Building Block Bicycloalkane sebagai Bioisostere Cincin Benzena

Building block bicycloalkane dari TCI, termasuk turunan bicyclo[1.1.1]pentane (misalnya kode M3149, A3655, D6184), digunakan untuk menggantikan cincin benzena pada molekul yang aktif secara farmakologis. Pendekatan ini memecah planaritas molekul sehingga kelarutan dan sifat farmakokinetiknya dapat ditingkatkan.¹) Building block bicyclo[1.1.1]pentane cocok untuk substitusi terminal serta sebagai bioisostere cincin benzena para-disubstitusi.¹) Sebagai bioisostere cincin benzena meta-disubstitusi, tersedia building block bicyclo[2.1.1]hexane dan bicyclo[3.1.1]heptane, antara lain dengan kode M3703, M3705, B6609, M3701, M3751, dan B6607.²)³) Selain itu, TCI juga menawarkan sintesis kustom untuk analog dan turunan, serta produksi scale-up untuk building block tersebut.

Produk terkait

• TCI M3149 83249-10-9 3-(Methoxycarbonyl)bicyclo[111]pentane-1-carboxylic Acid
• TCI D6184 303752-38-7 3-[(tert-Butoxycarbonyl)amino]bicyclo[1.1.1]pentane-1-carboxylic Acid
• TCI B6523 1638767-25-5 tert-Butyl (3-Aminobicyclo[1.1.1]pentan-1-yl)carbamate
• TCI B6522 56842-95-6 Bicyclo[1.1.1]pentane-1,3-dicarboxylic Acid
• TCI B5479 22287-35-0 Bicyclo[1.1.1]pentan-1-amine Hydrochloride
• TCI B6619 22287-28-1 Bicyclo[1.1.1]pentane-1-carboxylic Acid
• TCI M3703 141046-52-8 4-(Methoxycarbonyl)bicyclo[2.1.1]hexane-1-carboxylic Acid
• TCI B6609 1050886-56-0 4-[(tert-Butoxycarbonyl)amino]bicyclo[2.1.1]hexane-1-carboxylic Acid

Referensi

1. Bioisosteres of the Phenyl Ring: Recent Strategic Applications in Lead Optimization and Drug Design. N. A. Meanwell et al., J. Med. Chem. 2021, 64, 14046. doi:10.1021/acs.jmedchem.1c01215
2. Saturated bioisosteres of benzene: where to go next?. P. K. Mykhailiuk, Org. Biomol. Chem. 2019, 17, 2839. doi:10.1039/C8OB02812E
3. Practical and Facile Access to Bicyclo[3.1.1]heptanes: Potent Bioisosteres of meta-Substituted Benzenes. M. Uchiyama et al., J. Am. Chem. Soc. 2022, 144, 21848. doi:10.1021/jacs.2c09733

Unduh brosur TCI Bicycloalkane Building Blocks ― Benzene Bioisosteres ― (PDF)

Tanya AMI lewat WhatsApp

Sumber

• TCI Product Highlights: www.tcichemicals.com/ID/en/product/tci-topics/ProductHighlights_20240624
• Halaman produk TCI B5479: tcichemicals.com/ID/en/p/B5479
• Halaman produk TCI B6522: tcichemicals.com/ID/en/p/B6522
• Halaman produk TCI B6523: tcichemicals.com/ID/en/p/B6523
• Halaman produk TCI B6607: tcichemicals.com/ID/en/p/B6607
• Halaman produk TCI B6608: tcichemicals.com/ID/en/p/B6608
• Halaman produk TCI B6609: tcichemicals.com/ID/en/p/B6609
• Halaman produk TCI B6610: tcichemicals.com/ID/en/p/B6610
• Halaman produk TCI B6619: tcichemicals.com/ID/en/p/B6619
• Halaman produk TCI D6184: tcichemicals.com/ID/en/p/D6184
• Halaman produk TCI M3149: tcichemicals.com/ID/en/p/M3149
• Halaman produk TCI M3701: tcichemicals.com/ID/en/p/M3701
• Halaman produk TCI M3703: tcichemicals.com/ID/en/p/M3703

Untuk penggunaan riset dan laboratorium, bukan untuk konsumsi.