TCI D4743 dengan nomor CAS 3999-55-1 adalah Diethyl trans-1,2-Cyclopropanedicarboxylate, sebuah diester siklopropana dengan konfigurasi trans yang terdefinisi. Senyawa ini menyediakan cincin tiga anggota yang membawa dua gugus ester etil pada karbon bersebelahan. Di laboratorium sintesis organik, kerangka siklopropana banyak dicari karena memberikan kekakuan konformasi yang tinggi dan sudut ikatan yang tidak lazim, sehingga sangat berguna untuk membangun molekul dengan orientasi tiga dimensi yang terkendali maupun untuk mempelajari perilaku cincin tegang dalam berbagai reaksi.
Keunggulan utama senyawa ini adalah stereokimia trans yang jelas serta dua gugus ester yang mudah dimanipulasi. Kedua ester dapat dihidrolisis menjadi asam dikarboksilat, direduksi menjadi diol, diubah menjadi amida, atau digunakan dalam reaksi kondensasi. Karena berada pada posisi trans, keduanya mengarah ke sisi berlawanan dari bidang cincin, memberikan kerangka yang simetris sekaligus terdefinisi secara spasial. Tegangan cincin siklopropana yang cukup besar juga membuka jalan bagi reaksi pembukaan cincin yang terkendali, sebuah strategi yang kerap dimanfaatkan untuk membangun rantai karbon dengan pola substitusi tertentu.
Peneliti kimia organik dan kimia medisinal di Indonesia memanfaatkan kerangka siklopropana untuk menyusun analog senyawa aktif yang lebih kaku, sebuah pendekatan yang lazim dipakai dalam desain molekul modern. Kemasan 1 g dan 5 g cocok untuk penelitian skala laboratorium, termasuk penapisan kondisi reaksi dan sintesis intermediat. AMI Scientific menyediakan produk TCI ini untuk menopang kebutuhan riset sintesis di kampus dan lembaga penelitian dalam negeri.
- Sintesis analog kaku pada kimia medisinal: cincin siklopropana membatasi rotasi ikatan sehingga orientasi gugus fungsi dalam molekul target menjadi lebih terkendali.
- Prekursor asam siklopropanadikarboksilat: hidrolisis kedua gugus ester menghasilkan asam dikarboksilat yang berguna untuk pembentukan amida dan peptidomimetik.
- Reduksi menuju diol siklopropana: kedua ester dapat direduksi menjadi gugus hidroksimetil yang siap dipakai pada tahap fungsionalisasi berikutnya.
- Kajian reaksi pembukaan cincin: tegangan cincin tiga anggota dimanfaatkan untuk mempelajari transformasi terkendali menuju rantai karbon bersubstituen tertentu.
- Blok pembangun stereokimia terdefinisi: konfigurasi trans memberikan kerangka spasial yang jelas untuk penelitian hubungan struktur dan aktivitas.
| Merek | TCI (Tokyo Chemical Industry), kode produk D4743 |
|---|---|
| Nomor CAS | 3999-55-1 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 1 g dan 5 g |
| Bentuk fisik | cairan; rincian penampakan mengikuti label kemasan dan Certificate of Analysis produsen |
| Penyimpanan | simpan di tempat sejuk dan kering dalam wadah tertutup rapat, terhindar dari kelembapan |
Simpan diester ini dalam wadah aslinya yang tertutup rapat di lemari bahan kimia yang sejuk, kering, dan berventilasi baik, jauh dari sumber panas dan nyala api. Gugus ester peka terhadap hidrolisis, sehingga kontak dengan uap air, asam kuat, dan basa kuat sebaiknya dihindari; menutup wadah segera setelah digunakan membantu menjaga mutu bahan. Karena berbentuk cairan, gunakan pipet atau syringe kering saat pengambilan dan hindari tumpahan. Kenakan sarung tangan nitril, kacamata pengaman, dan jas laboratorium, serta bekerja di lemari asam agar uap tidak terhirup.
- Katritzky, dkk. (1996). AN UNEXPECTED FORMATION OF DIETHYL TRANS-2,3- PIPERAZINEDICARBOXYLATES. Heterocyclic Communications doi:10.1515/hc.1996.2.2.109
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
