Pembayaran hanya melalui request quotation dan dilakukan setelah tim kami menghubungi Anda. Mohon cantumkan nomor WhatsApp aktif untuk konfirmasi pesanan & pembuatan invoice. Estimasi pengiriman 4-5 minggu setelah pembayaran.
Deskripsi
TCI D4122 2,4-Dichloro-5-iodopyrimidine adalah bahan baku sintesis heterosiklik yang membawa tiga substituen halogen berbeda posisi pada cincin pirimidin, yaitu klor pada posisi 2 dan 4 serta iodin pada posisi 5. Cincin pirimidin sendiri merupakan salah satu kerangka paling penting dalam kimia medisinal karena hadir pada basa asam nukleat dan pada sangat banyak obat yang beredar. Di laboratorium, senyawa ini berfungsi sebagai kerangka inti yang dapat dibangun secara bertahap menjadi molekul kompleks, khususnya untuk pengembangan penghambat kinase dan senyawa antivirus.
Nilai utama senyawa ini terletak pada ortogonalitas reaktivitas ketiga halogennya, sebuah sifat yang sangat dihargai kimiawan sintesis. Klor pada posisi 4 umumnya paling reaktif terhadap substitusi nukleofilik aromatik dan dapat digantikan amina terlebih dahulu pada suhu ringan, disusul klor posisi 2 pada kondisi yang lebih tegas. Sementara itu, ikatan karbon-iodin pada posisi 5 merupakan pasangan ideal untuk reaksi kopling silang berkatalis paladium seperti Suzuki, Sonogashira, dan Heck, karena iodin adalah gugus pergi terbaik dalam tahap adisi oksidatif. Urutan reaksi yang dapat dikendalikan ini memungkinkan pembangunan tiga titik keragaman struktur dari satu bahan awal.
Laboratorium riset di Indonesia yang bergerak di bidang kimia medisinal, penemuan obat, dan sintesis heterosiklik menjadikan bahan semacam ini sebagai tulang punggung program penelitian mereka, terutama pada kajian senyawa antikanker dan antivirus. Kemasan 1 g dan 5 g sangat sesuai untuk skala penelitian yang umumnya menggunakan jumlah kecil per tahap reaksi dan menjalankan banyak variasi kondisi. Ukuran ini juga memudahkan laboratorium yang baru merintis program sintesis untuk mencoba jalur reaksi tanpa komitmen bahan dalam jumlah besar.
Aplikasi Laboratorium
- Sintesis penghambat kinase, karena kerangka pirimidin dengan tiga titik fungsionalisasi memungkinkan penempatan gugus pengikat engsel dan gugus pelengkap kantong hidrofobik secara terarah.
- Substitusi nukleofilik aromatik bertahap, sebab klor posisi 4 dan 2 memiliki reaktivitas berbeda sehingga dua amina berlainan dapat dipasang secara berurutan dan terkendali.
- Kopling silang Suzuki dan Sonogashira, karena ikatan karbon-iodin pada posisi 5 sangat reaktif terhadap adisi oksidatif paladium sehingga gugus aril atau alkinil terpasang selektif.
- Pembuatan pustaka senyawa untuk penapisan, sebab satu bahan awal dapat menghasilkan ratusan analog melalui kombinasi tiga tahap fungsionalisasi yang saling ortogonal.
- Sintesis analog nukleosida dan senyawa antivirus, karena kerangka pirimidin merupakan tiruan basa nukleat yang mampu berinteraksi dengan enzim pengolah asam nukleat.
Spesifikasi
- Merek: TCI (Tokyo Chemical Industry), kode produk D4122
- Nomor CAS: 13544-44-0
- Kategori: Chemistry > Building Blocks > Heterocyclic Building Blocks
- Varian/kemasan: 1 g dan 5 g
- Bentuk fisik: padatan (serbuk/kristal)
- Catatan penyimpanan: simpan di tempat sejuk, kering, tertutup rapat, dan terlindung dari cahaya
Penanganan dan Penyimpanan
Simpan bahan dalam wadah asli yang tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan gelap, karena senyawa organik beriodin cenderung peka terhadap cahaya dan dapat berubah warna bila terpapar dalam waktu lama. Penyimpanan pada suhu rendah di dalam desikator sangat dianjurkan untuk laboratorium di daerah beriklim lembap, dan wadah sebaiknya dibiarkan mencapai suhu ruang sebelum dibuka agar tidak terjadi pengembunan. Pirimidina terhalogenasi bersifat elektrofilik dan iritan terhadap kulit, mata, serta saluran pernapasan, sehingga penimbangan dilakukan di dalam lemari asam dengan sarung tangan, kacamata pelindung, dan jas laboratorium yang lengkap.
English
TCI D4122, 2,4-Dichloro-5-iodopyrimidine (CAS 13544-44-0), is a trihalogenated heterocyclic building block prized for the orthogonal reactivity of its three halogen sites. The C4 chlorine is typically the most susceptible to nucleophilic aromatic substitution and reacts first under mild conditions, the C2 chlorine follows under more forcing conditions, and the C5 carbon-iodine bond is an excellent partner for palladium-catalysed cross-coupling such as Suzuki, Sonogashira and Heck reactions. This controllable reaction order lets chemists install three independent points of structural diversity from a single starting material, making the compound a workhorse for kinase inhibitor programmes, antiviral and nucleoside analogue synthesis, and screening library construction. Supplied as a solid in 1 g and 5 g research quantities; store cool, dry, tightly sealed and protected from light.
![4-([1,1'-Biphenyl]-4-yl)-6-chloro-2-phenylpyrimidine (CAS 1689538-58-6) - TCI B5802 - AMI Scientific](http://amiscientific.com/cdn/shop/files/TCI2510B5802.jpg?v=1768815900&width=533)
