Pembayaran hanya melalui request quotation dan dilakukan setelah tim kami menghubungi Anda. Mohon cantumkan nomor WhatsApp aktif untuk konfirmasi pesanan & pembuatan invoice. Estimasi pengiriman 4-5 minggu setelah pembayaran.
Deskripsi
Penta-O-acetyl-beta-D-galactopyranose adalah bentuk D-galaktosa yang seluruh gugus hidroksilnya, termasuk hidroksil anomerik, telah diasetilasi sehingga menghasilkan turunan peracetat dengan konfigurasi beta pada posisi anomerik. Dalam glikokimia, senyawa ini merupakan bahan awal klasik untuk menyiapkan donor glikosil, karena gugus asetat berfungsi sekaligus sebagai pelindung hidroksil dan sebagai gugus pergi yang dapat diaktifkan. Dari bahan ini, peneliti dapat memperoleh glikosil bromida, glikosil imidat, maupun glikosida aril dan alkil melalui satu hingga dua langkah reaksi yang sudah mapan.
Ciri yang membuatnya dipilih adalah kestabilan dan kemudahan penanganannya dibandingkan gula bebas. Bentuk peracetat merupakan padatan yang tidak higroskopis, larut baik dalam diklorometana, kloroform, etil asetat, dan asetonitril, sehingga mudah dimurnikan dengan kromatografi kolom maupun rekristalisasi. Gugus asetat pada posisi C-2 memberikan efek partisipasi gugus tetangga yang mengarahkan pembentukan ikatan glikosidik secara 1,2-trans, sehingga selektivitas stereokimia produk lebih mudah dikendalikan. Seluruh gugus pelindung asetat juga dapat dilepas serentak dengan metode transesterifikasi basa ringan tanpa merusak kerangka gula.
Laboratorium di Indonesia memakai bahan ini pada riset sintesis oligosakarida, pengembangan glikokonjugat untuk studi interaksi lektin, serta riset senyawa bioaktif berbasis karbohidrat di fakultas farmasi dan kimia. Ketersediaan kemasan 25g dan 250g memungkinkan laboratorium memulai dari optimasi skala kecil lalu naik ke sintesis berskala gram tanpa berganti pemasok. Sifatnya yang stabil pada suhu ruang terkendali juga meringankan kebutuhan penyimpanan dingin yang kerap terbatas.
Aplikasi Laboratorium
- Bahan awal pembuatan donor glikosil, karena gugus asetat anomerik mudah digantikan oleh bromida, trikloroasetimidat, atau tioglikosida yang lebih reaktif.
- Sintesis glikosida aril dan alkil, sebab aktivasi dengan asam Lewis memungkinkan penggantian langsung gugus asetat anomerik oleh alkohol pasangan.
- Penyusunan oligosakarida bertahap, karena partisipasi gugus asetat di posisi C-2 mengarahkan pembentukan ikatan 1,2-trans dengan selektivitas yang baik.
- Pembuatan glikokonjugat untuk studi lektin, sebab kerangka galaktosa merupakan pengenal alami bagi banyak protein pengikat karbohidrat.
- Bahan latih praktikum kimia karbohidrat, karena tahapan asetilasi, aktivasi, dan deasetilasi memberikan gambaran utuh strategi gugus pelindung.
Spesifikasi
- Merek: TCI
- Nomor CAS: 4163-60-4
- Kategori: Chemistry > Chemical Biology > Glycoscience
- Varian/kemasan: 25g, 250g
- Bentuk fisik: padatan kristalin
- Catatan penyimpanan: simpan di tempat sejuk dan kering dalam wadah tertutup rapat, hindari kelembapan tinggi
Penanganan dan Penyimpanan
Simpan Penta-O-acetyl-beta-D-galactopyranose dalam wadah aslinya yang tertutup rapat, pada lemari bahan kimia yang sejuk, kering, dan terlindung dari cahaya matahari langsung. Meskipun bentuk peracetat relatif stabil, kelembapan tinggi dan suhu panas dalam jangka panjang dapat memicu hidrolisis sebagian gugus asetat sehingga menurunkan mutu bahan. Gunakan spatula kering setiap kali mengambil padatan, dan tutup kembali wadah segera setelah penimbangan selesai. Jauhkan dari basa kuat dan asam kuat yang dapat melepaskan gugus pelindung secara tidak terkendali. Kenakan sarung tangan, kacamata pelindung, dan jas laboratorium, serta lakukan penimbangan serbuk di area berventilasi baik.
English
Penta-O-acetyl-beta-D-galactopyranose (CAS 4163-60-4) is a fully acetylated D-galactose derivative in which every hydroxyl group, including the anomeric position, is protected as an acetate ester with beta configuration. It is a standard starting material in glycoscience for preparing glycosyl donors such as glycosyl bromides, trichloroacetimidates, and thioglycosides. The peracetate is a stable, non-hygroscopic solid that dissolves readily in dichloromethane, chloroform, ethyl acetate, and acetonitrile, making purification straightforward. Neighbouring-group participation from the C-2 acetate favours 1,2-trans glycosidic bond formation, giving reliable stereocontrol, while all acetates can be removed together under mild basic transesterification. Supplied in 25g and 250g packs.
