tert-Butyl 5-Bromo-1H-indole-1-carboxylate adalah turunan indol yang atom nitrogennya terlindungi oleh gugus tert-butoksikarbonil (Boc) dan cincin benzenanya membawa atom brom pada posisi 5. Indol merupakan kerangka heterosiklik yang sangat penting dalam kimia obat karena menjadi inti dari triptofan, serotonin, dan banyak alkaloid alami. Di laboratorium sintesis, senyawa ini berfungsi sebagai blok bangunan serbaguna yang menyediakan titik sambung reaktif berupa ikatan karbon-brom, siap dipakai untuk merakit molekul yang lebih kompleks melalui reaksi kopling silang.
Keunggulan bahan ini terletak pada perlindungan Boc yang menonaktifkan nitrogen indol sekaligus menurunkan kerapatan elektron cincin. Tanpa perlindungan ini, nitrogen indol yang bersifat asam lemah dan nukleofilik dapat mengganggu katalis logam serta memicu reaksi samping pada posisi C-3 yang sangat reaktif. Gugus Boc juga meningkatkan kelarutan dalam pelarut organik non-polar dan mempermudah pemurnian dengan kromatografi kolom. Setelah tahap kopling selesai, gugus pelindung ini dapat dilepas dengan asam atau pemanasan tanpa mengganggu struktur yang telah dibangun, sehingga strateginya bersifat sementara dan reversibel.
Di Indonesia, senyawa ini banyak diminati oleh laboratorium kimia organik sintetik dan kimia medisinal yang mengembangkan senyawa kandidat obat berbasis indol. Kelompok riset yang mengeksplorasi turunan alkaloid maupun senyawa bioaktif sering memerlukan inti indol tersubstitusi sebagai titik awal. Kemasan 5 g dan 25 g memudahkan penyesuaian antara percobaan optimasi kondisi reaksi dan sintesis berskala gram untuk kebutuhan uji lanjutan.
- Substrat reaksi kopling Suzuki-Miyaura, karena ikatan karbon-brom pada posisi 5 mudah mengalami adisi oksidatif sehingga gugus aril atau heteroaril baru dapat disambungkan.
- Substrat kopling Buchwald-Hartwig untuk membentuk ikatan karbon-nitrogen, sebab posisi brom menyediakan titik masuk yang bersih bagi berbagai amina primer maupun sekunder.
- Sintesis senyawa antara farmasi berbasis indol, mengingat kerangka indol muncul pada banyak obat sehingga turunan tersubstitusi menjadi bahan awal yang sangat dicari.
- Pertukaran halogen-logam untuk membentuk nukleofil aril, karena atom brom dapat ditukar menjadi reagen organologam yang kemudian direaksikan dengan berbagai elektrofil.
- Pembuatan pustaka senyawa turunan indol, sebab satu bahan awal dapat diturunkan menjadi banyak analog melalui variasi mitra kopling dalam sintesis paralel.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 182344-70-3 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 5 g dan 25 g |
| Bentuk fisik | padatan |
| Penyimpanan | simpan di tempat sejuk dan kering, jauh dari asam kuat dan sumber panas |
Simpan bahan ini dalam wadah aslinya yang tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan terlindung dari cahaya langsung. Karbamat Boc peka terhadap asam, sehingga wadah harus dijauhkan dari botol asam kuat maupun uapnya di dalam lemari penyimpanan, dan juga dari sumber panas yang dapat memicu pelepasan gugus pelindung secara termal. Untuk penggunaan pada reaksi yang peka terhadap air, biarkan wadah mencapai suhu ruang sebelum dibuka dan timbang di dalam ruang kering atau kotak sarung tangan. Gunakan sarung tangan nitril, kacamata pengaman, dan jas laboratorium, serta tangani serbuk di dalam lemari asam.
- Kumar dkk. (2022). Synergic Synthesis and Characterization of tert-Butyl 4-[(E)-But-1-en-3-yn-1-yl]-3-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-1H-indole-1-carboxylate. Russian Journal of Organic Chemistry doi:10.1134/s1070428022040169
- Shi dkk. (2013). Design, Synthesis and Biological Evaluation of of Novel Anticancer Agent tert-butyl 1-phenyl-3,4-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-2(9H)-carboxylate. Advanced Materials Research doi:10.4028/www.scientific.net/amr.781-784.2211
- Bobko dkk. (2012). ChemInform Abstract: Novel Synthesis of 5‐Amino‐3‐bromo‐1‐(tert‐butyl)‐1H‐pyrazole‐4‐carbonitrile: A Versatile Intermediate for the Preparation of 5‐Amino‐3‐aryl‐1‐(tert‐butyl)‐1H‐pyrazole‐4‐carboxamides.. ChemInform doi:10.1002/chin.201249125
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.