Trimethyl Orthoacetate dari TCI adalah ortoester asam asetat yang membawa tiga gugus metoksi pada satu atom karbon. Seperti analog etilnya, senyawa ini merupakan reagen serbaguna dalam sintesis organik, terutama untuk penataan ulang Johnson–Claisen yang menghasilkan metil ester γ,δ-tak jenuh dari alkohol alilik. Di laboratorium, trimethyl orthoacetate juga dipakai sebagai reagen pembentuk heterosiklik, pembentuk ortoester siklik untuk proteksi diol, reagen metilasi ringan, dan zat penangkap air dalam reaksi yang memerlukan kondisi kering.
Senyawa ini dipilih ketika peneliti membutuhkan produk berupa metil ester atau ingin produk samping yang lebih ringan, yaitu metanol dan metil asetat yang mudah diuapkan. Dalam suasana asam, ortoester ini membentuk intermediat oksokarbenium yang reaktif, sehingga efektif untuk menutup cincin benzimidazol, oksazolin, dan heterosiklik lain yang tersubstitusi metil. Ukuran gugus metoksi yang kecil juga dapat memengaruhi laju reaksi dan kemudahan pemurnian. Karena bereaksi cepat dengan air, bahan ini sekaligus membantu menjaga reaksi bebas lembap tanpa pengering padat tambahan.
Di Indonesia, trimethyl orthoacetate dimanfaatkan oleh laboratorium sintesis organik di universitas, pusat riset farmasi, dan laboratorium pengembangan senyawa aktif yang membutuhkan rute sintesis efisien. Kemasan 25mL cocok untuk skala penelitian dan optimasi kondisi reaksi, sedangkan 500mL mendukung pemakaian rutin atau peningkatan skala. Mutu TCI yang konsisten sangat membantu pada reaksi yang peka terhadap air dan pengotor asam, sehingga rendemen serta selektivitas lebih mudah dipertahankan.
Produk TCI terkait
- Penataan ulang Johnson–Claisen: reaksi dengan alkohol alilik pada katalis asam lemah menghasilkan metil ester γ,δ-tak jenuh dengan ikatan karbon–karbon baru yang terbentuk secara stereoselektif.
- Sintesis heterosiklik tersubstitusi metil: menyediakan satu atom karbon bergugus metil untuk menutup cincin benzimidazol, benzoksazol, oksazolin, dan triazol dari prekursor diamina atau aminoalkohol.
- Pembentukan ortoester siklik dari diol: bereaksi dengan 1,2- atau 1,3-diol untuk proteksi sementara atau untuk menghasilkan monoasetat secara selektif setelah hidrolisis terkontrol.
- Pembuatan metil ester secara ringan: dapat mengubah asam karboksilat menjadi metil ester tanpa memerlukan diazometana atau asam mineral kuat yang lebih berisiko dalam penanganannya.
- Zat penangkap air dalam reaksi sensitif lembap: bereaksi dengan air menghasilkan metanol dan metil asetat yang mudah menguap sehingga kondisi reaksi tetap kering.
| Merek | TCI (kode produk O0115) |
|---|---|
| Nomor CAS | 1445-45-0 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 25mL, 500mL |
| Bentuk fisik | cairan |
| Penyimpanan | peka terhadap kelembapan; simpan tertutup rapat di tempat sejuk dan kering, jauh dari sumber api |
Trimethyl orthoacetate adalah cairan mudah terbakar yang mudah terhidrolisis oleh uap air. Simpan dalam botol asli tertutup rapat, idealnya di bawah gas inert setelah dibuka, di lemari bahan mudah terbakar yang sejuk dan kering, jauh dari asam, oksidator, dan sumber api. Gunakan syringe atau pipet kering saat mengambil cairan. Selalu bekerja di dalam lemari asam, kenakan sarung tangan dan kacamata pelindung, serta ingat bahwa hidrolisisnya melepaskan metanol yang beracun.
- Márquez dkk. (2008). Kinetics and Mechanisms of the Homogeneous, Unimolecular Gas-Phase Elimination of Trimethyl Orthoacetate and Trimethyl Orthobutyrate. The Journal of Physical Chemistry A doi:10.1021/jp8074942
- Sempere dkk. (2018). Trimethyl Orthoacetate and Ethylene Glycol Mono‐Vinyl Ether as Enolate Surrogates in Enantioselective Iridium‐Catalyzed Allylation. Angewandte Chemie doi:10.1002/ange.201803558
- Sempere dkk. (2018). Trimethyl Orthoacetate and Ethylene Glycol Mono‐Vinyl Ether as Enolate Surrogates in Enantioselective Iridium‐Catalyzed Allylation. Angewandte Chemie International Edition doi:10.1002/anie.201803558
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
