2-Naphthalenemethanol dari TCI, yang juga dikenal sebagai 2-naftilmetanol, adalah alkohol primer. Gugus hidroksimetilnya terikat pada posisi 2 cincin naftalena. Secara struktur, senyawa ini merupakan analog benzil alkohol dengan sistem aromatik yang lebih luas. Sebagai building block non-heterosiklik, bahan ini dipakai untuk memasukkan gugus 2-naftilmetil ke molekul target. Bahan ini juga menjadi prekursor 2-naftaldehida, 2-(bromometil)naftalena, dan berbagai eter maupun ester turunan naftalena.
Posisi benzilik gugus hidroksil membuat senyawa ini mudah diubah dengan berbagai reaksi standar. Contohnya adalah oksidasi menjadi aldehida, substitusi menjadi halida, esterifikasi, dan eterifikasi. Gugus 2-naftilmetil, yang dalam kimia karbohidrat dikenal sebagai gugus pelindung NAP, disukai karena dapat dilepas secara oksidatif dan selektif. Pelepasan ini tetap mempertahankan gugus benzil biasa, sehingga sangat berguna dalam sintesis oligosakarida. Cincin naftalenanya juga memberi serapan UV dan fluoresensi yang membantu deteksi analitik.
Bahan ini relevan untuk laboratorium kimia organik, kimia karbohidrat, dan kimia bahan alam di Indonesia yang memerlukan strategi pelindung ortogonal atau prekursor turunan naftalena. Bahan ini juga cocok untuk praktikum oksidasi alkohol di tingkat sarjana. Selain reaksinya jelas, produknya mudah diamati dengan KLT di bawah lampu UV. Kemasan 5 gram mendukung penelitian skala kecil, sedangkan kemasan 25 gram lebih hemat untuk laboratorium yang rutin memakai bahan ini dalam sintesis berulang.
Produk TCI terkait
- TCI N0633 4780-79-4 1-Naphthalenemethanol
- TCI M2931 60201-22-1 6-Methoxy-2-naphthalenemethanol
- TCI M2086 16820-54-5 4-Methoxy-1-naphthalenemethanol
- TCI M2018 40696-22-8 2-Methoxy-1-naphthalenemethanol
- TCI P1221 24463-15-8 1-Pyrenemethanol
- TCI M1412 34885-03-5 4-Methyl-1-cyclohexanemethanol (cis- and trans- mixture)
- Prekursor 2-(bromometil)naftalena: substitusi gugus hidroksil menjadi bromida menghasilkan reagen alkilasi untuk memasang gugus pelindung NAP pada alkohol dan karbohidrat.
- Sintesis 2-naftaldehida: oksidasi selektif alkohol primer benzilik ini menghasilkan aldehida aromatik yang serbaguna untuk kondensasi, reaksi Wittig, dan aminasi reduktif.
- Pembuatan ester dan eter naftilmetil: gugus hidroksilnya mudah diesterifikasi atau dieterifikasi untuk menghasilkan senyawa yang berpendar, berguna sebagai penanda atau pembanding analitik.
- Praktikum oksidasi alkohol: reaksi ini bersih dan mudah dipantau dengan KLT di bawah UV, sehingga cocok untuk mengajarkan konsep oksidasi alkohol primer kepada mahasiswa.
- Kajian material dan fotokimia: gugus naftalena yang berpendar membuat turunannya menarik sebagai probe fluoresensi atau unit kromofor dalam penelitian material organik.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 1592-38-7 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 5g, 25g |
| Bentuk fisik | padatan (rincian lihat label dan CoA) |
| Penyimpanan | tertutup rapat, sejuk, kering, jauh dari oksidator |
Simpan dalam wadah asli yang tertutup rapat, di tempat sejuk, kering, dan berventilasi baik. Jauhkan dari oksidator kuat, asam kuat, dan sumber api. Hindari paparan cahaya dan panas berlebihan agar mutu bahan tetap terjaga. Saat menimbang dan mereaksikan bahan, gunakan sarung tangan, jas laboratorium, dan kacamata pelindung. Kerjakan di lemari asam untuk menghindari menghirup debu atau uap saat pemanasan. Bila bahan terkena kulit, cuci dengan air mengalir dan sabun. Baca SDS sebelum digunakan, dan buang limbah sesuai prosedur limbah organik.
- Singh dkk. (2011). 7-Methoxy-3-nitro-2-naphthalenemethanol—a new phototrigger for caging applications. Tetrahedron Letters doi:10.1016/j.tetlet.2011.07.043
- Singh dkk. (2006). 3‐Nitro‐2‐naphthalenemethanol: A Photocleavable Protecting Group for Carboxylic Acids.. ChemInform doi:10.1002/chin.200605052
- Singh dkk. (2005). 3-Nitro-2-naphthalenemethanol: a photocleavable protecting group for carboxylic acids. Tetrahedron doi:10.1016/j.tet.2005.08.019
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
