TCI D3887 Dimethyl Bromomalonate adalah turunan malonat ester yang membawa atom brom pada karbon aktif di antara dua gugus ester metil. Senyawa ini menempati posisi penting sebagai reagen alkilasi sekaligus prekursor radikal dalam kimia organik sintetik. Karbon yang terletak di antara dua gugus penarik elektron bersifat sangat asam sekaligus mudah membentuk karbanion terstabilkan, sementara ikatan karbon–brom menyediakan gugus pergi yang baik. Di laboratorium, bahan ini rutin dipakai untuk memperkenalkan unit malonat ke dalam kerangka molekul, membangun cincin siklopropana, serta memicu reaksi radikal atom transfer yang kini banyak dipakai dalam fotokatalisis.
Sifat yang membuat senyawa ini dipilih adalah dwifungsinya yang jarang dimiliki reagen lain. Ia dapat bertindak sebagai elektrofil ketika direaksikan dengan nukleofil karbon, nitrogen, atau belerang, namun juga dapat menjadi sumber radikal malonil ketika ikatan C–Br diputus secara homolitik oleh katalis logam transisi atau fotokatalis di bawah penyinaran cahaya tampak. Dua gugus ester metilnya mudah dihidrolisis dan didekarboksilasi, sehingga unit malonat dapat "dipangkas" menjadi rantai asam karboksilat sederhana setelah kerangka utama terbentuk. Fleksibilitas transformasi lanjutan inilah yang menjadikannya reagen ekonomis dari sisi langkah sintesis.
Bagi laboratorium di Indonesia, reagen ini relevan untuk kelompok riset sintesis organik, kimia medisinal, dan fotokatalisis organik yang semakin berkembang di berbagai universitas. Reaksi berbasis malonat termasuk materi standar dalam praktikum kimia organik lanjut sekaligus menjadi tulang punggung banyak penelitian tesis dan disertasi. Ketersediaan kemasan 5 g dan 25 g memudahkan penyesuaian antara kebutuhan percobaan skala kecil dan optimasi reaksi berulang.
- Reaksi alkilasi malonat: senyawa ini memperkenalkan unit dimetil malonat ke nukleofil karbon, nitrogen, atau belerang untuk memperpanjang dan mencabangkan kerangka molekul target.
- Sintesis siklopropana: reaksi dengan alkena atau enon di bawah kondisi basa menghasilkan cincin siklopropana terfungsionalisasi yang banyak dicari dalam kimia medisinal.
- Reaksi radikal atom transfer: ikatan karbon–brom mudah diputus oleh fotokatalis atau katalis logam sehingga menghasilkan radikal malonil untuk adisi ke alkena.
- Prekursor asam karboksilat: setelah alkilasi, ester dapat dihidrolisis lalu didekarboksilasi sehingga menghasilkan turunan asam karboksilat dengan rantai samping terkendali.
- Sintesis heterosiklik: reagen ini dipakai membangun cincin yang mengandung nitrogen atau oksigen melalui kombinasi substitusi nukleofilik dan siklisasi intramolekul berikutnya.
| Merek | TCI (Tokyo Chemical Industry), kode produk D3887 |
|---|---|
| Nomor CAS | 868-26-8 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 5 g dan 25 g |
| Bentuk fisik | senyawa ester malonat terbrominasi untuk keperluan sintesis organik |
| Penyimpanan | simpan dalam wadah tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan terlindung cahaya |
Bahan ini sebaiknya disimpan dalam wadah aslinya yang tertutup rapat, ditempatkan di lemari bahan kimia yang sejuk, kering, dan berventilasi baik serta terlindung dari sinar matahari langsung. Senyawa organobromin umumnya peka terhadap kelembapan dan cahaya, sehingga botol jangan dibiarkan terbuka lebih lama daripada yang diperlukan. Gunakan sarung tangan nitril, kacamata pengaman, dan jas laboratorium, serta lakukan penimbangan di dalam lemari asam karena uapnya dapat mengiritasi mata dan saluran pernapasan. Hindarkan dari basa kuat, oksidator, dan amina. Pisahkan limbahnya sebagai limbah organik terhalogenasi dan jangan dibuang ke saluran air.
- NEDELEC dkk. (1992). ChemInform Abstract: Manganese(III)‐Promoted Free‐Radical Addition of Dimethyl Bromomalonate to Olefins Using an Electrochemical Regeneration Procedure.. ChemInform doi:10.1002/chin.199204048
- Nédélec dkk. (1991). Manganese(III)-Promoted Free-Radical Addition of Dimethyl Bromomalonate to Olefins Using an Electrochemical Regeneration Procedure. Synlett doi:10.1055/s-1991-20832
- Martínez dkk. (2016). Reaction Mechanism and Regioselectivity of the Bingel–Hirsch Addition of Dimethyl Bromomalonate to La@C2v‐C82. Chemistry – A European Journal doi:10.1002/chem.201504668
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
