2,3-Difluorobenzonitrile TCI D3500

Deskripsi

TCI D3500 2,3-Difluorobenzonitrile adalah building block terfluorinasi yang memiliki gugus nitril serta dua atom fluor bersebelahan pada inti benzena. Senyawa ini masuk kategori fluorinated building blocks, kelompok bahan pemula yang khusus dipakai untuk memasukkan atom fluor ke dalam kerangka molekul target. Di laboratorium, perannya ada dua: sebagai substrat reaksi substitusi nukleofilik aromatik, di mana salah satu atom fluor dapat digantikan oleh nukleofil seperti amina, alkoholat, atau tiolat, dan sebagai sumber gugus nitril yang dapat diubah lanjut menjadi amina, amida, asam karboksilat, atau tetrazol.

Sifat utama yang membuatnya dipilih adalah aktivasi elektronik oleh gugus nitril. Gugus siano bersifat penarik elektron kuat sehingga cincin menjadi kurang kaya elektron dan atom fluor di posisi orto terhadapnya jauh lebih mudah digantikan dibandingkan fluor pada arena biasa. Dengan pengaturan suhu, basa, dan pelarut, peneliti dapat mengarahkan substitusi pada salah satu posisi secara terkendali. Atom fluor yang tetap tinggal pada produk akhir memberi manfaat khas dalam rancangan molekul, seperti perubahan sifat lipofilik, kekuatan asam basa gugus terdekat, serta stabilitas metabolik pada kandidat senyawa aktif.

Di Indonesia, bahan ini banyak dipakai pada riset kimia medisinal, sintesis bahan antara heterosiklik seperti benzimidazol dan kuinazolin, serta penelitian material seperti kristal cair. Kemasan 1 g dan 5 g sangat sesuai untuk skala penapisan reaksi dan pekerjaan tesis atau disertasi yang umum di laboratorium kampus, karena bahan terfluorinasi biasanya dipakai dalam jumlah kecil namun menuntut mutu yang konsisten pada setiap ulangan percobaan.

Aplikasi Laboratorium

• Substitusi nukleofilik aromatik: gugus nitril mengaktivasi cincin sehingga fluor dapat digantikan amina, fenolat, atau tiolat untuk membangun turunan tersubstitusi secara terarah.
• Sintesis heterosiklik: setelah substitusi dengan nukleofil bergugus ganda, kerangka hasil dapat disiklisasi menjadi benzimidazol, benzoksazol, atau sistem cincin terkondensasi lainnya.
• Transformasi gugus nitril: nitril dapat direduksi menjadi benzilamina, dihidrolisis menjadi amida dan asam, atau diubah menjadi tetrazol sebagai pengganti gugus asam.
• Rancangan senyawa obat berfluor: dua atom fluor memberi pengaruh elektronik dan metabolik yang diinginkan, sehingga bahan ini berguna dalam optimasi kandidat senyawa aktif.
• Riset material dan kristal cair: inti benzonitril terfluorinasi banyak dipakai sebagai fragmen polar dengan momen dipol besar pada molekul material fungsional.

Spesifikasi

• Merek: TCI (Tokyo Chemical Industry)
• Nomor CAS: 21524-39-0
• Kode produk: D3500
• Kategori: Chemistry > Building Blocks > Fluorinated Building Blocks
• Varian kemasan: 1 g dan 5 g
• Catatan penyimpanan: wadah tertutup rapat, tempat sejuk dan kering, terlindung dari cahaya berlebih

Penanganan dan Penyimpanan

Simpan dalam wadah asli yang tertutup rapat pada tempat sejuk, kering, dan berventilasi baik, terpisah dari oksidator kuat serta basa kuat. Kemasan kecil sebaiknya disimpan di dalam desikator agar tidak menyerap uap air dari udara laboratorium yang lembap, dan botol dibiarkan mencapai suhu ruang sebelum dibuka untuk mencegah pengembunan pada bahan. Gunakan sarung tangan, pelindung mata, dan jas laboratorium, serta lakukan penimbangan maupun reaksi di dalam lemari asam karena senyawa nitril bersifat iritan dan berbahaya bila tertelan atau terhirup. Kelola sisa reaksi sebagai limbah kimia berbahaya.

English

TCI D3500 2,3-Difluorobenzonitrile (CAS 21524-39-0) is a fluorinated aromatic building block combining a strongly electron-withdrawing nitrile group with two adjacent ring fluorines. The nitrile activates the ring toward nucleophilic aromatic substitution, allowing selective displacement of fluorine by amines, alkoxides, or thiolates, while the remaining fluorine tunes lipophilicity, nearby acidity, and metabolic stability in target molecules. The nitrile itself can be reduced to a benzylamine, hydrolyzed to an amide or acid, or converted to a tetrazole bioisostere. Typical uses include medicinal chemistry intermediates, benzimidazole and benzoxazole ring construction, and polar fragments for liquid crystal and functional material research. Offered in 1 g and 5 g packs, it should be kept tightly sealed, cool, and dry.

Referensi Ilmiah

• SUZUKI dkk. (1992). ChemInform Abstract: Synthesis of 3,4‐Difluorobenzonitrile and Monofluorobenzonitriles by Means of Halogen‐Exchange Fluorination.. ChemInform doi:10.1002/chin.199205148
• Sharma dkk. (1996). Microwave Spectrum of 2,6-Difluorobenzonitrile. Journal of Molecular Spectroscopy doi:10.1006/jmsp.1996.0219
• Lin dkk. (1991). Nucleophilic substitution reaction of 2,6-difluorobenzonitrile. Journal of Fluorine Chemistry doi:10.1016/s0022-1139(00)83614-3

Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.