TCI E1516 Ethyl 2-Oxo-2-(p-tolyl)acetate adalah senyawa aril glioksilat, yaitu ester yang membawa gugus keton tepat bersebelahan dengan gugus ester pada kerangka aromatik bermetil. Struktur alfa ketoester seperti ini termasuk building block bernilai tinggi di laboratorium sintesis organik karena memiliki karbon karbonil yang sangat elektrofilik. Peneliti memanfaatkannya untuk membangun pusat stereogenik tersier, mensintesis turunan mandelat, serta mengakses berbagai heterosiklik. Gugus metil pada posisi para memberi variasi elektronik ringan yang berguna dalam kajian hubungan struktur dan reaktivitas.
Karakteristik yang membuat senyawa ini banyak dipilih adalah reaktivitas keton yang jauh lebih tinggi daripada keton biasa akibat efek penarik elektron gugus ester di sebelahnya. Akibatnya, penambahan nukleofil organologam, reduksi, maupun reaksi aldol berlangsung lebih mudah dan menghasilkan alkohol tersier atau sekunder yang kaya fungsi. Senyawa aril glioksilat juga dikenal aktif secara fotokimia karena dapat menyerap cahaya ultraviolet dan mengalami eksitasi ke keadaan triplet, sehingga dipakai dalam kajian abstraksi hidrogen dan reaksi radikal terinduksi cahaya. Sifat ganda ini menjadikannya reagen fleksibel untuk kimia termal maupun fotokimia.
Di laboratorium Indonesia, senyawa alfa ketoester banyak digunakan pada riset katalisis asimetris, fotokatalisis, dan sintesis senyawa bioaktif di perguruan tinggi. Substrat semacam ini sering menjadi model standar ketika kelompok riset menguji katalis kiral atau sistem fotoredoks baru. Kemasan gram menjadikannya ekonomis untuk percobaan optimasi kondisi reaksi yang biasanya dilakukan berulang kali dalam skala kecil.
- Substrat reduksi asimetris dan adisi nukleofilik terkatalisis kiral, karena keton yang teraktivasi menghasilkan alkohol dengan pusat stereogenik yang berguna sebagai model uji.
- Sintesis turunan asam mandelat tersubstitusi, sebab reduksi gugus keton diikuti hidrolisis ester memberikan kerangka alfa hidroksi asam secara langsung.
- Reagen dan substrat dalam fotokimia, karena aril glioksilat dapat tereksitasi oleh sinar ultraviolet dan memicu abstraksi hidrogen serta reaksi radikal lanjutan.
- Bahan awal sintesis heterosiklik seperti kuinoksalin dan imidazol, sebab gugus dikarbonil bereaksi lancar dengan diamina maupun nukleofil bidentat lain.
- Substrat uji katalis organokatalitik dan enzimatik, karena reaktivitasnya tinggi dan produk reaksinya mudah dianalisis dengan kromatografi kiral maupun spektroskopi.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 5524-56-1 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 1 g dan 5 g |
| Bentuk fisik | rincian wujud pada suhu ruang mengacu lembar data produk TCI |
| Penyimpanan | simpan di tempat sejuk, kering, dan terlindung dari cahaya |
Simpan Ethyl 2-Oxo-2-(p-tolyl)acetate dalam wadah tertutup rapat di tempat sejuk dan kering, serta terlindung dari cahaya karena gugus aril glioksilat bersifat fotoaktif dan dapat terurai bila terpapar sinar ultraviolet dalam waktu lama. Botol berwarna amber atau penyimpanan di lemari tertutup sangat dianjurkan. Jauhkan bahan dari kelembapan, basa kuat, dan agen pereduksi yang dapat menyerang gugus karbonil secara tidak diinginkan. Gunakan sarung tangan, kacamata pengaman, dan jas laboratorium selama penimbangan dan pemindahan, sebaiknya di dalam lemari asam. Tutup kembali botol dengan rapat setiap selesai digunakan dan buang sisa bahan sesuai prosedur limbah organik.
—
