TCI B6090 adalah 1-Benzyl-5-bromo-1H-indole, turunan indol yang nitrogennya telah dibenzilasi dan membawa atom bromin pada posisi 5 cincin benzena. Indol merupakan salah satu kerangka heterosiklik paling penting dalam kimia organik karena hadir pada asam amino triptofan, hormon serotonin dan melatonin, serta ribuan alkaloid bahan alam dan obat sintetik. Dalam praktik laboratorium, bahan ini berperan sebagai balok penyusun yang sudah tertata, memungkinkan kimiawan langsung memulai dari kerangka indol tersubstitusi tanpa perlu menempuh langkah benzilasi dan brominasi sendiri yang memakan waktu.
Sifat yang membuatnya bernilai adalah adanya dua fitur struktur yang saling melengkapi. Gugus benzil pada nitrogen berperan sebagai pelindung sekaligus pengatur kelarutan, mencegah reaksi yang tidak diinginkan pada N-H indol selama transformasi berlangsung, dan dapat dilepaskan melalui hidrogenolisis bila diperlukan. Atom bromin pada posisi 5 merupakan titik sambung yang ideal untuk reaksi penggandengan silang terkatalisis paladium, termasuk Suzuki-Miyaura, Sonogashira, Heck, dan aminasi Buchwald-Hartwig, sehingga peneliti dapat menempelkan gugus baru secara regioselektif. Posisi 3 cincin indol juga tetap terbuka untuk substitusi elektrofilik, menambah satu lagi arah diversifikasi dari bahan awal yang sama.
Laboratorium di Indonesia yang menggarap sintesis alkaloid, pengembangan senyawa aktif, maupun material berbasis indol dapat memanfaatkan bahan ini sebagai titik awal yang praktis. AMI Scientific menyediakannya dalam kemasan kecil yang sesuai untuk percobaan penapisan kondisi reaksi dan sintesis seri turunan pada skala penelitian.
- Penggandengan Suzuki-Miyaura, karena atom bromin pada posisi 5 bereaksi terarah dengan asam boronat untuk membentuk indol beraril pada satu posisi tertentu.
- Sintesis analog alkaloid indol, sebab kerangka ini merupakan inti banyak senyawa bahan alam sehingga cocok untuk pembuatan turunan pembanding di laboratorium.
- Substitusi elektrofilik pada posisi 3, mengingat cincin pirol indol tetap kaya elektron sehingga reaksi formilasi, asilasi, dan alkilasi masih dapat dijalankan.
- Aminasi Buchwald-Hartwig, karena penggantian bromin dengan amina menghasilkan aminoindol yang banyak dipakai dalam program penemuan senyawa aktif secara biologis.
- Sintesis material organik berbasis indol, sebab gugus benzil meningkatkan kelarutan dalam pelarut organik sehingga memudahkan pemurnian dan pembuatan lapisan tipis percobaan.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 10075-51-1 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 1 g dan 5 g |
| Bentuk fisik | padatan; penampakan dan kemurnian lot mengikuti label serta lembar analisis bawaan kemasan |
| Penyimpanan | simpan di tempat sejuk, kering, dan terlindung cahaya sesuai keterangan pada label pabrikan |
Simpan senyawa ini dalam wadah aslinya yang tertutup rapat, di tempat sejuk, kering, dan terlindung dari cahaya langsung, karena turunan indol dapat berubah warna secara perlahan bila terpapar udara dan sinar dalam waktu lama. Wadah kaca gelap atau kemasan bawaan pabrik sudah memadai untuk penyimpanan rutin di laboratorium. Kenakan sarung tangan nitril, jas laboratorium, dan kacamata pelindung, serta lakukan penimbangan di lemari asam untuk menghindari terhirupnya debu halus. Jauhkan dari bahan pengoksidasi kuat dan asam kuat. Kumpulkan tumpahan dengan penyerap inert dan buang sisa sebagai limbah organik berhalogen berlabel jelas.
—