Ethyl 2-Methyl-4-oxocyclohex-2-ene-1-carboxylate adalah blok bangunan non-heterosiklik berbasis kerangka sikloheksenon yang membawa gugus metil pada posisi 2 dan gugus ester etil pada posisi 1, dipasok TCI dengan kode katalog E1485. Senyawa ini berfungsi sebagai kerangka karbosiklik siap pakai untuk membangun molekul alisiklik yang lebih kompleks, terutama pada rute sintesis produk alami bertipe terpenoid dan steroid. Dengan menyediakan cincin enam anggota yang sudah terfungsionalisasi, reagen ini memangkas beberapa tahap sintesis yang biasanya panjang dan melelahkan.
Daya tarik utamanya terletak pada sistem enon terkonjugasi yang tertanam dalam cincin. Gugus karbonil tak jenuh menjadikan molekul ini akseptor Michael yang baik, sehingga nukleofil karbon maupun heteroatom dapat ditambahkan secara konjugat pada posisi beta dengan selektivitas yang dapat diandalkan. Pada saat yang sama, gugus ester di posisi alfa terhadap cincin memberikan keasaman proton yang memadai untuk pembentukan enolat, membuka jalan bagi alkilasi, anelasi Robinson, maupun kondensasi intramolekul. Gugus metil pada posisi 2 turut mengarahkan regiokimia reaksi dan menyediakan pusat metil kuaterner yang khas pada banyak kerangka terpenoid.
Laboratorium riset kimia organik di Indonesia memanfaatkan senyawa semacam ini pada penelitian sintesis total, pengembangan metodologi reaksi baru, serta pembuatan zat antara untuk uji aktivitas biologis. Pilihan kemasan 5 gram dan 25 gram memudahkan penyesuaian dengan skala kerja: kemasan kecil untuk penelusuran kondisi reaksi dan percobaan pendahuluan, sementara kemasan besar mendukung sintesis multi-tahap yang memerlukan bahan awal dalam jumlah lebih banyak secara konsisten.
- Reaksi adisi Michael dan anelasi Robinson, karena sistem enon terkonjugasi pada cincin berperan sebagai akseptor yang sangat cocok bagi nukleofil karbon.
- Sintesis total senyawa terpenoid dan steroid, sebab kerangka sikloheksenon bermetil merupakan motif inti yang berulang pada kelompok produk alami tersebut.
- Alkilasi enolat untuk membangun pusat karbon kuaterner, karena proton di sebelah gugus ester cukup asam untuk dideprotonasi secara selektif oleh basa.
- Pengembangan metodologi katalisis asimetris, sebab substrat enon-ester ini kerap dipakai sebagai model uji untuk mengukur selektivitas katalis baru.
- Pembuatan zat antara alisiklik terfungsionalisasi, karena gugus keton dan ester dapat dimodifikasi secara terpisah menuju amida, alkohol, atau asam karboksilat.
| Merek | TCI (kode katalog E1485) |
|---|---|
| Nomor CAS | 487-51-4 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 5 g, 25 g |
| Bentuk fisik | cairan hingga padatan rendah leleh, bergantung kondisi penyimpanan |
| Penyimpanan | simpan di tempat sejuk dan kering, terlindung dari cahaya, sesuai anjuran produsen |
Simpan senyawa ini dalam wadah asli yang tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan terlindung dari cahaya langsung, karena sistem enon terkonjugasi dapat mengalami perubahan bila terpapar panas atau cahaya dalam waktu lama. Botol kaca amber merupakan wadah yang sesuai; hindari wadah plastik untuk penyimpanan jangka panjang. Pemindahan sebaiknya dilakukan di dalam lemari asam dengan sarung tangan nitril, kacamata pengaman, dan jas laboratorium. Sebagai akseptor Michael, senyawa ini berpotensi mengiritasi kulit dan mata sehingga kontak langsung harus dihindari. Jauhkan dari basa kuat, amina, dan oksidator kuat, serta rujuk lembar data keselamatan produsen sebelum digunakan.
—
