Ethyl 2-(5,5-Dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)benzoate dari TCI adalah reagen organoboron yang menggabungkan cincin benzena bergugus ester etil dengan ester boronat siklik enam anggota berbasis neopentil glikol. Atom boron terikat pada posisi orto terhadap gugus ester, menjadikan molekul ini pereaksi khusus untuk membangun kerangka bifenil atau biaril yang tersubstitusi ortho-karboksilat. Di laboratorium, senyawa ini terutama berperan sebagai mitra nukleofilik pada reaksi kopling silang Suzuki-Miyaura, yaitu salah satu metode paling andal untuk membentuk ikatan karbon–karbon antar cincin aromatik.
Alasan pemilihannya berkaitan langsung dengan bentuk ester boronat neopentil glikolatnya. Asam boronat bebas sering bersifat higroskopis, mudah membentuk boroksin, dan cenderung mengalami protodeboronasi pada penyimpanan maupun pemanasan. Esterifikasi dengan 5,5-dimetil-1,3,2-dioksaborinan menghasilkan padatan yang jauh lebih stabil, lebih mudah ditimbang secara akurat, dan lebih mudah dimurnikan dengan kromatografi. Selama reaksi kopling, ester tersebut tetap dapat ditransmetalasi dengan bantuan basa dan air. Gugus ester etil pada posisi orto berfungsi sebagai gugus fungsi lanjutan yang siap diubah menjadi asam atau amida, sehingga sangat berguna untuk sintesis lakton, laktam, dan sistem heterosiklik terfusi.
Di laboratorium Indonesia, reagen ini umum dipakai oleh kelompok riset kimia medisinal dan katalisis logam transisi, khususnya pada penelitian yang membangun pustaka senyawa biaril. Kemasan 1 g mencerminkan penggunaannya pada skala penelitian yang teliti, tempat reaksi biasanya dijalankan pada tingkat puluhan hingga ratusan miligram. Karena tergolong reagen bernilai tinggi, banyak laboratorium menyimpannya di lemari pendingin dan mengambilnya hanya ketika kondisi reaksi telah dioptimasi.
- Mitra boron pada kopling Suzuki-Miyaura, karena ester boronat siklisnya stabil namun tetap mudah ditransmetalasi sehingga menghasilkan produk biaril dengan rendemen yang baik.
- Sintesis kerangka biaril bergugus karboksilat orto, sebab posisi ester yang bersebelahan memungkinkan siklisasi lanjutan menuju lakton, laktam, atau cincin terfusi.
- Pembangunan pustaka senyawa untuk penapisan farmasi, karena motif biaril sangat sering muncul pada kandidat obat sehingga variasi cepat sangat bernilai bagi peneliti.
- Kajian pengembangan katalis paladium, mengingat substrat ortho-tersubstitusi menantang secara sterik sehingga cocok dipakai menguji keefektifan sistem ligan baru.
- Sintesis senyawa antara material fungsional, sebab kopling terkendali menghasilkan kerangka aromatik terkonjugasi dengan pola substitusi yang dapat dirancang secara tepat.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 346656-34-6 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Organometallic Reagents > Organoboron [Organometallic Reagents] |
| Ukuran kemasan | 1 g |
| Bentuk fisik | padatan |
| Penyimpanan | simpan sejuk dan kering dalam wadah tertutup rapat, terlindung dari kelembapan |
Simpan dalam wadah asli yang tertutup rapat di tempat sejuk dan kering, sebaiknya di lemari pendingin reagen atau desikator, karena senyawa organoboron peka terhadap kelembapan dan dapat terhidrolisis perlahan menjadi asam boronat bebas. Bila akan disimpan lama, isi ruang kosong botol dengan gas inert sebelum ditutup. Jauhkan dari asam kuat, basa kuat, dan bahan pengoksidasi. Timbang dengan cepat di ruang berkelembapan rendah untuk mengurangi penyerapan uap air, dan gunakan sarung tangan, kacamata pelindung, serta jas laboratorium karena padatannya dapat mengiritasi kulit dan mata.
—
