2-Iodobenzaldehyde adalah turunan benzaldehida yang membawa atom iodin pada posisi orto, yaitu tepat bersebelahan dengan gugus aldehida. Letak kedua gugus yang berdekatan inilah yang memberi senyawa ini nilai istimewa sebagai building block non-heterosiklik. Di laboratorium sintesis organik, senyawa ini banyak dimanfaatkan sebagai bahan awal untuk membangun cincin heterosiklik melalui rangkaian reaksi kopling yang diikuti penutupan cincin secara intramolekuler, sebuah strategi yang memungkinkan peneliti menyusun kerangka rumit hanya dalam beberapa tahap saja.
Sifat yang membuatnya dipilih adalah adanya dua pusat reaktivitas yang saling melengkapi dalam jarak yang sangat dekat. Ikatan karbon–iodin siap mengalami adisi oksidatif pada katalis logam transisi, sedangkan gugus aldehida merupakan elektrofil klasik yang dapat bereaksi dengan amina, reagen organologam, maupun ylid fosfonium. Karena keduanya berada pada posisi orto, produk kopling yang terbentuk berada dalam posisi geometris yang sangat menguntungkan untuk langsung menyerang gugus karbonil di sebelahnya. Inilah yang menjadikan senyawa ini substrat favorit dalam sintesis isokuinolin, indol, dan berbagai sistem cincin terfusi lainnya.
Di Indonesia, senyawa ini umumnya digunakan oleh laboratorium kimia organik di perguruan tinggi dan lembaga riset yang menekuni sintesis heterosiklik serta pengembangan senyawa kandidat obat. Kemasan satu hingga lima gram sesuai dengan skala kerja riset yang umum dilakukan, terutama pada tahap penelusuran kondisi reaksi. Ukuran kecil juga mengurangi risiko bahan menurun mutunya karena tersimpan terlalu lama di lingkungan tropis yang hangat dan lembap.
Produk TCI terkait
- Sintesis isokuinolin dan cincin terfusi lainnya, karena posisi orto antara iodin dan aldehida memudahkan penutupan cincin secara intramolekuler setelah tahap kopling berlangsung.
- Reaksi kopling Sonogashira berpasangan dengan siklisasi, sebab alkuna yang terpasang berada tepat di sebelah gugus karbonil sehingga siap diserang oleh nukleofil pada tahap berikutnya.
- Pembentukan imina dan basa Schiff dari gugus aldehidanya, yang kemudian dapat dilanjutkan menjadi reaksi anelasi berbantuan logam untuk membangun kerangka nitrogen heterosiklik.
- Reaksi Heck maupun kopling Suzuki pada ikatan karbon–iodin, karena gugus aldehida umumnya cukup tahan terhadap kondisi kopling sehingga tetap tersedia untuk transformasi lanjutan.
- Pengembangan metodologi reaksi tandem di laboratorium akademik, mengingat senyawa ini merupakan substrat rujukan yang sering dipakai untuk menguji efisiensi katalis dan sistem pelarut baru.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 26260-02-6 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 1 g dan 5 g |
| Bentuk fisik | padatan pada suhu ruang |
| Penyimpanan | simpan tertutup rapat, sejuk, dan terlindung dari cahaya |
Aldehida aromatik beriodin sebaiknya disimpan dalam wadah gelap atau terbungkus pelindung cahaya, di tempat sejuk, kering, dan berventilasi baik. Gugus aldehida rentan teroksidasi perlahan oleh udara menjadi asam karboksilat, sehingga wadah harus ditutup rapat segera setelah pengambilan dan tidak dibiarkan terbuka lebih lama dari yang diperlukan. Gunakan sarung tangan, kacamata pelindung, dan jas laboratorium, serta lakukan penimbangan di lemari asam untuk menghindari terhirupnya debu maupun uapnya. Jauhkan dari zat pengoksidasi kuat, basa kuat, dan sumber panas. Bahan yang sudah terbuka sebaiknya digunakan dalam rentang waktu yang wajar.
- Glidewell dkk. (2003). Hydrogen-bonded chains of rings in 3-iodobenzaldehyde 2,4-dinitrophenylhydrazone and 4-iodobenzaldehyde 2,4-dinitrophenylhydrazone, and a three-dimensional framework in 4-iodobenzaldehyde 4-nitrophenylhydrazone generated by the combination of N—H...O and C—H...O hydrogen bonds with iodo–nitro interactions. Acta Crystallographica Section C Crystal Structure Communications doi:10.1107/s0108270103025745
- Akula dkk. (2002). Synthesis of 2,4‐Dimethyl‐5‐iodobenzaldehyde.. ChemInform doi:10.1002/chin.200241089
- (2004). Synthesis of Indanones via Intramolecular Heck Reaction of Baylis-Hillman Adducts of 2-Iodobenzaldehyde. Bulletin of the Korean Chemical Society doi:10.5012/bkcs.2004.25.6.927
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
Produk Terkait
-
2-Hydroxy-5-iodobenzaldehyde TCI I1175
Harga reguler Dari Rp 903.000,00Harga reguler -
4-Iodobenzaldehyde TCI I0612
Harga reguler Dari Rp 1.431.150,00Harga reguler -
3-Iodobenzaldehyde TCI I0611
Harga reguler Dari Rp 3.419.850,00Harga reguler -
4-Hydroxy-3-iodobenzaldehyde TCI H1960
Harga reguler Dari Rp 1.087.800,00Harga reguler -
3-Hydroxy-2,4,6-triiodobenzaldehyde TCI H1944
Harga reguler Dari Rp 2.889.600,00Harga reguler -
4-Hydroxy-3,5-diiodobenzaldehyde TCI H1539
Harga reguler Dari Rp 2.650.200,00Harga reguler -
2-Iodobenzamide TCI I0734
Harga reguler Dari Rp 2.704.800,00Harga reguler -
3-Iodobenzamide TCI I1035
Harga reguler Dari Rp 1.936.200,00Harga reguler
