Pembayaran hanya melalui request quotation dan dilakukan setelah tim kami menghubungi Anda. Mohon cantumkan nomor WhatsApp aktif untuk konfirmasi pesanan & pembuatan invoice. Estimasi pengiriman 4-5 minggu setelah pembayaran.
Deskripsi
2-Chloro-5-iodopyrimidine dari TCI dengan kode katalog C3119 adalah pirimidina yang membawa dua atom halogen berbeda pada posisi dua dan lima. Pirimidina merupakan salah satu inti heterosiklik terpenting dalam kimia hayati dan kimia obat karena menjadi kerangka dasar basa nukleat serta banyak senyawa aktif. Di laboratorium sintesis, senyawa ini berperan sebagai building block bihalogen yang memungkinkan peneliti memasang dua gugus berbeda pada posisi terpisah dari inti yang sama secara berurutan dan terkendali.
Nilai lebih senyawa ini terletak pada perbedaan reaktivitas kedua halogennya yang sangat mencolok. Atom iodin pada posisi lima merupakan pasangan ideal untuk reaksi kopling silang berkatalis paladium karena ikatan karbon iodin paling mudah mengalami adisi oksidatif, sehingga reaksi Suzuki, Sonogashira, maupun Stille dapat berlangsung pada kondisi relatif ringan. Sementara itu, atom klorin pada posisi dua terletak berdampingan dengan dua nitrogen cincin yang menariknya menjadi sangat elektrofilik, sehingga siap digantikan oleh amina atau alkoksida melalui substitusi nukleofilik aromatik. Perbedaan inilah yang memberi kendali kemoselektif tinggi dalam perancangan rute sintesis bertahap.
Di Indonesia, senyawa ini banyak dibutuhkan pada penelitian kimia medisinal, terutama pengembangan senyawa penghambat kinase dan analog nukleosida, serta riset material heterosiklik di universitas dan lembaga penelitian. Kemasan 1 g sesuai untuk penelitian skala eksplorasi ketika peneliti ingin menguji rute sintesis sebelum melangkah ke skala lebih besar. AMI Scientific menyediakannya guna mempermudah akses peneliti terhadap bahan awal berkualitas.
Aplikasi Laboratorium
- Kopling Suzuki Miyaura: atom iodin pada posisi lima bereaksi cepat dengan asam boronat sehingga gugus aril baru dapat dipasang pada kondisi reaksi yang relatif ringan.
- Kopling Sonogashira: ikatan karbon iodin memudahkan pemasangan gugus alkuna terminal untuk membangun sistem terkonjugasi maupun penghubung rigid antar fragmen molekul.
- Substitusi nukleofilik aromatik: klorin pada posisi dua yang diapit nitrogen cincin sangat elektrofilik sehingga mudah digantikan amina untuk membentuk aminopirimidina.
- Sintesis penghambat kinase: kerangka aminopirimidina hasil turunannya merupakan motif yang sangat sering dijumpai pada senyawa penghambat enzim kinase dalam riset obat.
- Sintesis bertahap terkendali: perbedaan reaktivitas kedua halogen memungkinkan peneliti merancang urutan reaksi ortogonal tanpa memerlukan gugus pelindung tambahan.
Spesifikasi
- Merek: TCI (Tokyo Chemical Industry), kode katalog C3119
- Nomor CAS: 32779-38-7
- Kategori: Chemistry > Building Blocks > Heterocyclic Building Blocks
- Varian/kemasan: 1 g
- Bentuk fisik: padatan
- Catatan penyimpanan: simpan di tempat sejuk, kering, dan terlindung cahaya sesuai anjuran label produsen
Penanganan dan Penyimpanan
Senyawa aril iodida umumnya lebih peka terhadap cahaya dibanding analog kloro atau bromonya, sehingga penyimpanan dalam wadah gelap atau botol yang terlindung cahaya sangat dianjurkan untuk mencegah penguraian bertahap. Simpan di tempat sejuk dan kering, jauh dari panas serta bahan pengoksidasi, dan pastikan wadah selalu tertutup rapat setelah digunakan. Timbang bahan di lemari asam dengan sarung tangan, kacamata pelindung, dan jas laboratorium, serta hindari menghirup debu padatan. Karena kemasan berukuran kecil, gunakan spatula bersih dan kering untuk mencegah kontaminasi silang, lalu buang residu melalui jalur limbah organik terhalogenasi sesuai prosedur institusi.
English
TCI C3119 2-Chloro-5-iodopyrimidine, CAS 32779-38-7, is a dihalogenated pyrimidine building block supplied as a solid in a 1 g pack. Its principal advantage is the pronounced reactivity difference between the two halogens: the C5 iodine undergoes palladium-catalysed oxidative addition readily, making Suzuki, Sonogashira and Stille couplings straightforward under mild conditions, while the C2 chlorine, flanked by two ring nitrogens, is strongly electrophilic and is displaced cleanly by amines and alkoxides through nucleophilic aromatic substitution. This orthogonality allows controlled, sequential functionalisation without protecting groups, which is especially useful when assembling aminopyrimidine scaffolds for kinase-inhibitor research. Store cool, dry, tightly closed and protected from light, and handle with standard protective equipment.
![4-([1,1'-Biphenyl]-4-yl)-6-chloro-2-phenylpyrimidine (CAS 1689538-58-6) - TCI B5802 - AMI Scientific](http://amiscientific.com/cdn/shop/files/TCI2510B5802.jpg?v=1768815900&width=533)
