Reagen Iodin Hipervalen Memungkinkan Aminasi Asam Aromatik Boronat tanpa Logam
1-Amino-1,2-benziodoxol-3(1H)-one [A3839] adalah reagen iodin hipervalen yang digunakan untuk aminasi elektrofilik asam aromatik boronat. Reaksi berlangsung tanpa katalis logam, yang merupakan keunggulan utamanya, dan dapat diterapkan pada asam (hetero)aril boronat dengan gugus pendonor maupun penarik elektron. Dalam contoh yang dilaporkan, A3839 mengaminasi asam o-tolilboronat menghasilkan turunan p-toluidin (R=H) dengan yield 84%.¹) TCI juga mendemonstrasikan aminasi 4-(methoxycarbonyl)phenylboronic acid yang menghasilkan methyl 4-aminobenzoate dengan yield 87% menggunakan sesium karbonat dalam THF pada 50 °C selama dua hari.¹) Reagen pendampingnya, 1-Acetoxy-1,2-benziodoxol-3(1H)-one [A3838], memungkinkan sintesis reagen yang memasukkan amina primer yang diinginkan.¹) Karena A3839 berpotensi eksplosif jika bersentuhan dengan logam, hindari kontak dengan logam selama penanganan.
Produk terkait
Referensi
- Amino‐λ3‐iodane‐Enabled Electrophilic Amination of Arylboronic Acid Derivatives. K. Kiyokawa, K. Kawanaka, S. Minakata, Angew. Chem. Int. Ed. 2024, 63, e202319048. doi:10.1002/anie.202319048
Sumber
- TCI Practical Example: www.tcichemicals.com/ID/en/product/tci-topics/TCIPracticalExample_20260427
- Halaman produk TCI A3839: tcichemicals.com/ID/en/p/A3839
- Brosur TCI RR220: Hypervalent Iodine Reagents for Electrophilic Amination of Aromatic Boronic Acids
Untuk penggunaan riset dan laboratorium, bukan untuk konsumsi.
