3,5-Dibromo-2-methylthiophene TCI D3999

Name: TCI D3999 29421-73-6 3,5-Dibromo-2-methylthiophene
Brand: TCI
SKU: TCI2510D399924454
Price: 3158400.0 IDR
Availability: InStock

Rp 3.158.400,00

Obral Habis

Biaya pengiriman dihitung saat checkout.

Berat 5g 25g

Pembayaran hanya melalui request quotation dan dilakukan setelah tim kami menghubungi Anda. Mohon cantumkan nomor WhatsApp aktif untuk konfirmasi pesanan & pembuatan invoice. Estimasi pengiriman 4-5 minggu setelah pembayaran.

Deskripsi

TCI D3999 3,5-Dibromo-2-methylthiophene (CAS 29421-73-6) adalah turunan tiofena yang membawa dua atom bromin pada posisi 3 dan 5 serta satu gugus metil pada posisi 2. Sebagai building block heterosiklik, senyawa ini memegang peran penting di laboratorium sintesis organik dan kimia material, terutama pada penyusunan molekul terkonjugasi berbasis tiofena. Dua atom bromin menyediakan titik masuk bagi reaksi kopling silang terkatalisis logam transisi, sedangkan gugus metil menyumbang efek elektronik dan sterik yang memengaruhi arah reaksi serta kelarutan produk akhirnya.

Sifat yang menjadikannya menarik adalah perbedaan reaktivitas antara posisi bromin pada cincin tiofena. Bromin pada posisi alfa (dekat atom sulfur) umumnya lebih mudah berpartisipasi dalam reaksi kopling dibandingkan bromin pada posisi beta, sehingga peneliti dapat merancang fungsionalisasi bertahap dari satu substrat yang sama. Kerangka tiofena sendiri dikenal sebagai unit pembawa elektron yang unggul pada material semikonduktor organik karena delokalisasi elektron pi yang efisien. Gugus metil tambahan membantu meningkatkan kelarutan senyawa dalam pelarut organik nonpolar, memudahkan proses reaksi homogen maupun pemurnian dengan kromatografi kolom.

Di Indonesia, penelitian material organik seperti sel surya organik, transistor lapis tipis, sensor kimia, dan polimer konduktif berkembang di banyak kampus teknik serta MIPA. Building block tiofena terbromoinasi seperti ini menjadi bahan pokok pada percobaan tersebut karena mempermudah pembentukan rantai terkonjugasi dengan panjang terkendali. Kemasan 5 g dan 25 g memberi keleluasaan bagi peneliti untuk memulai dari uji coba metode hingga sintesis berulang bahan uji karakterisasi.

Aplikasi Laboratorium

Sintesis polimer dan oligomer politiofena, karena kedua atom brominnya memungkinkan reaksi kopling berulang untuk membentuk rantai terkonjugasi panjang.
Reaksi kopling silang Suzuki, Stille, dan Kumada, sebab ikatan karbon–bromin pada cincin tiofena mudah diaktifkan katalis paladium maupun nikel.
Pengembangan material semikonduktor organik, mengingat unit tiofena memberikan delokalisasi elektron pi yang mendukung mobilitas pembawa muatan pada perangkat.
Fungsionalisasi bertahap berbasis selektivitas posisi, karena bromin alfa dan beta menunjukkan kereaktifan berbeda sehingga substitusi dapat diatur berurutan.
Sintesis molekul pewarna dan sensor kimia, sebab kerangka tiofena tersubstitusi banyak dimanfaatkan sebagai unit donor pada rancangan molekul fungsional.

Spesifikasi

Merek: TCI (Tokyo Chemical Industry)
Nomor CAS: 29421-73-6
Kategori: Chemistry > Building Blocks > Heterocyclic Building Blocks
Varian/kemasan: 5 g dan 25 g
Bentuk fisik: mengacu pada keterangan label dan CoA lot yang menyertai kemasan
Catatan penyimpanan: simpan sejuk, kering, terlindung cahaya, dan tertutup rapat sesuai petunjuk label

Penanganan dan Penyimpanan

Simpan wadah asli tertutup rapat di tempat sejuk, kering, terlindung dari cahaya, dan jauh dari oksidator kuat, karena senyawa organohalogen bercincin tiofena dapat mengalami penurunan mutu bila terpapar udara serta sinar dalam waktu panjang. Penyimpanan di bawah atmosfer gas inert dianjurkan untuk kemasan yang sudah dibuka. Kerjakan pemindahan dan penimbangan di dalam lemari asam menggunakan sarung tangan nitril, pelindung mata, dan jas laboratorium, sebab turunan tiofena umumnya berbau khas dan dapat mengiritasi. Buang limbah sebagai limbah halogen organik dan rujuk SDS resmi.

English

TCI D3999 3,5-Dibromo-2-methylthiophene (CAS 29421-73-6) is a heterocyclic building block featuring a thiophene ring brominated at the 3 and 5 positions with a methyl substituent at position 2. The two carbon–bromine bonds serve as reliable entry points for palladium- and nickel-catalyzed cross-coupling reactions such as Suzuki, Stille, and Kumada couplings, while the differing reactivity of the alpha and beta bromine positions enables stepwise, regiocontrolled functionalization. The thiophene core provides efficient pi-electron delocalization prized in organic semiconductors, and the methyl group improves solubility in nonpolar organic solvents. Applications include polythiophene synthesis, organic electronic materials, chemical sensors, and functional dye development. Available in 5 g and 25 g packages.