4-Iodobenzenesulfonyl Chloride dari TCI adalah pereaksi sulfonilasi aromatik yang membawa atom iodium pada posisi para terhadap gugus sulfonil klorida. Bahan ini berperan ganda di laboratorium: sebagai pereaksi untuk memasang gugus sulfonil pada amina dan alkohol, sekaligus sebagai bahan pembangun yang menyisakan atom iodium reaktif untuk tahap sintesis berikutnya. Kombinasi tersebut membuatnya sangat dihargai dalam perancangan molekul bertahap, karena satu pereaksi dapat memberikan dua peluang fungsionalisasi tanpa perlu memasang gugus pelindung tambahan yang merepotkan.
Sifat yang menentukan pemilihannya adalah reaktivitas gugus sulfonil klorida yang tinggi terhadap nukleofil bernitrogen dan beroksigen, menghasilkan sulfonamida dan sulfonat ester yang stabil pada kondisi reaksi umum. Ikatan sulfonamida yang terbentuk tahan terhadap hidrolisis, sehingga banyak dipakai sebagai gugus pelindung amina maupun sebagai gugus farmakofor. Di sisi lain, sifat yang sama membuat bahan ini sangat peka terhadap kelembapan; kontak dengan uap air menghidrolisisnya menjadi asam sulfonat dan melepaskan hidrogen klorida. Karena itu penanganan dalam kondisi kering merupakan syarat mutlak untuk mendapatkan hasil reaksi yang baik dan reprodusibel.
Di laboratorium Indonesia, pereaksi ini digunakan pada riset kimia medisinal yang mengembangkan turunan sulfonamida, serta pada penelitian material dan kimia analitik yang memerlukan derivatisasi amina. Iklim tropis yang lembap menjadikan disiplin penyimpanan sebagai faktor penentu keberhasilan, sehingga kemasan 5 g kerap dipilih untuk pemakaian cepat dan kemasan 25 g untuk laboratorium dengan fasilitas penyimpanan kering yang memadai.
Produk TCI terkait
- Sintesis sulfonamida dari amina primer dan sekunder, karena gugus sulfonil klorida bereaksi cepat dan menghasilkan ikatan yang stabil terhadap hidrolisis.
- Pembuatan sulfonat ester dari alkohol, sebab gugus sulfonat berfungsi sebagai gugus pergi yang baik pada reaksi substitusi nukleofilik berikutnya.
- Perlindungan gugus amina dalam sintesis bertahap, karena sulfonamida aril tahan terhadap banyak kondisi reaksi namun tetap dapat dilepas bila diperlukan.
- Penyiapan substrat untuk kopling silang berkatalis paladium, sebab atom iodium para tetap utuh setelah tahap sulfonilasi dan siap dikembangkan lebih lanjut.
- Derivatisasi analit bernitrogen untuk analisis instrumental, karena penambahan gugus aril beriodium meningkatkan berat molekul dan respons deteksi senyawa target.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 98-61-3 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 5 g dan 25 g |
| Bentuk fisik | padatan kristalin yang peka kelembapan; rujuk label dan sertifikat analisis tiap lot |
| Penyimpanan | simpan kering dan sejuk, tertutup rapat, sebaiknya di dalam desikator |
Simpan 4-Iodobenzenesulfonyl Chloride dalam wadah tertutup rapat di dalam desikator atau lemari kering, pada tempat yang sejuk dan terlindung cahaya. Bahan ini terhidrolisis oleh kelembapan udara sambil melepaskan hidrogen klorida, sehingga botol sebaiknya dibuka di lingkungan kering atau di bawah aliran gas inert, dan ditutup kembali secepat mungkin. Timbang dengan spatula kering serta hindari peralatan yang baru dicuci dan belum kering sempurna. Tangani di dalam lemari asam dengan sarung tangan nitril, kacamata pelindung, dan jas laboratorium karena sifatnya korosif terhadap kulit, mata, dan saluran pernapasan. Jauhkan dari air, basa, dan alkohol yang tidak dimaksudkan bereaksi.
- Robertson dkk. (2006). 2-Iodobenzenesulfonyl chloride. Acta Crystallographica Section E Structure Reports Online doi:10.1107/s1600536806002558
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
