2-Naphthyl Trifluoromethanesulfonate (2-naftil triflat) dari TCI dengan kode N0845 adalah ester asam trifluorometanasulfonat dari 2-naftol. Senyawa ini termasuk golongan aril triflat, yaitu bahan elektrofilik yang banyak dipakai dalam sintesis organik modern. Di laboratorium, gugus triflat pada cincin naftalena berperan sebagai gugus pergi yang sangat baik. Karena itu, bahan ini sering menjadi pengganti aril halida dalam reaksi kopling silang berkatalis logam transisi untuk membangun kerangka naftalena tersubstitusi pada posisi 2 dengan cara yang terarah dan efisien.
Bahan ini dipilih karena gugus trifluorometanasulfonat sangat mudah lepas, sehingga ikatan C–O pada posisi aril cepat teraktivasi oleh katalis paladium maupun nikel. Aril triflat mudah dibuat dari fenol atau naftol yang tersedia luas. Akibatnya, peneliti bisa memakai jalur sintesis berbahan dasar naftol tanpa harus membuat turunan bromida atau iodida lebih dulu. Unsur fluor dalam gugus triflat juga membuat bahan ini masuk kategori building block terfluorinasi. Keragaman produk yang bisa dihasilkannya menjadikannya bahan yang fleksibel untuk penelitian metodologi reaksi, sintesis bahan aktif, dan pembuatan material organik berbasis naftalena.
Di Indonesia, 2-naftil triflat berguna bagi laboratorium kimia organik di universitas, lembaga riset, dan unit riset dan pengembangan industri farmasi atau material. Kelompok riset yang mempelajari katalisis kopling silang dapat menjadikannya substrat model untuk menguji ligan atau kondisi reaksi baru. Kemasan 1g dan 5g cukup untuk skala eksplorasi dan optimasi. Dengan begitu, bahan ini cocok untuk mahasiswa pascasarjana maupun peneliti yang sedang mengembangkan rute sintesis senyawa aromatik polisiklik.
Produk TCI terkait
- TCI T1583 893-33-4 4,4,4-Trifluoro-1-(2-naphthyl)-1,3-butanedione
- TCI Z0057-5G 54010-75-2 Zinc(II) Trifluoromethanesulfonate [for Electrolyte]
- TCI T2606 29540-83-8 p-Tolyl Trifluoromethanesulfonate
- TCI T1709 109613-00-5 4-Acetylphenyl Trifluoromethanesulfonate
- TCI T1604 6226-25-1 2,2,2-Trifluoroethyl Trifluoromethanesulfonate
- TCI T1550 2926-30-9 Sodium Trifluoromethanesulfonate
- Reaksi kopling Suzuki–Miyaura: gugus triflat bereaksi dengan asam boronat di bawah katalis paladium untuk membentuk biaril berbasis naftalena, sehingga bahan ini banyak dipakai dalam sintesis kerangka aromatik terkonjugasi.
- Reaksi Heck dan Sonogashira: sebagai elektrofil aril, senyawa ini dapat dikopling dengan alkena atau alkuna terminal untuk memasang rantai tak jenuh pada posisi 2 cincin naftalena secara selektif.
- Aminasi Buchwald–Hartwig: aril triflat mampu membentuk ikatan C–N dengan amina di bawah katalis paladium, sehingga cocok untuk sintesis turunan naftilamina yang dibutuhkan dalam riset obat dan material.
- Substrat model pengembangan katalis: reaktivitasnya yang sudah dikenal luas membuat 2-naftil triflat sering dipakai sebagai substrat pembanding untuk menilai kinerja ligan, prekursor logam, atau kondisi reaksi baru.
- Sintesis material organik fungsional: kerangka naftalena yang terbentuk setelah kopling berguna dalam penelitian semikonduktor organik, pewarna, dan senyawa luminesen yang membutuhkan sistem aromatik terkonjugasi yang luas.
| Merek | TCI (kode produk N0845) |
|---|---|
| Nomor CAS | 3857-83-8 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Fluorinated Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 1g, 5g |
| Bentuk fisik | rujuk sertifikat analisis dan lembar data keselamatan (SDS) dari produsen |
| Penyimpanan | simpan di tempat sejuk dan kering, wadah tertutup rapat, terlindung dari kelembapan |
Simpan 2-naftil triflat dalam wadah asli yang tertutup rapat, di tempat sejuk, kering, dan berventilasi baik, jauh dari sumber panas serta bahan pengoksidasi kuat dan basa kuat. Ester sulfonat dapat terhidrolisis perlahan bila terpapar kelembapan, jadi segera tutup wadah setelah bahan diambil. Tangani di lemari asam dengan sarung tangan nitril, jas laboratorium, dan kacamata pelindung. Hindari kontak dengan kulit, mata, dan hirupan debu atau uap. Selalu baca SDS dari produsen sebelum memakai bahan ini.
—

