TCI H0188 3'-Hydroxyacetanilide, yang juga dikenal sebagai metacetamol, adalah isomer meta dari asetaminofen dengan gugus hidroksil terletak pada posisi tiga cincin aromatik. Di laboratorium, senyawa ini memegang peran yang sangat khas: menjadi pembanding struktural bagi parasetamol dalam kajian hubungan struktur dan aktivitas maupun studi toksikologi hati. Karena perbedaan posisi gugus hidroksil menghasilkan jalur metabolisme yang berbeda, isomer ini banyak dipakai sebagai kontrol pembanding pada eksperimen yang menelusuri mekanisme terbentuknya metabolit reaktif. Selain itu, sebagai building block aromatik, senyawa ini menyediakan dua gugus fungsi yang berbeda pada satu kerangka sederhana.
Sifat yang membuatnya dipilih adalah kombinasi gugus fenol dan gugus amida asetil pada satu molekul, yang memberikan dua titik reaksi dengan reaktivitas berbeda sehingga memudahkan modifikasi selektif dalam sintesis bertahap. Gugus fenolnya dapat dialkilasi, diasilasi, atau dipakai sebagai titik sambung eter, sementara amidanya relatif stabil pada kondisi reaksi biasa. Senyawa ini berupa padatan kristalin yang mudah ditimbang dan larut dalam pelarut polar seperti metanol, etanol, serta dimetil sulfoksida. Grade TCI memberikan keseragaman antar lot yang penting, terutama karena pada studi perbandingan isomer kemurnian posisi substituen menjadi faktor penentu keabsahan hasil.
Di Indonesia, bahan ini digunakan di laboratorium farmasi dan farmakologi perguruan tinggi, laboratorium toksikologi, serta laboratorium riset kimia medisinal yang mempelajari turunan asetanilida. Pilihan kemasan 25 g dan 500 g memberi keleluasaan antara pemakaian riset skala kecil dan kebutuhan sintesis berulang. Karena berupa padatan yang relatif stabil pada suhu ruang, penanganannya di laboratorium beriklim tropis tidak menuntut fasilitas khusus selama wadah dijaga tertutup rapat dan terlindung dari lembap.
Produk TCI terkait
- Senyawa pembanding pada studi toksikologi hati turunan asetanilida, karena posisi meta gugus hidroksilnya menghasilkan profil metabolisme berbeda dibandingkan isomer para yang banyak diteliti.
- Bahan riset hubungan struktur dan aktivitas, sebab perbandingan antar isomer posisi membantu peneliti memetakan pengaruh letak gugus fungsi terhadap sifat biologis molekul.
- Building block sintesis organik bertahap, karena gugus fenol dan amidanya memiliki reaktivitas berbeda sehingga memungkinkan modifikasi selektif tanpa perlindungan gugus yang rumit.
- Standar pembanding pada pengembangan metode kromatografi pemisahan isomer, sebab senyawa ini menguji kemampuan sistem memisahkan senyawa dengan kemiripan struktur sangat tinggi.
- Bahan praktikum kimia medisinal di perguruan tinggi, karena kasus isomer asetanilida merupakan contoh klasik yang menjelaskan pentingnya regiokimia pada rancangan obat.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 621-42-1 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 25 g, 500 g |
| Bentuk fisik | padatan kristalin putih hingga agak kecokelatan |
| Penyimpanan | simpan di tempat sejuk dan kering, terlindung cahaya, wadah tertutup rapat |
Simpan 3'-hidroksiasetanilida dalam wadah aslinya yang tertutup rapat pada tempat sejuk, kering, dan terlindung dari cahaya langsung, karena senyawa fenolik cenderung mengalami perubahan warna saat terpapar udara dan sinar dalam jangka panjang. Jauhkan dari bahan pengoksidasi kuat dan sumber panas. Gunakan sarung tangan, kacamata pelindung, masker debu, dan jas laboratorium saat menimbang, serta kerjakan di area berventilasi baik atau lemari asam agar debu halus tidak terhirup. Hindari kontak dengan kulit dan mata. Selalu gunakan spatula bersih dan kering untuk mencegah kontaminasi silang antar botol. Kumpulkan sisa bahan dan larutan dalam wadah limbah kimia berlabel dan tangani sesuai prosedur laboratorium.
- N Gupta (2016). Polarographic Study of Meta-Hydroxyacetanilide and its Determination. Medicinal Chemistry doi:10.4172/2161-0444.1000325
- BOLDYREV (1997). Etch pits morphology on p-hydroxyacetanilide single crystals. Solid State Ionics doi:10.1016/s0167-2738(97)00223-3
- Wilson (1997). Zero point motion of the librating methyl group in p-hydroxyacetanilide. Chemical Physics Letters doi:10.1016/s0009-2614(97)01180-9
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
