Methyl 2-Amino-4,5-dimethoxybenzoate dari TCI adalah ester metil dari asam antranilat yang membawa dua gugus metoksi pada posisi 4 dan 5 cincin benzena. Molekul ini menggabungkan tiga gugus fungsi yang saling melengkapi: amina aromatik primer, ester metil, dan pasangan metoksi kaya elektron. Kombinasi tersebut membuatnya menjadi bahan awal yang sangat produktif dalam pembangunan ikatan amida dan cincin heterosiklik bernitrogen. Pola substitusi 4,5-dimetoksi juga merupakan ciri khas banyak senyawa bioaktif alami dan sintetik, sehingga bahan ini sering menjadi titik masuk paling langsung menuju kerangka semacam itu.
Sifat yang membuatnya dipilih adalah reaktivitas berjenjang yang mudah dikendalikan. Amina aromatik pada posisi orto terhadap ester dapat diasilasi, disulfonilasi, didiazotisasi, atau dikopling dengan asam karboksilat teraktivasi; setelah amida terbentuk, kedekatan geometris antara amida dan ester memfasilitasi siklisasi intramolekul menjadi kuinazolinon dan benzoksazinon. Dua gugus metoksi meningkatkan kerapatan elektron cincin sehingga memengaruhi laju substitusi aromatik elektrofilik dan sifat spektroskopik turunan yang dihasilkan. Gugus ester sendiri dapat dihidrolisis menjadi asam, direduksi menjadi alkohol benzilik, atau diaminolisis langsung menjadi amida.
Di laboratorium Indonesia, senyawa ini banyak digunakan pada riset kimia medisinal, sintesis heterosiklik, dan kimia peptida yang membutuhkan blok pembangun aromatik terfungsionalisasi. Kemasan 25 g tergolong besar untuk bahan riset, sehingga cocok bagi kelompok yang menjalankan sintesis multi-tahap, optimasi kondisi reaksi, atau pembuatan pustaka senyawa dalam jumlah memadai.
- Sintesis kuinazolinon dan benzoksazinon: amina orto terhadap ester memudahkan asilasi diikuti siklisasi intramolekul menjadi kerangka heterosiklik bernitrogen yang penting secara farmakologis.
- Pembentukan ikatan amida pada kimia peptida: amina aromatik dikopling dengan asam amino terlindungi menggunakan reagen aktivasi standar untuk menyusun konjugat aromatik–peptida.
- Bahan awal analog alkaloid bermetoksi: pola 4,5-dimetoksi menyerupai substitusi banyak produk alami sehingga mempersingkat rute menuju analog struktural untuk uji aktivitas.
- Prekursor pewarna dan probe fluoresen: cincin aromatik kaya elektron dengan amina dan ester memungkinkan pembangunan kromofor serta akridon dan turunan berpendar lainnya.
- Diversifikasi melalui transformasi ester: hidrolisis, reduksi, atau aminolisis gugus ester menghasilkan asam, alkohol, dan amida sebagai cabang pustaka senyawa turunan.
| Merek | TCI (kode produk D2749) |
|---|---|
| Nomor CAS | 26759-46-6 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Chemical Biology > Peptide Chemistry |
| Ukuran kemasan | 25 g |
| Bentuk fisik | padatan |
| Penyimpanan | simpan sejuk, kering, terlindung cahaya sesuai anjuran label dan CoA lot |
Simpan dalam wadah asli tertutup rapat di tempat sejuk, kering, berventilasi baik, dan terlindung dari cahaya, karena amina aromatik cenderung berubah warna bila lama terpapar udara dan sinar. Botol kaca amber atau wadah plastik tebal berlabel lengkap sesuai untuk penyimpanan jangka panjang, terutama pada kemasan besar yang dibuka berulang. Timbang di lemari asam dengan sarung tangan nitril, jas laboratorium, dan pelindung mata, serta hindari menghirup serbuk. Jauhkan dari oksidator kuat, asam nitrat, dan sumber panas. Bersihkan area kerja setelah penimbangan dan buang sisa bahan melalui jalur limbah kimia laboratorium.
- Kernel Networks Inc. (2019). Orphan designation: N-methyl-4-({4-[({3-methyl(methylsulfonyl)aminopyrazin-2-yl}methyl)amino]-5-(trifluoromethyl)pyrimidin-2-yl}amino)benzamide hydrochloride (defactinib), Treatment of ovarian cancer. Case Medical Research doi:10.31525/cmr-17404ac
- Kernel Networks Inc. (2019). Orphan designation: N-methyl-4-({4-[({3-methyl(methylsulfonyl)aminopyrazin-2-yl}methyl)amino]-5-(trifluoromethyl)pyrimidin-2-yl}amino)benzamide hydrochloride (defactinib), Treatment of malignant mesothelioma. Case Medical Research doi:10.31525/cmr-17404b2
- Di Gioia dkk. (2008). A preparation of N-Fmoc-N-methyl-α-amino acids and N-nosyl-N-methyl-α-amino acids. Amino Acids doi:10.1007/s00726-008-0221-8
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.

