Reagen Penyusun (Z)-α,β-Tak Jenuh Ester pada Reaksi HWE Z-Preferensial

Ethyl Di-o-tolylphosphonoacetate [D2548] merupakan reagen untuk reaksi Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) yang Z-preferensial, dikenal sebagai metode Ando, dan dapat digunakan untuk memperkenalkan (Z)-α,β-tak jenuh ester dengan mudah. Sebagai contoh, ethyl di-o-tolylphosphonoacetate (1,5 ekuivalen) dideprotonasi menggunakan Sodium Hydride (60%, dispersi dalam Paraffin Liquid) [S0481] dalam THF kering pada −78 °C, kemudian direaksikan dengan p-Tolualdehyde [T1073] pada suhu yang sama selama 2 jam. Setelah workup dengan air dan pemurnian menggunakan kromatografi kolom silika gel (toluena:dietil eter = 40:1), produk diperoleh sebagai minyak tidak berwarna dengan rendemen 91% dan rasio E:Z 1:1,29. Pemantauan reaksi dilakukan dengan UPLC, sedangkan rasio E:Z diperkirakan dari ¹H-NMR.

Produk terkait

• TCI T1073 104-87-0 p-Tolualdehyde

Sumber

• TCI Practical Example: www.tcichemicals.com/ID/en/product/tci-topics/TCIPracticalExample_20251201
• Halaman produk TCI T1073: tcichemicals.com/ID/en/p/T1073

Tanya AMI lewat WhatsApp

Untuk penggunaan riset dan laboratorium, bukan untuk konsumsi.