TCI H1960 4-Hydroxy-3-iodobenzaldehyde adalah bahan antara aromatik yang menggabungkan tiga gugus fungsi bermanfaat dalam satu cincin benzena: gugus hidroksil fenolik, atom iodium, dan gugus aldehida. Susunan ini menjadikannya salah satu building block yang paling sering diandalkan dalam sintesis organik terarah, karena ketiga gugus dapat diolah dengan reagen dan kondisi yang berbeda sehingga memungkinkan pembangunan molekul secara bertahap dan terkendali. Laboratorium kimia medisinal, kimia organik sintesis, serta riset probe fluoresen banyak memanfaatkan senyawa jenis ini.
Keunggulan senyawa ini terletak pada ortogonalitas reaktivitas ketiga gugusnya. Ikatan karbon-iodium aromatik merupakan pasangan ideal bagi reaksi kopling silang Suzuki, Sonogashira, Heck, maupun aminasi Buchwald-Hartwig, dan iodida bereaksi lebih mudah dibanding bromida maupun klorida pada kondisi katalitik yang sama. Gugus aldehida siap dikondensasikan dengan amina untuk membentuk basa Schiff, direduksi menjadi alkohol benzilik, dioksidasi menjadi asam, atau dipakai dalam reaksi Wittig dan Knoevenagel. Gugus hidroksil fenolik pada posisi para terhadap aldehida memberi karakter elektron-donor yang memengaruhi sifat spektroskopi molekul, sekaligus menyediakan titik alkilasi atau proteksi.
Di Indonesia, bahan ini banyak dipakai dalam riset sintesis sensor kimia dan probe fluoresen, pengembangan ligan untuk kimia koordinasi, serta pembuatan pustaka analog pada riset farmasi di perguruan tinggi. Kemasan 1 gram dan 5 gram sangat praktis untuk optimasi reaksi maupun pembuatan beberapa seri turunan dalam satu periode penelitian.
- Reaksi kopling silang Suzuki dan Sonogashira: atom iodium aromatik bereaksi dengan sangat baik pada kondisi katalisis paladium sehingga membangun sistem biaril atau aril-alkuna.
- Sintesis basa Schiff dan ligan salisilaldimin: gugus aldehida berkondensasi dengan amina primer menghasilkan imina yang berguna untuk kompleks logam dan katalis.
- Pengembangan probe fluoresen: kombinasi fenol donor elektron dan aldehida reaktif memudahkan perakitan kromofor yang responsif terhadap analit tertentu.
- Sintesis analog bahan alam terhalogenasi: kerangka hidroksibenzaldehida beriodium mempercepat pembuatan turunan yang meniru motif senyawa aktif alami.
- Modifikasi bertahap gugus fenol: hidroksil dapat dilindungi atau dialkilasi lebih dahulu agar reaksi pada iodium dan aldehida berjalan tanpa gangguan samping.
| Merek | TCI (Tokyo Chemical Industry) |
|---|---|
| Nomor CAS | 60032-63-5 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 1 g dan 5 g |
| Bentuk fisik | umumnya padatan kristalin hingga serbuk; konfirmasi pada label dan Certificate of Analysis |
| Penyimpanan | simpan sejuk, kering, dan terlindung cahaya sesuai petunjuk label pemasok |
Simpan bahan dalam kemasan aslinya yang tertutup rapat, di tempat sejuk, kering, dan terlindung dari cahaya, karena senyawa aril iodida serta fenol dapat menggelap bila terpapar sinar dan udara dalam waktu lama. Botol kaca ambar atau pembungkus pelindung cahaya dianjurkan bila bahan dipindahkan ke wadah lain. Gunakan spatula bersih dan kering pada setiap penimbangan agar kelembapan dan kontaminan tidak masuk ke dalam botol. Lakukan pekerjaan penimbangan di lemari asam dengan jas laboratorium, sarung tangan nitril, dan kacamata pengaman. Hindari kontak dengan kulit dan mata, jauhkan dari bahan pengoksidasi kuat, dan baca Safety Data Sheet sebelum pemakaian.
—
Kategori Produk
- Building BlocksNon-Heterocyclic Building BlocksCarbonyl Compounds [Non-Heterocyclic Building Blocks]
- Building BlocksNon-Heterocyclic Building BlocksHalogenated Hydrocarbons (Fluorides expected) [Non-Heterocyclic Building Blocks]
- Building BlocksNon-Heterocyclic Building BlocksOxygen Compounds [Non-Heterocyclic Building Blocks]

