TCI P2354 Potassium Pivalate adalah garam kalium dari asam pivalat (asam 2,2-dimetilpropanoat), yaitu karboksilat dengan gugus tert-butil yang meruah. Senyawa ini digolongkan sebagai blok pembangun nonheterosiklik. Dalam praktik laboratorium modern, perannya paling menonjol sebagai basa lemah dan aditif karboksilat pada reaksi berkatalis logam transisi, terutama aktivasi ikatan C–H berkatalis paladium. Ia juga berguna sebagai sumber anion pivalat dalam berbagai sintesis organik maupun anorganik.
Kalium pivalat dipilih karena anion pivalatnya terbukti efektif membantu tahap pemutusan ikatan C–H melalui mekanisme metalasi–deprotonasi terpadu (concerted metalation–deprotonation, CMD). Dalam mekanisme ini, karboksilat bertindak sebagai "pengantar proton" di dekat pusat logam. Gugus tert-butil yang meruah membuat anion tidak mudah terkoordinasi berlebihan dan meningkatkan kelarutan dalam pelarut organik polar dibandingkan asetat. Sebagai garam padat, senyawa ini juga lebih mudah ditimbang dan dicampurkan daripada asam pivalat cair.
Bagi laboratorium kimia organik sintetik dan katalisis di Indonesia, kalium pivalat menjadi reagen pendukung penting ketika mengembangkan reaksi arilasi langsung, polimerisasi arilasi langsung (DArP), dan fungsionalisasi C–H heteroarena. Metode-metode ini makin sering muncul dalam publikasi dan riset pascasarjana. Kemasan 5 g cocok untuk skrining kondisi, sedangkan kemasan 25 g memadai bagi kelompok riset yang rutin menjalankan reaksi kopling langsung.
Brosur TCI (PDF)
- C-H Bond Activation Reaction 2025-06-20 · hal. 10
- Suzuki-Miyaura Cross Coupling Reaction 2025-12-01 · hal. 27
Produk TCI terkait
- TCI P1012 18997-19-8 Chloromethyl Pivalate [Amino-Protecting Agent]
- TCI P0462 598-98-1 Methyl Pivalate
- TCI I0912 53064-79-2 Iodomethyl Pivalate (stabilized with Copper chip)
- TCI S0978 143174-36-1 Sodium Pivalate Hydrate
- TCI R0276 65545-21-3 Rhodium(II) Pivalate Dimer
- TCI P0668 3377-92-2 Vinyl Pivalate (stabilized with HQ)
- Arilasi C–H langsung berkatalis paladium: anion pivalat berperan sebagai pengantar proton dalam mekanisme CMD sehingga mempercepat aktivasi C–H dan memperbaiki hasil reaksi.
- Polimerisasi arilasi langsung (DArP): kalium pivalat dapat dipakai sebagai basa atau aditif untuk membentuk polimer terkonjugasi tanpa perlu menyiapkan monomer organologam terlebih dahulu.
- Basa lemah dalam reaksi kopling: kebasaannya yang lunak cocok untuk substrat yang sensitif terhadap basa kuat, sehingga reaksi samping seperti hidrolisis atau eliminasi dapat ditekan.
- Sumber anion pivalat: dapat dipakai untuk membuat ester pivalat, kompleks logam pivalat, atau garam lain melalui pertukaran ion dalam sintesis anorganik dan organologam.
- Studi mekanistik katalisis: perbandingan kalium pivalat dengan asetat atau karbonat membantu peneliti memahami peran karboksilat dalam tahap pemutusan ikatan C–H.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 19455-23-3 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 5g, 25g |
| Bentuk fisik | padatan |
| Penyimpanan | kering, tertutup rapat, terlindung dari kelembapan |
Garam karboksilat seperti kalium pivalat cenderung higroskopis. Karena itu, simpan dalam wadah yang tertutup rapat di tempat kering, sebaiknya dalam desikator atau di bawah gas inert bila akan dipakai pada reaksi yang sensitif terhadap air. Bila perlu, keringkan bahan sebelum digunakan untuk katalisis yang menuntut kondisi anhidrat. Gunakan sarung tangan, kacamata pengaman, dan jas laboratorium. Hindari pembentukan dan terhirupnya debu, dan bersihkan tumpahan dengan cara kering. Ikuti SDS dan label produk.
- (2025). Potassium Pivalate and Alcohol Cosolvents Enhance the Efficiency and Scalability of Miyaura Borylations. Synfacts doi:10.1055/a-2518-2410
- Ring dkk. (2020). Significant rate enhancement via potassium pivalate in a Miyaura borylation approach to verinurad. Tetrahedron Letters doi:10.1016/j.tetlet.2019.151589
- Ganley dkk. (2024). Pd-Catalyzed Miyaura Borylations Mediated by Potassium Pivalate with Alcohol Cosolvents. Organic Process Research & Development doi:10.1021/acs.oprd.4c00419
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
Produk Terkait
-
ChloromethylPivalate[Amino-ProtectingAgent] TCI P1012
Harga reguler Dari Rp 717.150,00Harga reguler -
MethylPivalate TCI P0462
Harga reguler Dari Rp 769.650,00Harga reguler -
IodomethylPivalate(stabilizedwithCopperchip) TCI I0912
Harga reguler Rp 2.279.550,00Harga reguler -
SodiumPivalateHydrate TCI S0978
Harga reguler Dari Rp 1.220.100,00Harga reguler -
Rhodium(II)PivalateDimer TCI R0276
Harga reguler Dari Rp 3.630.900,00Harga reguler -
VinylPivalate(stabilizedwithHQ) TCI P0668
Harga reguler Dari Rp 505.050,00Harga reguler -
CesiumPivalate TCI C3230
Harga reguler Dari Rp 1.193.850,00Harga reguler
![18997-19-8 Chloromethyl Pivalate [Amino-Protecting Agent] - AMI Scientific](http://amiscientific.com/cdn/shop/files/TCI2510P1012.jpg?v=1767134108&width=533)
