TCI D5653 4'-Demethylepipodophyllotoxin adalah senyawa lignan turunan podofilotoksin yang berperan sebagai building block penting dalam riset dan pengembangan bahan farmasi. Senyawa ini memiliki kerangka aril tetralin lakton yang khas dengan gugus fenol bebas pada posisi 4' akibat demetilasi. Di laboratorium kimia medisinal dan sintesis organik, senyawa ini dikenal sebagai senyawa antara kunci menuju berbagai turunan lignan semisintetik, karena gugus fenol bebas dan gugus hidroksil sekunder pada cincin C menyediakan dua titik fungsionalisasi yang berbeda reaktivitasnya.
Nilai utama bahan ini terletak pada kompleksitas stereokimianya yang sudah terbentuk. Kerangka podofilotoksin memiliki beberapa pusat stereogenik berurutan yang sangat sulit dan mahal untuk dibangun melalui sintesis total, sehingga memulai pekerjaan dari senyawa antara terdefinisi ini menghemat banyak tahap reaksi sekaligus meningkatkan reprodusibilitas hasil. Konfigurasi epi pada posisi tertentu juga menjadi ciri struktur yang menentukan pola reaksi glikosilasi maupun eterifikasi selanjutnya. Bentuk padatan yang stabil dan kelarutannya dalam pelarut organik polar seperti aseton, diklorometana, dan dimetil sulfoksida memudahkan penanganannya pada percobaan sintesis skala laboratorium.
Riset kimia medisinal berbasis senyawa bahan alam merupakan bidang yang berkembang di universitas dan lembaga penelitian Indonesia, khususnya kajian modifikasi struktur senyawa lignan untuk menghasilkan turunan baru. Ketersediaan senyawa antara bermutu dalam kemasan 1 g dan 5 g membuat penelitian semacam ini menjadi lebih terjangkau dan efisien secara waktu. AMI Scientific menyediakan produk TCI ini untuk keperluan penelitian dan percobaan ilmiah.
- Senyawa antara sintesis turunan lignan — kerangka stereokimia yang sudah terbentuk menghemat banyak tahap reaksi dibandingkan membangun sistem aril tetralin lakton dari awal.
- Riset glikosilasi senyawa bahan alam — gugus hidroksil sekunder pada cincin C menjadi titik penautan gula yang lazim dipelajari dalam pengembangan turunan lignan semisintetik.
- Modifikasi selektif gugus fenol — gugus fenol bebas pada posisi 4' memungkinkan eterifikasi, esterifikasi, atau pemasangan gugus pelindung secara terarah dan terkendali.
- Studi hubungan struktur dan aktivitas — peneliti membandingkan berbagai turunan hasil modifikasi untuk memetakan pengaruh setiap gugus fungsi terhadap sifat biologisnya.
- Bahan rujukan analisis kromatografi — struktur terdefinisi dengan serapan ultraviolet khas menjadikannya pembanding yang baik pada pemantauan reaksi dan pemurnian produk.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 6559-91-7 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Pharmaceutical Development and Drug Discovery Research Reagents > Building Blocks for Pharmaceutical Ingredients (for Research and Experimental Use) |
| Ukuran kemasan | 1 g dan 5 g |
| Bentuk fisik | padatan (solid) |
| Penyimpanan | simpan di tempat sejuk, kering, dan terlindung dari cahaya |
Simpan senyawa ini dalam wadah aslinya yang tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan gelap, karena senyawa lignan dengan gugus fenol bebas dapat mengalami oksidasi bertahap dan perubahan warna bila terpapar udara serta cahaya dalam waktu lama. Penyimpanan dingin di bawah atmosfer gas inert dianjurkan untuk penggunaan jangka panjang. Lakukan seluruh penimbangan dan pemindahan di dalam lemari asam menggunakan sarung tangan nitril, kacamata pelindung, dan jas laboratorium, serta hindari terbentuknya debu halus. Produk ini ditujukan hanya untuk penelitian dan percobaan ilmiah, bukan untuk penggunaan terapeutik. Ikuti selalu Safety Data Sheet resmi dari produsen.
- Zhang dkk. (2018). Discover the leading compound of 4β-S-(5-fluorobenzoxazole)-4-deoxy-4′-demethylepipodophyllotoxin with millimolar-potency toxicity by modifying the molecule structure of 4′-demethylepipodophyllotoxin. European Journal of Medicinal Chemistry doi:10.1016/j.ejmech.2018.09.022
- Han (2014). Thermodynamic Properties of 4'-Demethylepipodophyllotoxin in Dimethyl Sulfoxide. Asian Journal of Chemistry doi:10.14233/ajchem.2014.16477
- TOMIOKA dkk. (1990). ChemInform Abstract: Efficient Stereoselective Synthesis of 2‐Aza‐4′‐demethylepipodophyllotoxin (I).. ChemInform doi:10.1002/chin.199016175
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
