Methyl 2,3,6-Tri-O-benzoyl-alpha-D-galactopyranoside TCI M1933

Identitas Kimia

No. CAS: 3601-36-3
Rumus molekul: C28H26O9
Berat molekul: 506.5 g/mol
Kemurnian: >98.0%(HPLC)

Identifier lengkap (IUPAC, SMILES, InChIKey)

IUPAC: [(2S,3S,4S,5S,6S)-4,5-dibenzoyloxy-3-hydroxy-6-methoxyoxan-2-yl]methyl benzoate
SMILES: CO[C@@H]1[C@H]([C@H]([C@H]([C@@H](O1)COC(=O)C2=CC=CC=C2)O)OC(=O)C3=CC=CC=C3)OC(=O)C4=CC=CC=C4
InChIKey: WXFFEILSURAFKL-OPHJYBJGSA-N
PubChem: CID 44629908

Rp 1.749.300,00

Obral Habis

Biaya pengiriman dihitung saat checkout.

Berat 5g 25g 250g

Pembayaran hanya melalui request quotation dan dilakukan setelah tim kami menghubungi Anda. Mohon cantumkan nomor WhatsApp aktif untuk konfirmasi pesanan & pembuatan invoice. Estimasi pengiriman 4-5 minggu setelah pembayaran.

Dokumen Keamanan & Mutu

↓ Unduh SDS / MSDS (PDF resmi TCI)

CoA (Certificate of Analysis)

Spesifik per batch produksi — diterbitkan dan dikirim bersama barang sesuai nomor lot yang Anda terima.

Contoh CoA segera tersedia.

💬 Minta CoA via WhatsApp

Lihat detail lengkap

TCI M1933 Methyl 2,3,6-Tri-O-benzoyl-alpha-D-galactopyranoside adalah turunan gula galaktosa yang telah dilindungi secara selektif, dengan tiga gugus hidroksil pada posisi dua, tiga, dan enam yang diesterkan sebagai benzoat, sementara posisi anomerik tertutup sebagai metil glikosida dengan konfigurasi alfa. Bahan ini termasuk kategori glycoscience, yaitu bidang yang mempelajari karbohidrat dan konjugatnya. Di laboratorium sintesis karbohidrat, senyawa yang sudah terlindungi sebagian seperti ini sangat berharga karena menyediakan satu gugus hidroksil bebas yang siap direaksikan secara terarah tanpa memerlukan rangkaian panjang tahap perlindungan.

Keunggulan utamanya terletak pada pola perlindungan yang sudah tertata rapi. Gugus benzoil bersifat stabil pada kondisi asam ringan dan kondisi glikosilasi yang lazim, namun dapat dilepas secara bersih melalui metanolisis basa ketika kerangka gula sudah selesai dirakit. Posisi anomerik yang terkunci sebagai metil glikosida alfa menghilangkan kerumitan campuran anomer sehingga stereokimia produk terjaga. Gugus hidroksil yang tersisa pada posisi empat menjadi titik reaksi tunggal yang dapat diglikosilasi, dialkilasi, diasilasi, atau dioksidasi. Gugus benzoil pada posisi dua juga memberi efek partisipasi tetangga yang membantu mengarahkan stereokimia pada reaksi glikosilasi berikutnya.

Di Indonesia, bahan ini digunakan kelompok riset kimia karbohidrat, kimia bahan alam, dan bioteknologi pada perguruan tinggi serta lembaga penelitian yang menyintesis oligosakarida, glikokonjugat, maupun senyawa penanda untuk studi biologi. Tersedianya kemasan 5 g, 25 g, dan 250 g memberi keleluasaan besar, mulai dari percobaan pendahuluan hingga sintesis bertahap berskala lebih besar yang menuntut pasokan bahan awal konsisten dari satu lot yang sama.

Sintesis oligosakarida, karena posisi hidroksil bebas yang tersisa memungkinkan penyambungan unit gula berikutnya secara terarah tanpa tahap perlindungan tambahan.
Reaksi glikosilasi sebagai akseptor glikosil, sebab gugus benzoil di posisi dua memberi efek partisipasi tetangga yang membantu mengendalikan stereokimia ikatan glikosidik.
Pembuatan glikokonjugat dan glikolipid, mengingat kerangka galaktosa terlindungi ini dapat disambungkan pada aglikon lipid maupun peptida secara bertahap.
Sintesis senyawa penanda untuk studi biologi karbohidrat, karena turunan galaktosa banyak berperan dalam pengenalan sel dan interaksi dengan lektin.
Riset kimia bahan alam berbasis glikosida, sebab banyak metabolit sekunder tumbuhan mengandung unit galaktosa yang perlu dibuat sebagai bahan pembanding sintetik.

Merek	TCI
Nomor CAS	3601-36-3
Rumus molekul	—
Kemurnian	—
Kategori	Chemistry > Chemical Biology > Glycoscience
Ukuran kemasan	5 g, 25 g, dan 250 g
Bentuk fisik	padatan pada suhu ruang; rujuk label dan CoA bawaan produk
Penyimpanan	wadah tertutup rapat, tempat sejuk dan kering, terlindung dari kelembapan

Simpan dalam wadah asli yang tertutup rapat di tempat sejuk dan kering, terlindung dari kelembapan serta cahaya langsung, dan jauhkan dari basa kuat karena gugus ester benzoat dapat terlepas melalui hidrolisis. Untuk penggunaan pada reaksi glikosilasi yang peka terhadap air, keringkan bahan terlebih dahulu sesuai prosedur laboratorium dan tangani di lingkungan kering, bila perlu di bawah atmosfer gas inert. Gunakan spatula bersih dan kering, kenakan sarung tangan, kacamata pengaman, dan jas laboratorium. Tutup kembali wadah segera setelah digunakan dan kelola limbah menurut prosedur institusi.

Petráková dkk. (1992). Two Methyl Tri-O-benzoyl-hex-enopyranosides Are Amongst the Products of the Reaction of Methyl 2,3,6-Tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside with Dimethylaminosulfur Trifluoride (DAST). Journal of Carbohydrate Chemistry doi:10.1080/07328309208018003

Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.