TCI M0990 (-)-Menthyl Chloroformate adalah reagen kiral yang menggabungkan kerangka mentol alami yang aktif optik dengan gugus kloroformat yang sangat reaktif. Kombinasi ini menjadikannya alat penting dalam analisis dan sintesis asimetris. Peran utamanya di laboratorium adalah sebagai pereaksi penurun kiralitas, yaitu senyawa yang direaksikan dengan sampel rasemik mengandung gugus amina atau hidroksil sehingga terbentuk sepasang diastereomer. Berbeda dengan enantiomer yang sifat fisiknya identik, diastereomer dapat dipisahkan dan dikuantifikasi dengan kromatografi kolom biasa maupun analisis spektroskopi rutin.
Keunggulan reagen ini terletak pada kemurnian kiral kerangka mentil yang berasal dari sumber alami dan pada reaktivitas gugus kloroformat yang bereaksi cepat dengan nukleofil pada kondisi ringan. Gugus karbamat atau karbonat yang terbentuk umumnya stabil, mudah dimurnikan, dan menghasilkan perbedaan pergeseran kimia yang cukup jelas pada spektrum resonansi magnet inti sehingga rasio diastereomer dapat dihitung langsung dari integrasi puncak. Kerangka mentil yang ruahnya besar juga berguna sebagai auksiliari kiral untuk mengarahkan stereokimia pada reaksi pembentukan ikatan berikutnya.
Di Indonesia, reagen ini banyak dimanfaatkan laboratorium analisis farmasi, laboratorium kimia organik sintesis, serta unit pengujian yang perlu menentukan kemurnian enantiomerik bahan aktif obat. Kemasan 5mL dan 25mL sesuai dengan sifat pemakaiannya yang biasanya hanya memerlukan sedikit reagen per sampel, sehingga satu kemasan dapat menopang banyak pengujian derivatisasi dalam periode penelitian yang panjang.
Brosur TCI (PDF)
- Chiral Auxiliaries and Optical Resolving Agents 2025-06-17 · hal. 6
- Terpenes 2025-09-22 · hal. 4
- Chiral Building Blocks 2025-04-14 · hal. 14
- Penentuan kemurnian enantiomerik, karena pembentukan pasangan diastereomer memungkinkan pemisahan dan kuantifikasi dengan kromatografi maupun resonansi magnet inti biasa.
- Derivatisasi amina kiral, sebab gugus kloroformat bereaksi cepat membentuk karbamat stabil yang mudah dimurnikan dan dianalisis dalam kondisi laboratorium rutin.
- Derivatisasi alkohol sekunder kiral, mengingat reaksi menghasilkan karbonat mentil yang memberikan pemisahan puncak memadai pada analisis kromatografi gas maupun cair.
- Pemakaian sebagai auksiliari kiral, karena kerangka mentil yang ruahnya besar dapat mengarahkan pendekatan reagen sehingga stereokimia produk terkendali.
- Kontrol mutu bahan aktif obat, sebab regulasi farmasi menuntut bukti kemurnian stereokimia yang dapat diperoleh lewat metode derivatisasi kiral seperti ini.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 14602-86-9 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Asymmetric Synthesis > Chiral Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 5mL dan 25mL |
| Bentuk fisik | cairan pada suhu ruang |
| Penyimpanan | simpan dingin, kering, dan tertutup sangat rapat karena reagen peka terhadap kelembapan |
Kloroformat bersifat sangat peka terhadap air dan akan terurai bila terpapar kelembapan, sehingga botol harus ditutup rapat segera setelah digunakan dan disimpan dalam kondisi dingin serta kering. Penakaran sebaiknya dilakukan dengan syringe kering melalui septum dan dikerjakan seluruhnya di dalam lemari asam karena uapnya bersifat iritan terhadap mata dan saluran pernapasan. Kenakan sarung tangan nitril, kacamata pengaman tertutup, dan jas laboratorium. Jauhkan dari air, alkohol, basa, dan amina yang tidak dimaksudkan bereaksi, serta siapkan prosedur pemadaman limbah yang aman.
- Trypke dkk. (2002). Carboxalkylation of Enolates with Menthyl Chloroformate. Diastereoselective Formation of Quaternary Carbon Centers. Synlett doi:10.1055/s-1992-21506
- TRYPKE dkk. (1993). ChemInform Abstract: Carboxalkylation of Enolates with Menthyl Chloroformate. Diastereoselective Formation of Quaternary Carbon Centers.. ChemInform doi:10.1002/chin.199323068
- Koo dkk. (2012). Stereochemical Analysis of Methorphan Using (−)‐Menthyl Chloroformate. Journal of Forensic Sciences doi:10.1111/j.1556-4029.2012.02162.x
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
Kategori Produk
Produk Terkait
-
(+)-MenthylChloroformate TCI M1221
Harga reguler Dari Rp 1.510.950,00Harga reguler -
(-)-MenthylAcetate TCI A1107
Harga reguler Rp 823.200,00Harga reguler -
(+)-MenthylAcetate TCI M2631
Harga reguler Dari Rp 2.625.000,00Harga reguler -
(-)-MenthoxyaceticAcid TCI M0573
Harga reguler Dari Rp 4.559.100,00Harga reguler -
(1S,3R)-(-)-CamphoricAcid TCI C3237
Harga reguler Rp 4.664.100,00Harga reguler -
(+)-CamphoricAcid TCI C0012
Harga reguler Dari Rp 1.220.100,00Harga reguler -
(+/-)-MenthylAcetate TCI M3399
Harga reguler Rp 1.803.900,00Harga reguler -
(-)-MenthylSuccinate TCI M2482
Harga reguler Rp 2.809.800,00Harga reguler
