TCI D2141 dengan nomor CAS 728-87-0 adalah 4,4'-Dimethoxybenzhydrol, yaitu alkohol sekunder difenil yang kedua cincin aromatiknya membawa gugus metoksi pada posisi para. Senyawa ini dikenal di laboratorium sebagai building block non-heterosiklik yang sangat berguna untuk memasukkan gugus benzhidril terlindungi ke dalam molekul target. Peranannya di meja kerja peneliti adalah menyediakan pusat karbinol yang siap diaktivasi, sehingga ahli kimia organik dapat membentuk ikatan karbon–karbon maupun karbon–heteroatom baru tanpa harus menyusun kerangka difenilmetana dari awal.
Sifat utama yang membuat bahan ini dipilih adalah kestabilan relatif dari kation benzhidril yang terbentuk ketika gugus hidroksilnya diaktivasi dalam kondisi asam. Dua gugus metoksi pada posisi para bekerja sebagai donor elektron yang mendelokalisasi muatan positif melalui resonansi, sehingga reaksi substitusi berlangsung pada kondisi yang jauh lebih ringan dibandingkan analog tanpa substituen. Sifat inilah yang menjadikan gugus dimetoksibenzhidril populer sebagai gugus pelindung yang mudah dilepas kembali. Bentuk padatnya memudahkan penimbangan presisi, dan kelarutannya yang baik dalam pelarut organik seperti diklorometana serta tetrahidrofuran mempermudah persiapan larutan reaksi.
Laboratorium di Indonesia biasanya memanfaatkan bahan ini pada riset sintesis organik di kampus, laboratorium kimia medisinal, serta kelompok yang menyiapkan pustaka senyawa untuk pengujian lanjutan. Kemasan 5 g cocok untuk skala optimasi dan penelitian mahasiswa pascasarjana yang menjalankan banyak reaksi kecil, sedangkan kemasan 25 g mendukung sintesis bertahap atau pembuatan bahan antara dalam jumlah yang lebih besar. Ketersediaan dua ukuran membantu laboratorium mengatur anggaran bahan sekaligus menjaga kesegaran reagen.
- Pembentukan gugus pelindung dimetoksibenzhidril untuk melindungi amina, alkohol, atau tiol, karena gugus ini dapat dilepas kembali dalam kondisi asam yang relatif ringan.
- Reaksi benzilasi bertipe Friedel–Crafts terhadap arena kaya elektron, sebab kation benzhidril yang terstabilkan resonansi terbentuk mudah tanpa katalis yang terlalu keras.
- Sintesis turunan difenilmetana tersubstitusi, karena pusat karbinolnya dapat diubah menjadi halida, eter, atau amina melalui reaksi substitusi nukleofilik terarah.
- Penyiapan penghubung dan tautan pada sintesis fase padat, mengingat kerangka benzhidril banyak dipakai sebagai jangkar yang dapat dipecah secara terkendali.
- Studi mekanisme reaksi kation karbenium di kelas kimia fisik organik, karena laju ionisasinya cukup terukur sehingga cocok sebagai model pembelajaran maupun penelitian.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 728-87-0 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 5 g dan 25 g |
| Bentuk fisik | padatan (kristal/serbuk) |
| Penyimpanan | tempat sejuk dan kering, wadah tertutup rapat, hindari suasana asam dan kelembapan |
Simpan senyawa ini dalam wadah asli yang tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan berventilasi baik. Karena alkohol benzhidril kaya elektron mudah terionisasi pada kondisi asam, hindarkan bahan dari uap asam, kelembapan tinggi, dan sumber panas agar tidak terjadi pembentukan produk samping berwarna. Gunakan spatula bersih dan kering setiap kali mengambil bahan, lalu tutup wadah segera setelah penimbangan. Kenakan sarung tangan, kacamata pelindung, dan jas laboratorium, serta kerjakan penimbangan serbuk di area berventilasi. Pisahkan penyimpanan dari bahan pengoksidasi kuat dan periksa lembar data keselamatan sebelum bekerja.
- HENNEUSE dkk. (1996). ChemInform Abstract: One‐Step Hydroxy Substitution of 4,4′‐Dimethoxybenzhydrol with Amides, Lactams, Carbamates, Ureas, and Anilines.. ChemInform doi:10.1002/chin.199636090
- HENNEUSE dkk. (1995). ChemInform Abstract: Di‐(bis(4‐methoxyphenyl)methyl)‐ether as Dehydration Product of 4,4′‐ Dimethoxybenzhydrol under Unusually Mild Conditions.. ChemInform doi:10.1002/chin.199542110
- Henneuse dkk. (1996). One-Step Hydroxy Substitution of 4,4’-Dimethoxybenzhydrol with Amides, Lactams, Carbamates, Ureas and Anilines. Synthesis doi:10.1055/s-1996-4230
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
