TCI D5712 (1S,4S,5R)-3,3-Dibenzyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-4-ol adalah senyawa kiral dengan kerangka bisiklik dioksa yang kaku dan gugus hidroksil sekunder pada posisi terdefinisi. Konfigurasi ketiga pusat stereogeniknya sudah ditetapkan, sehingga senyawa ini berperan sebagai reagen pembantu dalam kimia sintesis asimetris, khususnya untuk keperluan resolusi kiral dan derivatisasi senyawa rasemik. Kehadiran dua gugus benzil pada posisi 3 memberi lingkungan sterik yang khas di sekitar pusat reaktif, yang menjadi kunci pembedaan antara dua enantiomer suatu analit atau substrat.
Sifat yang membuat senyawa ini menarik adalah kombinasi kekakuan konformasi dan bidang sterik yang tidak simetris. Kerangka 6,8-dioksabisiklo[3.2.1]oktan membatasi rotasi bebas sehingga orientasi gugus hidroksil relatif tetap, dan hal ini mempertajam perbedaan energi antara dua keadaan transisi atau dua diastereomer yang terbentuk. Gugus benzil ganda menambah rintangan ruang sekaligus memberi kromofor aromatik yang memudahkan pemantauan dengan detektor ultraviolet pada analisis kromatografi. Karena gugus fungsinya berupa alkohol, senyawa ini mudah disambungkan melalui esterifikasi atau eterifikasi pada berbagai substrat.
Laboratorium kimia organik dan farmasi di Indonesia yang menangani bahan aktif kiral memerlukan reagen semacam ini untuk menentukan kelebihan enantiomer atau memisahkan pasangan rasemik. Ketersediaan kemasan 1 g dan 5 g memudahkan penyesuaian antara pekerjaan penapisan metode skala kecil di laboratorium kampus dan optimasi proses pada skala yang lebih besar.
- Resolusi kiral senyawa rasemik, karena pembentukan diastereomer dengan reagen ini menghasilkan pasangan yang perbedaan kelarutan dan retensinya cukup besar untuk dipisahkan.
- Penentuan kelebihan enantiomer melalui derivatisasi, sebab kromofor benzil aromatik memudahkan deteksi ultraviolet sehingga rasio diastereomer dapat dihitung secara kuantitatif.
- Pembantu kiral pada sintesis asimetris, karena kerangka bisiklik yang kaku mengarahkan pendekatan reagen ke satu sisi substrat secara konsisten.
- Kajian mekanisme stereoselektivitas, mengingat struktur terdefinisi memungkinkan peneliti menghubungkan hasil stereokimia dengan geometri gugus pelindung secara sistematis.
- Sintesis blok bangun karbohidrat termodifikasi, sebab kerangka dioksabisiklik menyerupai motif gula terjembatani yang lazim dijumpai dalam kimia sakarida.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 2229856-26-0 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Asymmetric Synthesis > Chiral Resolution Reagents |
| Ukuran kemasan | 1 g dan 5 g |
| Bentuk fisik | padatan (konfirmasikan pada lembar data lot yang diterima) |
| Penyimpanan | simpan di tempat sejuk, kering, dan terlindung cahaya |
Simpan senyawa dalam wadah aslinya yang tertutup rapat, di tempat sejuk, kering, dan jauh dari sinar matahari langsung maupun sumber panas. Wadah gelas amber atau botol yang dibungkus pelindung cahaya membantu menjaga mutu selama penyimpanan jangka panjang. Hindari kelembapan berlebih dengan menempatkan botol dalam desikator jika laboratorium beriklim lembap. Penimbangan sebaiknya dilakukan di lemari asam atau ruang berventilasi baik menggunakan sarung tangan, kacamata pelindung, dan jas laboratorium. Hindari menghirup serbuk halus, dan bersihkan tumpahan segera dengan kain lembap sebelum dibuang ke limbah kimia.
—
![(1S,4S,5R)-3,3-Dibenzyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-4-ol (CAS 2229856-26-0) - TCI D5712 - AMI Scientific](http://amiscientific.com/cdn/shop/files/TCI2510D5712.jpg?v=1767109112&width=1445)