2,5-Dimethoxybenzonitrile TCI D3659

Deskripsi

TCI D3659 2,5-Dimethoxybenzonitrile adalah building block non-heterosiklik berupa benzonitril yang membawa dua gugus metoksi pada posisi 2 dan 5. Kombinasi gugus nitril sebagai pusat reaktif dan dua gugus metoksi sebagai penyumbang elektron menjadikannya bahan awal serbaguna dalam sintesis organik. Gugus nitril dapat diubah menjadi berbagai gugus fungsi penting: hidrolisis menghasilkan asam karboksilat atau amida, reduksi menghasilkan benzilamina, adisi organologam menghasilkan keton, dan sikloadisi dengan azida menghasilkan tetrazol. Karena itu, satu reagen ini dapat membuka banyak cabang rute sintesis sekaligus.

Sifat yang membuat bahan ini dipilih adalah pola substitusi dimetoksi yang mengaktifkan cincin aromatik terhadap substitusi elektrofilik sekaligus mengarahkan regiokimia reaksi secara cukup jelas. Susunan 2,5-dimetoksi juga menyerupai kerangka hidrokuinon termetilasi yang banyak ditemukan pada senyawa bahan alam dan senyawa bioaktif, sehingga reagen ini sering dipakai untuk membangun analog sintetik. Gugus metoksi dapat dipertahankan sebagai bagian struktur akhir atau dibuka menjadi gugus fenol pada tahap lanjut, memberi keleluasaan strategi sintesis. Sebagai padatan aromatik yang stabil dan tidak mudah menguap, reagen ini praktis ditimbang, mudah disimpan, dan tidak menuntut penanganan khusus seperti reagen cair yang berbau kuat.

Di laboratorium Indonesia, bahan ini dipakai pada riset sintesis organik dan kimia medisinal di universitas, laboratorium kimia bahan alam sintetik, serta unit riset dan pengembangan farmasi dan kimia khusus. Ketersediaan kemasan 1 g dan 5 g memudahkan penyesuaian dengan skala kerja: ukuran kecil membantu peneliti menguji kelayakan rute sintesis atau menyelesaikan penelitian tugas akhir, sedangkan ukuran lebih besar menopang pembuatan seri turunan dan pengulangan reaksi pada kondisi berbeda.

Aplikasi Laboratorium

• Sintesis benzilamina tersubstitusi: reduksi gugus nitril menghasilkan amina primer yang menjadi bahan penting bagi pembentukan amida dan basa Schiff.
• Pembuatan tetrazol: sikloadisi nitril dengan azida menghasilkan cincin tetrazol yang sering ditelaah sebagai pengganti bioisosterik gugus asam karboksilat.
• Sintesis analog bahan alam: kerangka dimetoksiaril menyerupai motif pada banyak metabolit sekunder sehingga berguna untuk membangun senyawa pembanding sintetik.
• Sintesis keton aromatik: adisi reagen organolitium atau Grignard pada gugus nitril memberikan keton tersubstitusi setelah hidrolisis pada kondisi terkendali.
• Prekursor asam dan amida benzoat: hidrolisis terkendali gugus nitril menghasilkan turunan asam karboksilat untuk reaksi kopling amida pada riset kimia medisinal.

Spesifikasi

• Merek: TCI (Tokyo Chemical Industry)
• Nomor CAS: 5312-97-0
• Kategori: Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks
• Varian/kemasan: 1 g dan 5 g
• Bentuk fisik: padatan aromatik (benzonitril tersubstitusi)
• Catatan penyimpanan: simpan sejuk, kering, dan tertutup rapat sesuai anjuran label serta lembar data keselamatan produsen

Penanganan dan Penyimpanan

Simpan wadah tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan berventilasi baik, terlindung dari cahaya langsung serta jauh dari asam kuat, basa kuat, dan oksidator kuat. Senyawa nitril sebaiknya tidak dipanaskan berlebihan dan tidak dicampur dengan asam kuat karena berisiko menghasilkan uap berbahaya. Lakukan penimbangan di lemari asam atau area berventilasi baik untuk mencegah terhirupnya debu halus, dan gunakan sarung tangan, kacamata pelindung, serta jas laboratorium. Bersihkan tumpahan dengan cara kering, kumpulkan dalam wadah limbah kimia berlabel, dan patuhi lembar data keselamatan produsen.

English

TCI D3659 2,5-Dimethoxybenzonitrile (CAS 5312-97-0) is a versatile aromatic building block combining a reactive nitrile group with two electron-donating methoxy substituents. The nitrile serves as a gateway to many functional groups: hydrolysis gives benzoic acids and amides, reduction gives benzylamines, organometallic addition gives aryl ketones, and azide cycloaddition gives tetrazoles, a common carboxylic acid bioisostere. The 2,5-dimethoxy pattern activates the ring towards electrophilic substitution and resembles methylated hydroquinone motifs found in many natural products, making the compound useful for building synthetic analogues; the methoxy groups can also be demethylated later to reveal phenols. Supplied as a stable solid in 1 g and 5 g packs, it stores easily in a cool, dry, tightly closed container.

Referensi Ilmiah

• Hathaway dkk. (1999). ChemInform Abstract: Selective Preparation of 4‐(Bromo or Iodo)‐2,5‐dimethoxybenzonitrile and 2‐(Bromo or Iodo)‐3,6‐dimethoxybenzonitrile from 2,5‐Dimethoxybenzaldehyde.. ChemInform doi:10.1002/chin.199912104
• Hathaway dkk. (1998). Selective Preparation of 4-(Bromo or Iodo)-2,5-dimethoxybenzonitrile and 2-(Bromo or Iodo)-3,6-dimethoxybenzonitrile from 2,5-Dimethoxybenzaldehyde. Synthetic Communications doi:10.1080/00397919808004528
• Arjunan dkk. (2013). A new look into conformational, vibrational and electronic structure analysis of 3,4-dimethoxybenzonitrile. Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy doi:10.1016/j.saa.2013.04.116

Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.