![Application scheme of BEHT Triflate [B7082] with DIPEA [D1599] for nucleophilic substitution of alcohols (Nu-H: amine, carboxylic acid, thiol, halide, cyanide, azide) with product examples and Clopidogrel.](http://amiscientific.com/cdn/shop/articles/sorotan_tci_RR221_1.png?v=1793687445&width=1100)
Reagen Mitsunobu untuk Substitusi Alkohol dengan Nukleofil Asam Lemah
BEHT Triflate (B7082) adalah reagen padatan baru yang stabil untuk reaksi Mitsunobu¹). Bentuk padatannya yang stabil dan mudah ditangani menghilangkan kebutuhan penambahan azo compound tetes demi tetes, sehingga prosedur eksperimen menjadi lebih sederhana.
BEHT Triflate dapat digunakan untuk nukleofil asam lemah (pKa >11), seperti amina primer dan sekunder, asam karboksilat, dan tiol. Mekanisme SN2 menghasilkan produk dengan konfigurasi terbalik dari alkohol optis aktif dengan kehilangan kemurnian optis yang minimal, dan reaksi dilaporkan dapat diskalakan hingga 10 mmol serta diterapkan pada sintesis farmasi¹).
Pada contoh praktik TCI, benzyl (S)-(-)-lactate direaksikan dengan indolin menggunakan BEHT Triflate dan N,N-Diisopropylethylamine (DIEA) dalam 1,2-dikloroetana pada suhu ruang, menghasilkan benzyl (R)-2-(indolin-1-yl)propanoate dengan rendemen 54%¹).
![Application scheme of BEHT Triflate [B7082] with DIPEA [D1599] for nucleophilic substitution of alcohols (Nu-H: amine, carboxylic acid, thiol, halide, cyanide, azide) with product examples and Clopidogrel.](https://cdn.shopify.com/s/files/1/0756/7156/8602/files/sorotan_tci_RR221_1.png)
Produk terkait
Referensi
- W. S. Bechara, A. B. Charette, et al., Angew. Chem. Int. Ed. 2025, 64, e202420312. doi:https://doi.org/10.1002/anie.202420312
Unduh brosur TCI Mitsunobu Reaction Reagent BEHT Triflate (PDF)
Sumber
- TCI Practical Example: www.tcichemicals.com/ID/en/product/tci-topics/TCIPracticalExample_20260216
- Halaman produk TCI B7082: tcichemicals.com/ID/en/p/B7082
- Brosur TCI RR221: Mitsunobu Reaction Reagent BEHT Triflate
Untuk penggunaan riset dan laboratorium, bukan untuk konsumsi.
