2-(2-Nitrovinyl)thiophene adalah nitroalkena heteroaromatik, yaitu cincin tiofena yang terhubung dengan gugus nitrovinil pada posisi 2. TCI menyediakan senyawa ini sebagai building block heterosiklik. Nitroalkena seperti ini lazim dibuat melalui reaksi Henry antara tiofena-2-karbaldehida dan nitrometana, diikuti dehidrasi. Di laboratorium, senyawa ini dipakai sebagai akseptor Michael, dienofil, dan prekursor amina bertiofena, sehingga menjadi bahan awal yang fleksibel dalam sintesis organik.
Ikatan rangkap yang terkonjugasi dengan gugus nitro sangat miskin elektron. Akibatnya, senyawa ini mudah diserang nukleofil seperti malonat, keton, indol, atau tiol. Karena itu, 2-(2-Nitrovinyl)thiophene sering menjadi substrat uji dalam pengembangan reaksi adisi Michael asimetris dengan organokatalis. Gugus nitro pada produk dapat direduksi menjadi amina atau diubah menjadi karbonil, sehingga membuka banyak jalur transformasi. Cincin tiofena sendiri adalah bioisoster benzena yang umum dalam kimia medisinal.
Di Indonesia, bahan ini cocok untuk kelompok riset organokatalisis, metodologi sintesis, dan kimia medisinal di perguruan tinggi. Senyawa ini juga berguna untuk praktikum lanjutan tentang reaksi adisi konjugat. Kemasan 5 g sesuai untuk optimasi kondisi reaksi, sedangkan kemasan 25 g mendukung studi cakupan substrat yang lebih luas. Periksa sertifikat analisis TCI untuk data lot.
Brosur TCI (PDF)
- Thiophenes 2026-06-29 · hal. 8
Produk TCI terkait
- Adisi Michael asimetris: ikatan rangkap nitroalkena yang sangat elektrofilik menjadikannya substrat standar untuk menguji organokatalis kiral dalam pembentukan ikatan karbon-karbon.
- Sintesis 2-(tiofen-2-il)etilamina: reduksi gugus nitro dan ikatan rangkap menghasilkan amina bertiofena yang berguna sebagai bahan antara dalam riset kimia medisinal.
- Reaksi sikloadisi: sebagai dienofil atau dipolarofil elektron-defisien, senyawa ini dapat dipakai dalam reaksi Diels-Alder atau sikloadisi [3+2] untuk membangun cincin tersubstitusi.
- Sintesis heterosiklik bernitrogen: produk adisi nitroalkena dapat disiklisasi lebih lanjut menjadi pirolidina, pirola, atau heterosiklik lain yang membawa substituen tiofena.
- Pengenalan bioisoster tiofena: cincin tiofena sering menggantikan benzena dalam desain obat, sehingga bahan ini membantu membangun analog heteroaromatik untuk studi hubungan struktur-aktivitas.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 874-84-0 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 5g, 25g |
| Bentuk fisik | padatan (lihat sertifikat analisis untuk detail lot) |
| Penyimpanan | wadah tertutup rapat di tempat sejuk dan gelap sesuai label |
Simpan 2-(2-Nitrovinyl)thiophene dalam wadah asli yang tertutup rapat, di tempat sejuk, kering, dan gelap sesuai suhu pada label. Nitroalkena dapat peka terhadap cahaya, panas, dan basa. Jauhkan bahan dari basa kuat, agen pereduksi, dan nukleofil selama penyimpanan. Senyawa ini berpotensi iritan bagi kulit, mata, dan saluran napas. Tangani di lemari asam dengan sarung tangan nitril, jas laboratorium, dan kacamata pelindung. Hindari menghirup debu. Baca SDS sebelum penggunaan dan buang limbah sesuai prosedur institusi.
- Rakini Chanderasekaran dkk. (2024). Molecular structure, spectroscopic investigation, frontier molecular orbital and global reactivity descriptors analysis of 2-(2-Nitrovinyl) thiophene for anti-corrosion and DSSC applications. Chemical Papers doi:10.1007/s11696-024-03311-x
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
