Asam Amino Non-Kanonik untuk Modifikasi Spesifik Antibodi melalui Reaksi Diels-Alder dengan Maleimide

N6-[(Spiro[2.4]hept-4,6-dien-1-ylmethoxy)carbonyl]-L-lysine (1) merupakan asam amino non-kanonik yang berguna untuk menyiapkan antibody-drug conjugate (ADC) dengan modifikasi spesifik lokasi.¹) Gugus spiroheptadiene (SCp) pada 1, yang dimasukkan ke lokasi tertentu pada protein melalui genetic code expansion, bereaksi secara selektif dengan gugus maleimide dengan laju 1,8–5,4 M⁻¹ s⁻¹ melalui reaksi Diels-Alder.²) ADC yang dihasilkan dengan mereaksikan antibodi yang mengandung 1 dengan maleimide terkonjugasi obat menunjukkan stabilitas dan efikasi yang lebih baik dibandingkan konjugat cysteine-maleimide, baik dalam serum tikus maupun secara in vivo.²)

Produk terkait

• TCI H1840 2253967-13-2 N6-[(Spiro[24]hepta-4,6-dien-1-ylmethoxy)carbonyl]-L-lysine

Referensi

1. Click chemistry in the synthesis of antibody-drug conjugates. R. Dudchak et al., Bioorg Chem. 2024, 143, 106982.
2. A Reactive Antibody Platform for One-Step Production of Antibody-Drug Conjugates through a Diels-Alder Reaction with Maleimide. A. H. St. Amant et al., R. J. Christie, Bioconjugate Chem. 2019, 30, 2340.

Tanya AMI lewat WhatsApp

Sumber

• TCI Product Highlights: www.tcichemicals.com/ID/en/product/tci-topics/ProductHighlights_20240422
• Halaman produk TCI H1840: tcichemicals.com/ID/en/p/H1840

Untuk penggunaan riset dan laboratorium, bukan untuk konsumsi.