TCI E0717 Ethyl 2-Methyl-4-pentenoate adalah ester alifatik bifungsional yang membawa gugus metil pada posisi alfa terhadap ester dan ikatan rangkap terminal pada ujung rantai. TCI menyediakannya sebagai building block non-heterosiklik bagi pekerjaan sintesis organik. Kehadiran cabang metil di sebelah gugus karbonil membedakannya dari ester pentenoat lurus, sebab posisi tersebut merupakan pusat stereogenik potensial dan sekaligus titik yang lazim dimanfaatkan pada reaksi alkilasi enolat. Di laboratorium, molekul semacam ini berguna ketika peneliti ingin menyusun rangka karbon bercabang secara terarah dengan tetap menyimpan titik sambung reaktif.
Sifat yang menjadikannya dipilih adalah kombinasi tiga wilayah reaktif yang saling terpisah. Ikatan rangkap terminal bereaksi bebas hambatan pada adisi, metatesis, dan hidrofungsionalisasi; gugus ester dapat dihidrolisis, direduksi, atau diubah menjadi amida; sedangkan posisi alfa yang telah bermetil memungkinkan pembentukan enolat untuk alkilasi lanjutan yang menghasilkan pusat kuaterner. Karena alkena tidak terkonjugasi dengan ester, selektivitas reaksi lebih mudah dijaga. Cabang metil juga memberi hambatan sterik terkendali yang sering dimanfaatkan untuk mengarahkan diastereoselektivitas pada penutupan cincin maupun adisi pada rantai samping.
Di laboratorium Indonesia, senyawa ini dipakai pada riset sintesis organik total, pengembangan metodologi reaksi, dan kajian katalisis di perguruan tinggi serta pusat penelitian. Kemasan lima gram sesuai untuk percobaan skala milimol, penapisan katalis, dan pengujian rute sintesis baru sebelum dilanjutkan ke tahap yang membutuhkan bahan dalam jumlah lebih besar.
- Sintesis rangka karbon bercabang: cabang metil pada posisi alfa memberi titik awal siap pakai untuk membangun kerangka alifatik yang tidak simetris.
- Alkilasi enolat lanjutan: proton alfa yang tersisa dapat dideprotonasi lalu dialkilasi sehingga terbentuk pusat karbon kuaterner secara terkendali.
- Metatesis penutupan cincin: alkena terminalnya memungkinkan pembentukan cincin karbosiklik setelah dipasangkan dengan fragmen beralkena melalui katalis rutenium.
- Kajian diastereoselektivitas: hambatan sterik dari gugus metil menjadikannya substrat model untuk menelaah pengaruh substituen alfa pada arah reaksi adisi.
- Fungsionalisasi alkena selektif: hidroborasi, epoksidasi, dan hidroformilasi berlangsung pada ujung rantai tanpa mengubah gugus ester yang terpisah letaknya.
| Merek | TCI (Tokyo Chemical Industry) |
|---|---|
| Nomor CAS | 53399-81-8 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 5 g |
| Bentuk fisik | cairan organik pada suhu ruang; rujuk lembar data pabrikan |
| Penyimpanan | tempat sejuk, kering, berventilasi, jauh dari sumber nyala |
Simpan sebagai cairan organik mudah terbakar di lemari pelarut yang sejuk, kering, dan berventilasi baik, dengan wadah tertutup rapat serta terpisah dari oksidator kuat, asam kuat, dan sumber nyala. Lakukan pemindahan di lemari asam menggunakan pipet atau jarum suntik yang bersih dan kering, lalu segera tutup kembali kemasan untuk menekan penguapan dan masuknya uap air. Kenakan sarung tangan nitril, kacamata pelindung, dan jas laboratorium selama bekerja. Serap ceceran dengan bahan inert, tampung dalam wadah limbah pelarut, dan catat pemakaian pada buku kerja laboratorium.
—
