TCI D5714 6,7-Dihydro-4-benzo[b]thiophenone adalah blok bangun heterosiklik yang menggabungkan inti tiofena dengan cincin sikloheksenon terfusi. Struktur bisiklik ini memiliki gugus keton yang sangat reaktif serta cincin tiofena yang kaya elektron, sehingga menyediakan dua titik masuk sekaligus untuk pembangunan molekul yang lebih rumit. Dalam praktik laboratorium, senyawa semacam ini menjadi kerangka awal yang efisien karena peneliti tidak perlu membangun sistem cincin terfusi dari nol, cukup memodifikasi gugus fungsi yang telah tersedia pada kerangka tersebut.
Sifat yang membuat senyawa ini banyak dipilih adalah keserbagunaan reaksinya. Gugus karbonil dapat menjalani reduksi, kondensasi aldol, aminasi reduktif, pembentukan enamin dan enol eter, hingga reaksi Grignard, sementara posisi alfa terhadap keton mudah difungsionalisasi melalui alkilasi atau halogenasi. Cincin tiofena sendiri terbuka bagi substitusi elektrofilik dan reaksi kopling silang setelah dihalogenasi, sehingga kerangka ini dapat diarahkan menjadi berbagai turunan. Sistem terfusi yang setengah tak jenuh juga memberi kemungkinan aromatisasi lanjutan, menjadikannya pintu masuk menuju kerangka benzotiofena yang lebih datar dan terkonjugasi.
Di Indonesia, blok bangun heterosiklik seperti ini digunakan di laboratorium kimia medisinal perguruan tinggi, kelompok riset sintesis bahan aktif farmasi, serta laboratorium material organik. Pilihan kemasan 1 g dan 5 g memberi keleluasaan antara penapisan reaksi skala miligram dan sintesis bertahap yang membutuhkan bahan awal lebih banyak.
Produk TCI terkait
- TCI D3511 1003-04-9 4,5-Dihydro-3(2H)-thiophenone
- TCI A2144 1195-16-0 3-Acetamidotetrahydro-2-thiophenone
- TCI M1839 13679-85-1 2-Methyl-3-tetrahydrothiophenone
- TCI C1164 16563-14-7 4-Cyano-3-tetrahydrothiophenone
- TCI C3181 31251-41-9 8-Chloro-5,6-dihydro-11H-benzo[5,6]cyclohepta[1,2-b]pyridin-11-one
- TCI T4294 63666-10-4 3-(1,1,2-Trimethyl-1H-benzo[e]indol-3-ium-3-yl)propane-1-sulfonate
- Sintesis bahan aktif farmasi bercincin tiofena, karena kerangka terfusi ini memangkas beberapa tahap pembentukan cincin yang biasanya paling menyita waktu.
- Pembuatan pustaka senyawa kimia medisinal, sebab gugus keton reaktif memungkinkan diversifikasi cepat menjadi banyak turunan amina, alkohol, dan olefin.
- Prekursor turunan benzotiofena terkonjugasi, karena cincin sikloheksenon dapat diaromatisasi untuk memperoleh sistem elektron pi yang lebih luas.
- Riset material organik dan semikonduktor, mengingat motif tiofena merupakan unit dasar yang lazim dalam polimer dan molekul kecil penghantar muatan.
- Kajian metodologi reaksi baru, sebab substrat bisiklik dengan dua situs reaktif berbeda cocok untuk menguji selektivitas katalis maupun reagen baru.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 13414-95-4 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 1 g dan 5 g |
| Bentuk fisik | konfirmasikan pada lembar data lot yang diterima |
| Penyimpanan | simpan di tempat sejuk, kering, dan terlindung dari cahaya |
Simpan dalam wadah asli yang tertutup rapat di tempat sejuk, kering, berventilasi baik, dan terlindung dari cahaya langsung maupun sumber panas dan nyala api. Keton siklik dapat berubah warna atau mengalami reaksi samping bila terpapar udara dan cahaya dalam waktu lama, sehingga penyimpanan di bawah gas inert dianjurkan untuk pemakaian jangka panjang. Gunakan sarung tangan, kacamata pelindung, dan jas laboratorium, serta lakukan penimbangan dan pemindahan di lemari asam karena senyawa tiofena umumnya berbau menusuk. Bersihkan tumpahan segera dan kumpulkan sebagai limbah kimia organik.
- Unterhalt dkk. (1999). ChemInform Abstract: 1‐Alkyl‐3,4‐dihydro‐thienopyran Acids and 1‐Alkyl‐3,4‐dihydro‐benzo[b]thienopyran Acids.. ChemInform doi:10.1002/chin.199942143
- (2024). Synthesis and antimicrobial activity of novel 4-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-4,5-dihydro-benzo[f][1,4]-oxazepin-3(2H) ones. Indian Journal of Chemistry doi:10.56042/ijc.v63i12.14193
- KUŞ (2021). ORBITAL INTERACTIONS AND STABILIZATION ENERGIES OF METHYL 5-6 DIHYDRO BENZO(H) QUINOLINE-4-CARBOXYLATE. Eskişehir Teknik Üniversitesi Bilim ve Teknoloji Dergisi B - Teorik Bilimler doi:10.20290/estubtdb.1015146
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
![6,7-Dihydro-4-benzo[b]thiophenone (CAS 13414-95-4) - TCI D5714 - AMI Scientific](http://amiscientific.com/cdn/shop/files/TCI2510D5714.jpg?v=1767109116&width=1445)