Hydantoin TCI H0167

Deskripsi

Hydantoin dari TCI adalah senyawa heterosiklik lima anggota bernama imidazolidin-2,4-dion yang menjadi kerangka induk bagi seluruh keluarga turunan hidantoin. Di laboratorium sintesis organik dan kimia medisinal, bahan ini berperan sebagai blok pembangun dasar yang menyediakan cincin siap-modifikasi dengan dua gugus karbonil dan dua atom nitrogen amida. Peranannya penting karena banyak molekul aktif secara biologis, termasuk golongan antikonvulsan seperti fenitoin, dibangun di atas inti hidantoin yang sama. Kehadiran bahan baku ini memungkinkan peneliti memulai jalur sintesis dari senyawa induk yang bersih dan terkarakterisasi, bukan dari intermediat yang harus disiapkan sendiri.

Karakteristik yang membuat hidantoin banyak dipilih adalah kestabilan cincinnya yang tinggi pada kondisi penanganan biasa, sifatnya sebagai padatan kristalin putih yang mudah ditimbang, serta reaktivitas nitrogen amida yang cukup asam sehingga dapat dideprotonasi dan dialkilasi secara terkendali. Posisi karbon di antara kedua karbonil juga bersifat aktif terhadap kondensasi, sehingga cincin ini dapat diperpanjang menjadi turunan arilidena maupun substituen alkil. Kelarutannya yang baik dalam air dan pelarut polar memudahkan penyiapan larutan reaksi, sementara sifat padatnya yang tidak mudah menguap membuat penimbangan di neraca analitik berlangsung tanpa kehilangan massa berarti.

Di laboratorium Indonesia, hidantoin biasa digunakan pada riset kimia organik sintetik di perguruan tinggi, kelompok penelitian kimia medisinal, serta laboratorium pengembangan bahan aktif farmasi. Kemasan 25 g cocok untuk pekerjaan skala penelitian, optimasi kondisi reaksi, dan praktikum lanjut, sedangkan kemasan 500 g melayani kebutuhan sintesis berulang atau peningkatan skala menuju produksi percontohan. Ketersediaan dua ukuran ini membantu laboratorium mengatur anggaran bahan tanpa menyimpan stok berlebih yang berisiko menurun mutunya.

Aplikasi Laboratorium

• Sintesis turunan hidantoin tersubstitusi, karena nitrogen amida dan karbon aktifnya dapat dimodifikasi secara bertahap untuk membangun pustaka senyawa yang beragam.
• Riset kimia medisinal antikonvulsan, sebab inti hidantoin merupakan kerangka utama beberapa obat sehingga analog baru dapat ditelusuri dari senyawa induk ini.
• Pembuatan asam amino melalui hidrolisis cincin hidantoin, memanfaatkan sifat cincin yang terbuka pada kondisi basa atau asam menjadi rangka asam amino.
• Reaksi kondensasi dengan aldehida aromatik, karena posisi karbon aktif memungkinkan pembentukan turunan arilidena yang berguna sebagai intermediat lanjutan.
• Bahan rujukan pada pengembangan metode analisis kromatografi, mengingat senyawa induk yang murni diperlukan untuk memastikan identitas puncak turunan hidantoin.

Spesifikasi

• Merek: TCI
• Nomor CAS: 461-72-3
• Kategori: Chemistry > Building Blocks > Heterocyclic Building Blocks
• Varian/kemasan: 25 g dan 500 g
• Bentuk fisik: padatan kristalin
• Catatan penyimpanan: simpan dalam wadah tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan terlindung dari cahaya

Penanganan dan Penyimpanan

Simpan hidantoin dalam wadah aslinya yang tertutup rapat, diletakkan di rak bahan kimia yang sejuk, kering, serta jauh dari sumber panas dan bahan pengoksidasi kuat. Karena berbentuk padatan halus, penimbangan sebaiknya dilakukan di ruang berventilasi baik atau lemari asam untuk menghindari terhirupnya debu. Gunakan sarung tangan nitril, jas laboratorium, dan pelindung mata selama penanganan, lalu tutup kembali wadah segera setelah pengambilan agar bahan tidak menyerap uap air. Hindari penggunaan spatula logam yang terkontaminasi, dan selalu rujuk lembar data keselamatan resmi dari produsen sebelum bekerja.

English

Hydantoin (imidazolidine-2,4-dione) from TCI is the parent heterocycle of the hydantoin family and a fundamental building block in organic and medicinal chemistry laboratories. Supplied as a crystalline solid, it offers a stable five-membered ring bearing two amide nitrogens and an activated carbon centre, all of which can be selectively functionalised. Its acidic N–H positions allow controlled alkylation, while the active methylene site undergoes condensation with aromatic aldehydes to give arylidene derivatives. Researchers rely on it to construct substituted hydantoins, to generate amino acids through ring hydrolysis, and to explore analogues related to hydantoin-based anticonvulsant scaffolds. Good solubility in polar solvents and easy weighing make it convenient for both exploratory research and repeated preparative work.

Referensi Ilmiah

• Grzegożek dkk. (2006). Synthesis of 5,5-diphenyl-3-(methylthiomethyl)hydantoin and 5,5-diphenyl-3-(methysulfonylomethyl)hydantoin. Molbank doi:10.3390/m480
• Soltanzadeh dkk. (2016). Unexpected formation of 5-alkylidene derivatives of hydantoin from the Michael addition of 4-phenylurazole to fumaric esters. Tetrahedron doi:10.1016/j.tet.2016.02.024
• Varbanov dkk. (2010). Synthesis of palladium(II) complexes with 3-amino-5-methyl-5-(4-pyridyl)-hydantoin: cytotoxic and antimicrobial investigations and comparison with their platinum analogues. Transition Metal Chemistry doi:10.1007/s11243-010-9349-y

Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.