 dan gugus asetat pada posisi hidroksil 3, sehingga memiliki kerangka steroid empat cincin yang khas. Dalam dunia laboratorium dan riset kimia steroid, 16-DPA dikenal sebagai salah satu bahan perantara paling penting karena berada di persimpangan jalur sintesis menuju berbagai steroid lanjutan. Kehadirannya memudahkan peneliti mempelajari transformasi kimia pada kerangka steroid tanpa harus memulai dari bahan alam mentah.

Karakteristik yang membuat senyawa ini banyak dipilih adalah kombinasi antara kestabilan kerangka steroidnya dan reaktivitas terarah pada gugus enon di cincin D. Ikatan rangkap Δ16 yang bersebelahan dengan gugus keton pada rantai samping menciptakan sistem terkonjugasi yang responsif terhadap penambahan nukleofil, epoksidasi, hidrogenasi selektif, maupun reaksi Michael. Sementara itu gugus asetat pada posisi tiga berfungsi sebagai pelindung yang praktis, mudah dihilangkan melalui hidrolisis ketika gugus hidroksil bebas kembali dibutuhkan. Perpaduan ini memberi peneliti kendali yang baik atas urutan reaksi, sekaligus menjadikan bahan ini titik awal yang efisien untuk memodifikasi struktur steroid secara bertahap.

Di Indonesia, senyawa ini banyak dimanfaatkan pada laboratorium kimia bahan alam dan kimia organik sintesis, terutama pada riset yang menelaah pemanfaatan diosgenin dan sapogenin lokal sebagai bahan baku steroid. Perguruan tinggi, lembaga penelitian, dan unit pengembangan industri farmasi juga memakainya sebagai bahan pembanding maupun bahan awal percobaan. Tersedia dalam kemasan 5 g dan 25 g, produk ini dapat menyesuaikan kebutuhan mulai dari percobaan skala kecil hingga optimasi jalur sintesis berulang di AMI Scientific.

Aplikasi Laboratorium

• Bahan awal sintesis steroid semisintetik, karena kerangka pregnena dan sistem enon pada cincin D memungkinkan pembangunan berbagai turunan steroid melalui modifikasi kimia bertahap yang terkendali.
• Riset pemanfaatan diosgenin sebagai bahan baku, sebab senyawa ini merupakan perantara kunci pada jalur konversi sapogenin steroid sehingga penting bagi kajian kimia bahan alam Indonesia.
• Studi reaksi adisi Michael dan epoksidasi selektif, karena sistem karbonil terkonjugasi pada posisi 16 dan 20 menyediakan pusat reaktif yang sangat cocok untuk penelitian mekanisme reaksi.
• Kajian hidrogenasi dan reduksi stereoselektif, di mana peneliti dapat menelaah pengaruh katalis dan kondisi reaksi terhadap konfigurasi produk pada kerangka steroid yang kaku.
• Penyiapan bahan pembanding untuk analisis kromatografi, sebab senyawa steroid dengan struktur terdefinisi diperlukan sebagai acuan dalam pengembangan metode HPLC maupun spektroskopi.

Spesifikasi

• Merek: TCI (Tokyo Chemical Industry)
• Nomor CAS: 979-02-2
• Kategori: Life Science > Biochemicals and Reagents > Steroids
• Varian/kemasan: 5 g dan 25 g
• Bentuk fisik: padatan kristalin (serbuk)
• Catatan penyimpanan: simpan dalam wadah tertutup rapat, sejuk, kering, dan terlindung cahaya sesuai anjuran label

Penanganan dan Penyimpanan

Simpan bahan ini dalam wadah aslinya yang tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan terlindung dari sinar matahari langsung, karena senyawa steroid dengan ikatan rangkap terkonjugasi dapat mengalami penurunan mutu bila terpapar cahaya, panas, atau kelembapan berlebih dalam waktu lama. Hindari kontak dengan oksidator kuat, asam kuat, dan basa kuat yang dapat memicu hidrolisis gugus asetat secara tidak diinginkan. Penimbangan sebaiknya dilakukan dengan spatula bersih di dalam lemari asam untuk menghindari terhirupnya serbuk halus, dan wadah segera ditutup kembali setelah digunakan. Kenakan sarung tangan, kacamata pelindung, serta jas laboratorium selama bekerja. Bersihkan tumpahan secara mekanis tanpa menimbulkan debu, dan kelola sisa bahan melalui prosedur limbah kimia institusi. Rujuk lembar data keselamatan bahan sebelum penggunaan pertama.

English

TCI D4687, 16-Dehydropregnenolone Acetate (CAS 979-02-2), commonly abbreviated 16-DPA, is a crystalline steroid intermediate built on the pregnene framework, bearing a Δ16 double bond conjugated to the C-20 ketone and an acetate protecting group at the 3-position. This combination makes it one of the most valuable branch points in steroid chemistry: the conjugated enone in ring D readily undergoes Michael additions, selective epoxidation and stereoselective hydrogenation, while the acetate can be cleaved by simple hydrolysis to liberate the free alcohol when needed. Laboratories use it as a starting material for semisynthetic steroid research, as a model substrate for mechanistic and stereochemistry studies, and as a reference compound in chromatographic method development. Available in 5 g and 25 g packs for research and route-optimisation work.

Referensi Ilmiah

• Mićović dkk. (1990). Simplified Preparation of 16-Dehydropregnenolone Acetate. Synthesis doi:10.1055/s-1990-26951
• Pore dkk. (2009). Stereoselective Construction of Steroidal Side Chain from 16-Dehydropregnenolone Acetate. Synlett doi:10.1055/s-0029-1217521
• MICOVIC dkk. (1990). ChemInform Abstract: Simplified Preparation of 16‐Dehydropregnenolone Acetate.. ChemInform doi:10.1002/chin.199046289

Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.