Di-tert-butyl Phosphonate TCI D5814

Deskripsi

TCI D5814 Di-tert-butyl Phosphonate adalah reagen fosfor organik yang membawa gugus fosfonat dengan dua ester tert-butil dan satu ikatan P–H. Sebagai building block non-heterosiklik, senyawa ini berperan sebagai sumber fragmen fosfonat yang dapat dipasangkan ke berbagai kerangka organik. Di laboratorium, bahan ini banyak digunakan untuk memperkenalkan gugus fosfonat ke dalam molekul target, baik melalui adisi ke ikatan rangkap, reaksi dengan elektrofil, maupun reaksi kopling silang pembentukan ikatan C–P yang dikatalisis logam transisi.

Keunggulan yang membuat reagen ini dipilih terletak pada gugus pelindung tert-butilnya. Ester tert-butil bersifat labil terhadap asam, sehingga setelah fragmen fosfonat terpasang, kedua gugus pelindung dapat dilepas pada kondisi asam yang relatif ringan untuk memperoleh asam fosfonat bebas, tanpa perlu perlakuan keras seperti hidrolisis basa panas atau penggunaan trimetilsilil bromida yang lazim pada ester metil dan etil. Jalur ini penting karena banyak molekul target, terutama dalam kimia medisinal, tidak tahan kondisi deproteksi yang agresif. Ikatan P–H yang tersedia juga memberikan reaktivitas langsung tanpa perlu pengaktifan tambahan pada banyak transformasi.

Di Indonesia, reagen ini relevan bagi laboratorium kimia organik sintesis di universitas dan lembaga riset yang menggarap kimia medisinal, pengembangan bahan aktif, serta modifikasi permukaan material menggunakan gugus asam fosfonat. Kemasan 1 g dan 5 g cocok untuk pola kerja riset skala milimol, memberikan cukup bahan untuk optimasi kondisi reaksi sekaligus penyiapan senyawa antara dalam jumlah yang memadai untuk tahap sintesis selanjutnya dan karakterisasi lengkap.

Aplikasi Laboratorium

• Pembentukan ikatan C–P: bereaksi dengan aril atau vinil halida melalui kopling berkatalis paladium untuk menghasilkan fosfonat aromatik dan vinilik secara efisien.
• Sintesis asam fosfonat terlindung: gugus tert-butil dilepas pada kondisi asam ringan sehingga asam fosfonat bebas diperoleh tanpa merusak gugus fungsi sensitif.
• Reaksi adisi Pudovik dan hidrofosfonilasi: ikatan P–H mengadisi gugus karbonil atau imina menghasilkan α-hidroksi dan α-amino fosfonat yang bernilai farmakologis.
• Riset kimia medisinal: gugus fosfonat berfungsi sebagai bioisoster fosfat yang stabil secara metabolik pada perancangan inhibitor enzim dan analog nukleotida.
• Modifikasi permukaan material: asam fosfonat hasil deproteksi mengikat kuat pada oksida logam untuk pembuatan monolayer terorganisasi pada substrat anorganik.

Spesifikasi

• Merek: TCI (kode produk D5814)
• Nomor CAS: 13086-84-5
• Kategori: Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks
• Varian/kemasan: 1 g dan 5 g
• Bentuk fisik: cairan bening (rujuk deskripsi pada label dan Certificate of Analysis lot yang diterima)
• Catatan penyimpanan: simpan di tempat sejuk dan kering, terlindung dari kelembapan dan panas, sesuai petunjuk label produsen

Penanganan dan Penyimpanan

Reagen fosfor organik dengan ester tert-butil sebaiknya disimpan pada tempat sejuk dan kering, terhindar dari panas serta sumber asam, karena kondisi asam justru merupakan pemicu pelepasan gugus pelindung. Simpan dalam wadah asli bertutup rapat dengan septum atau tutup berlapis, dan tutup kembali di bawah nitrogen atau argon bila memungkinkan untuk mengurangi kontak dengan uap air. Pindahkan menggunakan jarum suntik kering agar kemurnian terjaga. Bekerja di dalam lemari asam, kenakan sarung tangan nitril, jas laboratorium, dan pelindung mata, serta hindari kontak dengan kulit dan penghirupan uapnya.

English

TCI D5814 Di-tert-butyl Phosphonate (CAS 13086-84-5) is a phosphorus building block bearing a reactive P–H bond and two acid-labile tert-butyl ester groups. It is used to install phosphonate fragments onto organic scaffolds through palladium-catalysed C–P cross-coupling, Pudovik-type additions to carbonyls and imines, and hydrophosphonylation chemistry. Its main practical advantage is the tert-butyl protection: after the phosphonate is installed, both esters can be removed under comparatively mild acidic conditions to reveal the free phosphonic acid, avoiding the harsher hydrolysis or silyl bromide treatment required for methyl and ethyl esters. This makes it especially useful in medicinal chemistry, where phosphonates act as metabolically stable phosphate bioisosteres, and in preparing phosphonic acids for metal-oxide surface functionalisation. Available in 1 g and 5 g.

Referensi Ilmiah

• Ueda dkk. (1993). Synthesis of polyamic acid di‐tert‐butyl esters by direct polycondensation of di‐tert‐butyl esters of tetracarboxylic acids with diamines using diphenyl (2,3‐dihydro‐2‐thioxo‐3‐benzoxazolyl)phosphonate. Die Makromolekulare Chemie doi:10.1002/macp.1993.021940214
• Krossing dkk. (2008). Dimeric Di(tert-butyl)haloalanes and a Monomeric Di(tert-butyl)phosphino-di(tert-butyl)alane. Zeitschrift für Naturforschung B doi:10.1515/znb-2008-0905
• FEDULINA dkk. (1997). ChemInform Abstract: Reactivity of 3,5‐Di‐tert‐butyl‐4‐hydroxybenzaldehyde, 3,5‐Di‐tert‐ butyl‐4‐hydroxybenzylalcohol and 3,5‐Di‐tert‐butyl‐4‐hydroxybenzyl Methyl Ether in the Oxidation with Oxygen in Alkaline Solutions.. ChemInform doi:10.1002/chin.199709057

Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.