TCI M1934 Methyl 2-Bromo-5-methoxybenzoate adalah ester metil asam benzoat dengan cincin aromatik yang membawa atom brom pada posisi dua dan gugus metoksi pada posisi lima. Bahan ini tergolong non-heterocyclic building block, yaitu bahan baku aromatik yang dipakai untuk membangun molekul yang lebih besar. Pola substitusi ortho-bromo terhadap gugus ester menjadikannya bahan yang banyak dicari dalam sintesis organik, khususnya untuk pembentukan cincin baru melalui reaksi siklisasi maupun untuk pembentukan ikatan karbon–karbon dan karbon–nitrogen yang dikatalisis logam transisi di laboratorium riset.
Sifat yang membuat senyawa ini bernilai adalah letak gugus bromnya yang bersebelahan dengan gugus ester. Kedekatan ini memungkinkan reaksi kopling intramolekul maupun urutan kopling lalu siklisasi yang menghasilkan sistem cincin terfusi seperti benzolakton dan benzolaktam. Ikatan karbon–brom aromatik merupakan pasangan reaksi yang andal bagi katalisis paladium dalam reaksi Suzuki, Sonogashira, Heck, dan Buchwald–Hartwig, serta dapat diubah menjadi reagen organologam melalui pertukaran halogen–logam. Gugus metoksi bersifat pendonor elektron yang menyesuaikan kerapatan elektron cincin dan sekaligus dapat didemetilasi bila diperlukan fenol bebas pada tahap akhir sintesis.
Di Indonesia, bahan ini banyak digunakan pada kelompok riset kimia organik sintesis dan kimia medisinal yang mengembangkan senyawa heterosiklik terfusi maupun analog senyawa bahan alam. Kemasan 5 g dan 25 g memberikan pilihan yang sesuai bagi laboratorium yang sedang menelusuri rute sintesis baru maupun yang sudah memasuki tahap optimasi dengan pengulangan reaksi berkali-kali, sehingga pengelolaan stok bahan dapat disesuaikan dengan ritme penelitian.
Produk TCI terkait
- TCI M2586 139102-34-4 Methyl 4-Bromo-2-methoxybenzoate
- TCI M2264 35450-37-4 Methyl 3-Bromo-4-methoxybenzoate
- TCI A3716 41608-64-4 Methyl 4-Amino-3-methoxybenzoate
- TCI P2692 38444-13-2 4-Pentylphenyl 4-Methoxybenzoate
- TCI M3327 78515-16-9 Methyl 5-Formyl-2-methoxybenzoate
- TCI M2822 5121-34-6 Methyl 2-Amino-3-methoxybenzoate
- Reaksi kopling silang Suzuki, karena ikatan karbon–brom aromatiknya mudah diaktifkan katalis paladium untuk membentuk biaril tersubstitusi secara terarah dan efisien.
- Sintesis heterosiklik terfusi, sebab posisi brom yang bersebelahan dengan gugus ester mendukung urutan kopling dan siklisasi menuju benzolakton maupun benzolaktam.
- Aminasi Buchwald–Hartwig untuk membentuk ikatan karbon–nitrogen, menjadikannya bahan awal bagi pembuatan anilina tersubstitusi dan turunan amina aromatik lain.
- Pertukaran halogen–logam menghasilkan reagen organologam, sehingga cincin aromatik dapat direaksikan dengan berbagai elektrofil pada suhu rendah terkendali.
- Sintesis intermediat farmasi, karena kombinasi gugus metoksi dan ester pada cincin aromatik sering dijumpai pada kerangka senyawa kandidat obat.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 35450-36-3 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 5 g dan 25 g |
| Bentuk fisik | padatan pada suhu ruang; rujuk label dan CoA bawaan produk |
| Penyimpanan | wadah tertutup rapat, tempat sejuk, kering, dan terlindung dari cahaya |
Simpan dalam wadah asli yang tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan terlindung dari cahaya langsung, jauh dari basa kuat maupun bahan pengoksidasi. Karena bahan ini sering dipakai pada reaksi yang dikatalisis logam dan peka terhadap air, jaga kekeringannya dengan segera menutup wadah setelah pengambilan serta menggunakan spatula bersih dan kering. Lakukan penimbangan di dalam lemari asam dan kenakan jas laboratorium, sarung tangan nitril, serta kacamata pengaman. Hindari kontak dengan kulit dan mata, dan kumpulkan limbah senyawa terhalogenasi pada wadah terpisah sesuai prosedur institusi.
—
