Organokatalis yang Mengaktifkan Gugus Nitro untuk Reaksi Kopling
Anti-1,2,2,3,4,4-hexamethylphosphetane 1-oxide (H1766) adalah organokatalis TCI yang mengaktifkan gugus nitro untuk reaksi kopling. Senyawa ini bereaksi dengan gugus amino membentuk ikatan N-N dan menghasilkan turunan hidrazin dengan rendemen yang baik.¹⁾ ²⁾ Selain itu, H1766 mengatalisis kopling silang C-N deoksigenatif antara nitro(hetero)arena dan asam (hetero)arilboronat, sehingga memungkinkan sintesis di(hetero)arilamina.²⁾ Dalam skema reaksi, reagen pendukung yang digunakan meliputi Diphenylsilane (D2820), Phenylsilane (P1291) dan 2,4,6-trimethylbenzoic acid (T1421).¹⁾ ²⁾ Sebagai contoh praktis, arilamina sekunder disintesis dari 1-bromo-2-nitrobenzene dan phenylboronic acid menggunakan H1766 (0,15 ekuivalen) dan Phenylsilane dalam CPME pada refluks selama 4 jam, dengan hasil 89,3%.²⁾
Produk terkait
- TCI H1766 33530-51-7 anti-1,2,2,3,4,4-Hexamethylphosphetane 1-Oxide
- TCI T1421 480-63-7 2,4,6-Trimethylbenzoic Acid
Referensi
- PIII/PV═O-Catalyzed Intermolecular N–N Bond Formation: Cross-Selective Reductive Coupling of Nitroarenes and Anilines. G. Li, S. P. Miller, A. T. Radosevich, J. Am. Chem. Soc. 2021, 143, 14464. doi:10.1021/jacs.1c07272
- An Improved PIII/PV═O-Catalyzed Reductive C–N Coupling of Nitroaromatics and Boronic Acids by Mechanistic Differentiation of Rate- and Product-Determining Steps. G. Li, T. V. Nykaza, J. C. Cooper, A. Ramirez, M. R. Luzung, A. T. Radosevich, J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 6786. doi:10.1021/jacs.0c01666
Unduh brosur TCI Organocatalyst for Coupling Reactions by Activation of Nitro Group (PDF)
Sumber
- TCI Practical Example: www.tcichemicals.com/ID/en/product/tci-topics/TCIPracticalExample_20210621
- Halaman produk TCI H1766: tcichemicals.com/ID/en/p/H1766
- Brosur TCI RR160: Organocatalyst for Coupling Reactions by Activation of Nitro Group
Untuk penggunaan riset dan laboratorium, bukan untuk konsumsi.
