TCI D5732 3,6-Dichloro-1,2,4,5-tetrazine adalah senyawa heterosiklik bernitrogen empat dari golongan 1,2,4,5-tetrazina (s-tetrazina) yang membawa dua gugus klorin pada posisi 3 dan 6. Bahan ini berperan sebagai blok bangunan serbaguna di laboratorium sintesis organik karena menyediakan inti tetrazina yang sudah terbentuk sekaligus dua titik reaktif untuk modifikasi lanjutan. Dengan bahan ini, peneliti dapat merakit pustaka turunan tetrazina secara sistematis, baik untuk keperluan kimia bioortogonal, kimia material, maupun pengembangan probe pendar, tanpa harus melalui jalur pembentukan cincin tetrazina yang biasanya lebih panjang dan menuntut penanganan khusus.
Sifat utama yang membuatnya dipilih ada dua. Pertama, inti s-tetrazina bersifat sangat miskin elektron sehingga menjadi diena yang unggul pada reaksi Diels–Alder permintaan elektron terbalik (inverse electron demand Diels–Alder) dengan dienofil tegang seperti trans-siklooktena dan norbornena, yaitu reaksi yang menjadi tulang punggung kimia klik bebas katalis logam. Kedua, kedua gugus klorin bersifat mudah digantikan oleh nukleofil seperti amina, alkohol, atau tiol, sehingga satu bahan awal ini dapat diubah menjadi beragam tetrazina 3,6-tersubstitusi, termasuk turunan asimetris melalui substitusi bertahap.
Di laboratorium Indonesia, senyawa ini banyak dimanfaatkan pada riset kimia bioortogonal dan pelabelan biomolekul di fakultas farmasi dan MIPA, pengembangan probe pencitraan pada laboratorium kimia medisinal, serta sintesis material fungsional kaya nitrogen. Kemasan 100 mg dan 500 mg sejalan dengan pola pemakaiannya yang berskala milligram, karena reaksi klik umumnya berjalan pada konsentrasi rendah dan bahan lebih baik dipakai habis dalam waktu relatif singkat.
Brosur TCI (PDF)
- Click Chemistry 2026-09-08 · hal. 18
Produk TCI terkait
- TCI D3175 6830-78-0 3,6-Diphenyl-1,2,4,5-tetrazine
- TCI D5733 1558-23-2 3,6-Dimethyl-1,2,4,5-tetrazine
- TCI B6382 3017266-45-1 3-[4-(Bromomethyl)phenyl]-6-methyl-1,2,4,5-tetrazine
- TCI B6965 37005-02-0 3,6-Bis(3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl)-1,2,4,5-tetrazine
- TCI A3095 933-20-0 4,6-Dichloro-1,3,5-triazin-2-amine
- TCI A2716 145783-15-9 5-Amino-4,6-dichloro-2-(propylthio)pyrimidine
- Reaksi klik Diels–Alder permintaan elektron terbalik, karena inti tetrazina miskin elektron bereaksi cepat dengan dienofil tegang tanpa memerlukan katalis logam sama sekali.
- Sintesis tetrazina 3,6-tersubstitusi secara bertahap, sebab kedua gugus klorin mudah digantikan nukleofil sehingga turunan simetris maupun asimetris dapat dirancang terarah.
- Pembuatan probe dan pereaksi pelabelan biomolekul, karena tetrazina dapat ditautkan pada pewarna atau ligan untuk menandai protein dan permukaan sel.
- Pengembangan senyawa pemadam pendar berbasis tetrazina, sebab inti ini dikenal meredam fluoresensi dan memulihkannya setelah bereaksi sehingga cocok untuk probe menyala.
- Sintesis material dan ligan kaya nitrogen, karena kerangka tetrazina menyumbang atom nitrogen berkoordinasi yang berguna pada kimia koordinasi dan material fungsional.
| Merek | TCI (Tokyo Chemical Industry) |
|---|---|
| Nomor CAS | 106131-61-7 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 100 mg dan 500 mg |
| Bentuk fisik | padatan berwarna (khas senyawa tetrazina) |
| Penyimpanan | simpan pada kondisi sejuk, kering, gelap, dan tertutup rapat sesuai anjuran label serta SDS |
Simpan dalam wadah asli yang tertutup rapat, di tempat sejuk, kering, dan terlindung dari cahaya, mengikuti kondisi penyimpanan pada label serta lembar data keselamatan bahan. Senyawa tetrazina terklorinasi bersifat reaktif terhadap nukleofil, termasuk uap air dan amina, sehingga wadah sebaiknya dibuka sesingkat mungkin dan penimbangan dilakukan dengan alat yang benar-benar kering. Jauhkan dari basa kuat, amina, alkohol dalam jumlah besar, sumber panas, serta gesekan dan benturan yang tidak perlu karena senyawa kaya nitrogen umumnya ditangani dengan kehati-hatian ekstra. Gunakan sarung tangan nitril, kacamata pelindung, dan jas laboratorium, serta kerjakan penimbangan dan pelarutan di dalam lemari asam. Tangani hanya dalam jumlah secukupnya untuk satu percobaan.
—
Kategori Produk
- Building BlocksHeterocyclic Building BlocksHalogenated Heterocyclic Building Blocks
- Chemical BiologyConjugation Chemistry/Click ChemistryCatalysts, Ligands, Reagents [Conjugation Chemistry/Click Chemistry]
- Chemical BiologyConjugation Chemistry/Click ChemistryTetrazines [Conjugation Chemistry/Click Chemistry]
- Pharmaceutical Development and Drug Discovery ResearchConjugation Chemistry/Click ChemistryCatalysts, Ligands, Reagents [Conjugation Chemistry/Click Chemistry]
- Pharmaceutical Development and Drug Discovery ResearchConjugation Chemistry/Click ChemistryTetrazines [Conjugation Chemistry/Click Chemistry]
