1,2-Dichloro-4-fluoro-5-nitrobenzene TCI D4694

Deskripsi

TCI D4694 dengan nomor CAS 2339-78-8 adalah 1,2-Dichloro-4-fluoro-5-nitrobenzene, building block terfluorinasi yang memadukan tiga jenis substituen penarik elektron sekaligus pada satu cincin benzena, yaitu dua atom klorin, satu atom fluorin, dan satu gugus nitro. Susunan substituen ini menjadikannya salah satu substrat andalan untuk reaksi substitusi nukleofilik aromatik. Di laboratorium sintesis organik, bahan ini digunakan sebagai kerangka awal untuk membangun senyawa aromatik tersubstitusi ganda yang sulit diperoleh melalui jalur substitusi elektrofilik biasa. Kehadirannya sangat membantu peneliti yang perlu memasang gugus amina, eter, atau tioeter pada posisi tertentu dengan pola substitusi yang terkendali.

Karakteristik yang paling menonjol adalah aktivasi cincin oleh gugus nitro yang berada pada posisi tepat untuk mendorong penggantian atom fluorin secara selektif. Dalam reaksi substitusi nukleofilik aromatik, fluorin merupakan gugus lepas yang jauh lebih responsif dibandingkan klorin ketika cincin teraktivasi, sehingga peneliti dapat mengganti fluorin lebih dahulu sementara kedua atom klorin tetap utuh sebagai titik reaksi berikutnya. Pola reaktivitas bertingkat inilah yang membuat senyawa ini bernilai tinggi dalam sintesis bertahap. Selain itu gugus nitro dapat direduksi menjadi amina aromatik pada tahap lanjutan, membuka jalur menuju benzimidazol, benzoksazol, kuinoksalin, dan berbagai heterosiklik terfusi lainnya.

Laboratorium di Indonesia memanfaatkan bahan semacam ini pada riset kimia organik sintesis, kimia medisinal, serta pengembangan bahan aktif agrokimia di lingkungan universitas dan lembaga penelitian. Motif aromatik terfluorinasi banyak dijumpai pada molekul aktif modern sehingga kebutuhannya cukup stabil. Tersedia dalam kemasan 5 g dan 25 g, produk ini mendukung baik percobaan penjajakan jalur reaksi maupun sintesis berulang dalam skala penelitian yang lebih besar di AMI Scientific.

Aplikasi Laboratorium

• Reaksi substitusi nukleofilik aromatik selektif, karena gugus nitro mengaktifkan cincin sehingga atom fluorin dapat digantikan amina atau alkoksida dengan selektivitas tinggi dan kondisi relatif ringan.
• Sintesis prekursor heterosiklik terfusi, sebab gugus nitro dapat direduksi menjadi amina lalu disiklisasi menjadi benzimidazol, benzoksazol, atau kuinoksalin sesuai rancangan peneliti.
• Pembuatan senyawa kandidat agrokimia, karena kombinasi halogen dan gugus nitro pada cincin aromatik merupakan motif yang lazim ditemukan pada bahan aktif pertanian hasil penelitian.
• Sintesis kimia medisinal bertahap, di mana perbedaan reaktivitas antara fluorin dan klorin memungkinkan pemasangan dua gugus berbeda secara berurutan pada posisi yang telah ditentukan.
• Penyiapan pustaka senyawa untuk penapisan, sebab satu substrat ini dapat menghasilkan banyak turunan hanya dengan memvariasikan nukleofil yang direaksikan pada tahap pertama.

Spesifikasi

• Merek: TCI (Tokyo Chemical Industry)
• Nomor CAS: 2339-78-8
• Kategori: Chemistry > Building Blocks > Fluorinated Building Blocks
• Varian/kemasan: 5 g dan 25 g
• Bentuk fisik: senyawa nitroaromatik terhalogenasi; periksa keterangan bentuk fisik pada label kemasan
• Catatan penyimpanan: simpan tertutup rapat, sejuk, kering, terlindung cahaya, dan jauh dari reduktor kuat

Penanganan dan Penyimpanan

Senyawa nitroaromatik terhalogenasi menuntut kehati-hatian ekstra dalam penanganan. Simpan dalam wadah aslinya yang tertutup rapat di tempat sejuk, kering, berventilasi baik, dan terlindung dari cahaya langsung serta sumber panas. Jauhkan secara tegas dari reduktor kuat, basa kuat, dan logam serbuk yang dapat bereaksi tidak terkendali dengan gugus nitro. Seluruh penanganan sebaiknya dilakukan di dalam lemari asam karena uap dan debunya dapat bersifat iritan serta berpotensi terserap melalui kulit. Kenakan sarung tangan nitril berlapis, kacamata pelindung atau pelindung wajah, dan jas laboratorium tertutup, dan segera cuci bagian tubuh yang terkena. Tumpahan diserap dengan bahan inert lalu dikumpulkan dalam wadah tertutup. Kelola sisa bahan sebagai limbah organik terhalogenasi, dan pelajari lembar data keselamatan bahan sebelum bekerja.

English

TCI D4694, 1,2-Dichloro-4-fluoro-5-nitrobenzene (CAS 2339-78-8), is a fluorinated aromatic building block bearing two chlorines, one fluorine and a strongly activating nitro group on a single benzene ring. The nitro substituent activates the ring toward nucleophilic aromatic substitution, and because fluorine is a far better leaving group than chlorine under these conditions, the fluorine position can be displaced selectively by amines, alkoxides or thiolates while both chlorines remain available for subsequent transformations. This graded reactivity makes the compound especially valuable for stepwise, regiocontrolled synthesis. The nitro group can later be reduced to an aniline and cyclised into benzimidazoles, benzoxazoles or quinoxalines. Widely used in medicinal chemistry, agrochemical discovery and compound library preparation. Supplied in 5 g and 25 g packs.