Linker Bifungsional Fotolabil untuk Pelepasan Molekul Aktif Terkendali Cahaya

o-Nitrobenzyl Photolabile Bifunctional Linkers adalah gugus pelindung fotolabil yang digunakan untuk menyiapkan caged compounds, yaitu senyawa yang fungsinya dikendalikan dengan menutupi gugus fungsional molekul aktif hingga dilepaskan melalui iradiasi cahaya, sehingga fungsi molekul dapat dikontrol secara selektif terhadap waktu dan ruang.¹) Tiga linker dengan struktur o-nitrobenzil fotolabil yang telah digunakan sebagai linker bifungsional fotolabil adalah asam 4-(4-Asetil-2-metoksi-5-nitrofenoksi)butanoat (1), tert-butil 4-(4-asetil-2-metoksi-5-nitrofenoksi)butanoat (2), dan tert-butil 4-[4-(1-hidroksietil)-2-metoksi-5-nitrofenoksi]butanoat (3). Gugus karbonil pada 1 dan 2 serta gugus hidroksi pada 3 dapat digunakan untuk memasang molekul aktif yang dilepaskan dengan cahaya, sedangkan gugus karboksi pada 1 dan gugus karboksi turunan dari ester tert-butil pada 2 dan 3 dapat digunakan untuk memasang molekul fungsional. Linker ini digunakan dalam sintesis fase padat,²,³) pembuatan polimer fotolabil,⁴) serta pengendalian aktivitas dan fluoresensi protein.⁵)

Produk terkait

• TCI A3678 188891-18-1 4-(4-Acetyl-2-methoxy-5-nitrophenoxy)butanoic Acid
• TCI B6669 1410809-15-2 tert-Butyl 4-(4-Acetyl-2-methoxy-5-nitrophenoxy)butanoate
• TCI B6668 1410809-16-3 tert-Butyl 4-[4-(1-Hydroxyethyl)-2-methoxy-5-nitrophenoxy]butanoate

Referensi

1. Photoremovable Protecting Groups in Chemistry and Biology: Reaction Mechanisms and Efficacy. P. Klan et al., Chem. Rev. 2013, 113, 119.
2. Model Studies for New o-Nitrobenzyl Photolabile Linkers: Substituent Effects on the Rates of Photochemical Cleavage. C. P. Holmes, J. Org. Chem. 1997, 62, 2370.
3. A photolabile carbamate based dual linker analytical construct for facile monitoring of solid phase chemistry. S. C. McKeown et al., Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2407.
4. Synthesis of Photodegradable Macromers for Conjugation and Release of Bioactive Molecules. D. R. Griffin et al., Biomacromolecules 2013, 14, 1199.
5. Simultaneous Triggering of Protein Activity and Fluorescence. J.-P. Pellois, M. E. Hahn, T. W. Muir, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7170.

Tanya AMI lewat WhatsApp

Sumber

• TCI Product Highlights: www.tcichemicals.com/ID/en/product/tci-topics/ProductHighlights_20241223
• Halaman produk TCI A3678: tcichemicals.com/ID/en/p/A3678

Untuk penggunaan riset dan laboratorium, bukan untuk konsumsi.