TCI I0790 (1R,2S,5R)-2-Isopropyl-5-methylcyclohexyl 2,2-Dihydroxyacetate dengan nomor CAS 111969-64-3 adalah ester mentil dari asam glioksilat dalam bentuk hidratnya, yaitu gugus aldehida glioksilat yang terikat sebagai gem-diol. Senyawa ini menggabungkan kerangka terpen mentol yang bersifat kiral dengan gugus glioksilat yang sangat reaktif, sehingga berperan sebagai pembantu kiral dalam sintesis asimetris. Di laboratorium, bahan ini dipakai untuk mengarahkan pembentukan pusat stereogenik baru: kerangka mentil yang ruahnya besar menghalangi salah satu sisi molekul sehingga reagen menyerang dari sisi yang lebih terbuka.
Sifat yang membuat senyawa ini dipilih adalah stabilitas penyimpanannya yang jauh lebih baik dibanding glioksilat bebas. Aldehida glioksilat murni cenderung mengalami polimerisasi dan sulit disimpan, sedangkan bentuk hidrat gem-diol ini relatif lebih mudah ditangani serta dapat melepaskan gugus aldehida aktif ketika diperlukan, misalnya melalui pemanasan azeotropik atau penambahan zat pengering. Kerangka mentol yang berasal dari sumber terpen alami menyediakan informasi stereokimia yang jelas dan terdefinisi, sekaligus bersifat hidrofobik sehingga produk antara sering lebih mudah dikristalkan dan dipisahkan secara diastereoselektif.
Laboratorium di Indonesia yang menekuni sintesis asimetris, kimia bahan alam, dan pengembangan senyawa aktif farmasi merupakan pengguna utama bahan jenis ini. Reaksi ene, penambahan nukleofil, dan sikloadisi yang memanfaatkan pembantu kiral banyak dipelajari pada program magister dan doktoral kimia organik. Kemasan 25 g tergolong lapang untuk reagen kiral, sehingga cocok bagi laboratorium yang menjalankan optimasi kondisi maupun sintesis berulang pada skala gram.
Brosur TCI (PDF)
- Terpenes 2025-09-22 · hal. 5
Produk TCI terkait
- TCI I0889 61597-98-6 (1R,2S,5R)-2-Isopropyl-5-methylcyclohexyl (S)-2-Hydroxypropionate
- TCI A1329 5726-19-2 2-Methylcyclohexyl Acetate
- TCI A0104 121-71-1 3'-Hydroxyacetophenone
- TCI B5382 30186-18-6 4'-Bromo-2'-hydroxyacetophenone
- TCI B5158 1836-06-2 3'-Bromo-4'-hydroxyacetophenone
- TCI B4767 2491-39-6 2-Bromo-2',4'-dihydroxyacetophenone
- Reaksi ene asimetris: gugus glioksilat berperan sebagai enofil reaktif sementara kerangka mentil mengendalikan sisi pendekatan sehingga produk homoalilik terbentuk secara diastereoselektif.
- Penambahan nukleofil pada gugus karbonil: kerangka mentil yang ruah memberi diskriminasi wajah karbonil sehingga alkohol sekunder baru terbentuk dengan konfigurasi yang terarah.
- Sintesis asam alfa-hidroksi kiral: setelah tahap kunci, gugus ester dapat dihidrolisis untuk melepaskan produk kiral sekaligus memulihkan mentol sebagai pembantu.
- Reaksi sikloadisi dan hetero-Diels-Alder: glioksilat ester kiral merupakan dienofil atau heterodienofil klasik yang menghasilkan cincin teroksigenasi dengan kontrol stereokimia baik.
- Penelitian turunan terpen: kerangka mentol yang berasal dari sumber alami menjadikan senyawa ini menarik bagi riset pemanfaatan terpen sebagai sumber kiralitas terbarukan.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 111969-64-3 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Life Science > Biochemicals and Reagents > Terpenes |
| Ukuran kemasan | 25 g |
| Bentuk fisik | ester glioksilat dalam bentuk hidrat gem-diol; konfirmasikan wujud pada label dan sertifikat analisis |
| Penyimpanan | simpan di tempat sejuk dan kering dalam wadah tertutup rapat, terlindung dari kelembapan berlebih |
Simpan senyawa dalam wadah asli yang tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan terlindung dari cahaya langsung. Karena bahan ini merupakan bentuk hidrat yang keseimbangannya dipengaruhi kadar air, hindari membiarkan wadah terbuka lama di ruangan lembap dan biarkan wadah dingin mencapai suhu ruang sebelum dibuka agar uap air tidak mengembun di dalamnya. Gunakan spatula kering dan bersih saat penimbangan. Kenakan sarung tangan nitril, kacamata pelindung, dan jas laboratorium, serta bekerja di ruang berventilasi baik. Kumpulkan sisa bahan, tumpahan, dan pelarut bekas sebagai limbah kimia organik sesuai prosedur setempat.
—
