Ethyl 3-(Chloromethyl)benzoate dari TCI adalah ester etil asam benzoat yang membawa gugus klorometil pada posisi meta terhadap gugus ester. Molekul ini menggabungkan dua pusat reaktivitas yang berbeda dalam satu kerangka aromatik: klorida benzilik yang sangat mudah diserang nukleofil, serta gugus ester yang dapat dihidrolisis, direduksi, atau ditransformasi menjadi amida. Di laboratorium sintesis organik, senyawa ini berfungsi sebagai penghubung bifungsional yang memungkinkan peneliti memasang cincin benzena tersubstitusi meta ke dalam molekul target secara bertahap dan terkendali.
Alasan utama pemilihannya adalah selektivitas kerja yang mudah diatur. Klorida benzilik bereaksi cepat dengan amina, tiol, fenol, atau karboksilat pada suhu ringan, sementara gugus ester tetap utuh sehingga bisa diolah pada tahap berikutnya. Pola substitusi meta memberikan geometri sudut yang berbeda dibandingkan isomer para, dan perbedaan geometri ini sering menentukan bentuk akhir kerangka molekul, terutama pada perancangan ligan, makrosiklus, dan senyawa bercabang. Sebagai cairan yang relatif mudah ditangani, senyawa ini juga praktis dipindahkan dengan mikropipet atau jarum suntik pada reaksi skala kecil.
Laboratorium di Indonesia biasanya memanfaatkan reagen ini pada riset kimia medisinal, sintesis ligan untuk kimia koordinasi, serta pembuatan senyawa antara bagi kelompok riset material dan agrokimia. Kemasan 5 g sesuai untuk skala penelitian tesis, disertasi, maupun optimasi rute sintesis di laboratorium industri. Karena sifatnya yang mengiritasi dan mudah menguap sebagian, penggunaannya di sini hampir selalu dilakukan di dalam lemari asam yang berfungsi baik.
- Reagen alkilasi benzilik terhadap amina dan tiol, karena ikatan karbon–klor benziliknya mudah digantikan sehingga rantai samping aromatik dapat dipasang dengan hasil yang konsisten.
- Sintesis senyawa antara farmasi bermotif meta-substitusi, sebab gugus ester dapat diubah menjadi asam atau amida setelah tahap alkilasi selesai dilakukan.
- Pembuatan ligan dan prekursor makrosiklus, karena orientasi meta memberikan sudut ikatan khas yang berguna untuk mengatur geometri rongga pengikat molekul.
- Pemasangan pelacak atau label pada molekul pembawa gugus nukleofil, mengingat reaksi substitusi benzilik berlangsung pada kondisi ringan yang aman bagi banyak gugus fungsi.
- Bahan awal pembuatan garam fosfonium dan reagen Wittig terkait, sebab klorida benzilik bereaksi baik dengan trifenilfosfina untuk membentuk pereaksi olefinasi lanjutan.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 54589-54-7 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 5 g |
| Bentuk fisik | cairan |
| Penyimpanan | simpan sejuk, kering, terlindung cahaya, dalam wadah tertutup rapat |
Simpan di tempat sejuk, kering, dan berventilasi baik dengan wadah tertutup rapat, sebaiknya botol kaca bertutup berlapis agar uap tidak lolos dan uap air tidak masuk. Jauhkan dari basa kuat, amina, dan bahan pengoksidasi karena klorida benzilik reaktif terhadap nukleofil. Senyawa golongan klorometil aromatik bersifat lakrimator dan mengiritasi kulit, mata, serta saluran pernapasan, sehingga seluruh pemindahan wajib dilakukan di dalam lemari asam menggunakan sarung tangan nitril, kacamata pelindung, dan jas laboratorium. Bersihkan tumpahan dengan penyerap inert dan buang sebagai limbah kimia terklorinasi.
—
