2-(4-Fluorophenyl)thiophene TCI F0724

Deskripsi

TCI F0724 adalah 2-(4-Fluorophenyl)thiophene, senyawa biaril yang menyatukan cincin tiofena kaya elektron dengan cincin benzena bersubstituen fluor. Molekul ini tergolong blok penyusun heteroaromatik yang banyak dicari, baik dalam riset material organik maupun kimia medisinal. Di laboratorium, senyawa seperti ini biasanya berperan sebagai inti struktur yang kemudian difungsionalisasi lebih lanjut, misalnya melalui halogenasi, litiasi, atau reaksi kopling silang, sehingga dapat dirangkai menjadi oligomer terkonjugasi atau kerangka obat yang lebih kompleks.

Sifat yang membuatnya menarik adalah sistem pi terkonjugasi yang terbentang di kedua cincin, menghasilkan molekul dengan sifat elektronik dan optik yang khas serta stabilitas termal yang baik. Cincin tiofena bersifat mendonorkan elektron sementara cincin fluorofenil bersifat menarik elektron, sehingga terbentuk polarisasi internal yang berguna untuk mengatur tingkat energi orbital pada material semikonduktor organik. Posisi alfa tiofena yang masih kosong merupakan titik yang sangat reaktif untuk substitusi elektrofilik maupun deprotonasi terarah, memberi peneliti jalur yang jelas untuk perpanjangan rantai. Atom fluor juga menaikkan stabilitas oksidatif dan menjadi penanda analitik yang bermanfaat.

Laboratorium di Indonesia yang menekuni material organik, sel surya berbasis polimer, maupun sintesis kandidat obat kerap menggunakan senyawa jenis ini dalam jumlah kecil untuk percobaan awal. Kemasan 1 g dan 5 g sangat sesuai dengan kebutuhan riset skala milimol yang lazim dijalankan di perguruan tinggi. Karakterisasi hasil umumnya memanfaatkan spektroskopi resonansi magnetik inti, spektrometri massa, serta pengukuran serapan ultraviolet-tampak.

Aplikasi Laboratorium

• Sintesis material semikonduktor organik, karena kerangka biaril terkonjugasinya dapat diperpanjang menjadi oligotiofena dengan tingkat energi orbital yang dapat diatur.
• Prekursor reaksi kopling silang, sebab posisi alfa tiofena mudah dibrominasi atau diboronasi untuk kemudian disambung melalui reaksi Suzuki maupun Stille.
• Pengembangan bahan pemancar cahaya organik, karena sistem pi terkonjugasi dan substituen fluor bersama-sama memengaruhi panjang gelombang emisi serta stabilitas lapisan tipis.
• Riset kimia medisinal, sebab motif ariltiofena banyak dijumpai pada kandidat obat dan penambahan fluor memperbaiki profil metabolik senyawa hasil sintesis.
• Studi litiasi terarah, karena posisi alfa heterosiklik ini bereaksi selektif dengan basa organolitium sehingga memudahkan pemasangan berbagai gugus fungsi baru.

Spesifikasi

• Merek: TCI
• Nomor CAS: 58861-48-6
• Kategori: Chemistry > Building Blocks > Fluorinated Building Blocks
• Varian/kemasan: 1 g dan 5 g
• Bentuk fisik: umumnya padatan pada suhu ruang; rujuk sertifikat analisis tiap lot
• Penyimpanan: tempat sejuk, kering, dan terlindung dari cahaya

Penanganan dan Penyimpanan

Simpan pada wadah asli yang tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan terlindung dari cahaya langsung, karena senyawa tiofena terkonjugasi dapat perlahan teroksidasi bila lama terpapar udara dan sinar. Botol kaca amber dengan tutup bersegel merupakan pilihan yang sesuai, dan pengisian ulang ruang kepala dengan gas inert akan membantu menjaga mutu bahan untuk pemakaian jangka panjang. Timbang di lemari asam atau area berventilasi memadai sambil mengenakan sarung tangan nitril, kacamata pelindung, dan jas laboratorium. Hindari menghirup serbuk, jauhkan dari oksidator kuat, asam pekat, dan sumber panas, serta bersihkan tumpahan segera dengan prosedur limbah organik yang berlaku.

English

TCI F0724, 2-(4-fluorophenyl)thiophene, is a heteroaromatic biaryl building block that joins an electron-rich thiophene ring to an electron-poor fluorinated benzene ring. The resulting extended pi system gives the molecule distinctive optical and electronic behaviour together with good thermal stability, while the internal donor-acceptor polarisation is useful for tuning frontier orbital levels in organic semiconductors. Its free alpha position on the thiophene ring is readily brominated, borylated, or deprotonated with organolithium bases, offering a clear route to chain extension through Suzuki and Stille cross-couplings. Researchers apply it in organic electronics, light-emitting materials, conjugated oligomer synthesis, and medicinal chemistry programmes where aryl-thiophene motifs and fluorine substitution improve metabolic profiles.

Referensi Ilmiah

• Soudan dkk. (2000). Electrochemical Modification of Poly(3-(4-Fluorophenyl)thiophene). Langmuir doi:10.1021/la991676e
• Shen dkk. (2005). Electrosyntheses of freestanding poly (3-(4-fluorophenyl)thiophene) films in boron trifluoride diethyl etherate. European Polymer Journal doi:10.1016/j.eurpolymj.2005.02.027
• Wei dkk. (2006). Electrochemical and spectroscopic characteristics of copolymers electrochemically synthesized from 3-(4-fluorophenyl)thiophene and 3,4-ethylenedioxythiophene. Journal of Materials Science doi:10.1007/s10853-005-5505-8

Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.