TCI D2752 3,4-Di-O-acetyl-6-deoxy-L-glucal adalah building block karbohidrat terlindungi yang termasuk kategori glycoscience. Senyawa ini merupakan turunan glikal, yaitu gula siklik yang memiliki ikatan rangkap enol eter pada posisi anomerik, dengan dua gugus hidroksil yang telah dilindungi sebagai ester asetat dan posisi enam yang tidak membawa gugus hidroksil. Kombinasi ini menjadikannya bahan awal siap pakai bagi kimiawan karbohidrat yang ingin membangun unit gula 6-deoksi berkonfigurasi L tanpa harus menempuh banyak tahap perlindungan dan deoksigenasi sendiri.
Sifat yang membuat bahan ini dicari adalah reaktivitas khas glikal. Ikatan rangkap yang kaya elektron pada posisi anomerik mudah diaktifkan oleh asam Lewis maupun elektrofil, membuka jalan pada penataan ulang Ferrier untuk menghasilkan glikosida 2,3-tak jenuh, serta pada reaksi adisi seperti epoksidasi, halogenasi, dan aminasi yang mengontrol stereokimia produk. Gugus asetat berfungsi sebagai pelindung yang stabil selama reaksi namun dapat dilepas secara selektif pada kondisi basa ringan. Konfigurasi L dan pola 6-deoksi juga penting karena banyak gula langka pada produk alami dan antibiotik memiliki kerangka semacam ini.
Kelompok riset kimia karbohidrat, kimia bahan alam, dan sintesis glikokonjugat di Indonesia memanfaatkan bahan seperti ini untuk mempelajari sintesis oligosakarida serta analog gula. Kemasan 1 g dan 5 g sangat sesuai karena reaksi karbohidrat umumnya berjalan pada skala kecil dengan banyak tahap pemurnian. Penyimpanan pada kondisi dingin dan kering menjadi perhatian penting di laboratorium dengan suhu ruang yang relatif hangat.
- Penataan ulang Ferrier: ikatan rangkap glikal bereaksi dengan nukleofil di bawah aktivasi asam Lewis menghasilkan glikosida 2,3-tak jenuh yang sangat berguna.
- Sintesis gula 6-deoksi langka: kerangka bahan ini sudah membawa pola deoksigenasi yang biasanya memerlukan beberapa tahap sintesis tambahan bila dibangun sendiri.
- Pembuatan blok penyusun oligosakarida: gugus asetat pelindung dapat dilepas selektif sehingga posisi hidroksil tertentu siap dipakai untuk penyambungan glikosidik.
- Riset senyawa antibiotik dan produk alami: banyak antibiotik glikosilasi mengandung unit gula 6-deoksi sehingga bahan ini mempercepat sintesis analog struktural.
- Studi stereokimia adisi elektrofilik: glikal ini menjadi substrat model untuk mempelajari selektivitas epoksidasi, halogenasi, dan aminasi pada cincin piranosa.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 34819-86-8 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Chemical Biology > Glycoscience |
| Ukuran kemasan | 1 g dan 5 g |
| Bentuk fisik | rujuk lembar data produk dan sertifikat analisis untuk deskripsi resmi |
| Penyimpanan | simpan pada kondisi dingin, kering, dan terlindung cahaya sesuai anjuran produsen |
Simpan bahan ini pada suhu rendah sesuai anjuran produsen, dalam wadah asli yang tertutup rapat dan terlindung dari cahaya serta kelembapan. Turunan karbohidrat terasetilasi sebaiknya tidak dibiarkan terpapar udara lembap dalam waktu lama karena gugus ester dapat terhidrolisis secara perlahan. Biarkan botol mencapai suhu ruang sebelum dibuka agar uap air tidak mengembun di dalamnya. Gunakan spatula kering dan bersih saat menimbang, kenakan sarung tangan serta kacamata pelindung, dan buang residu maupun pelarut bekas melalui jalur limbah kimia organik laboratorium.
—
