TCI D3999 3,5-Dibromo-2-methylthiophene (CAS 29421-73-6) adalah turunan tiofena yang membawa dua atom bromin pada posisi 3 dan 5 serta satu gugus metil pada posisi 2. Sebagai building block heterosiklik, senyawa ini memegang peran penting di laboratorium sintesis organik dan kimia material, terutama pada penyusunan molekul terkonjugasi berbasis tiofena. Dua atom bromin menyediakan titik masuk bagi reaksi kopling silang terkatalisis logam transisi, sedangkan gugus metil menyumbang efek elektronik dan sterik yang memengaruhi arah reaksi serta kelarutan produk akhirnya.
Sifat yang menjadikannya menarik adalah perbedaan reaktivitas antara posisi bromin pada cincin tiofena. Bromin pada posisi alfa (dekat atom sulfur) umumnya lebih mudah berpartisipasi dalam reaksi kopling dibandingkan bromin pada posisi beta, sehingga peneliti dapat merancang fungsionalisasi bertahap dari satu substrat yang sama. Kerangka tiofena sendiri dikenal sebagai unit pembawa elektron yang unggul pada material semikonduktor organik karena delokalisasi elektron pi yang efisien. Gugus metil tambahan membantu meningkatkan kelarutan senyawa dalam pelarut organik nonpolar, memudahkan proses reaksi homogen maupun pemurnian dengan kromatografi kolom.
Di Indonesia, penelitian material organik seperti sel surya organik, transistor lapis tipis, sensor kimia, dan polimer konduktif berkembang di banyak kampus teknik serta MIPA. Building block tiofena terbromoinasi seperti ini menjadi bahan pokok pada percobaan tersebut karena mempermudah pembentukan rantai terkonjugasi dengan panjang terkendali. Kemasan 5 g dan 25 g memberi keleluasaan bagi peneliti untuk memulai dari uji coba metode hingga sintesis berulang bahan uji karakterisasi.
Brosur TCI (PDF)
- Thiophenes 2026-06-29 · hal. 3
Produk TCI terkait
- TCI D4304 13191-36-1 2,5-Dibromo-3-methylthiophene
- TCI T1682 67869-13-0 2,3,5-Tribromo-4-methylthiophene
- TCI B4273 53119-60-1 2-Bromo-4-methylthiophene
- TCI B3385 29421-92-9 4-Bromo-2-methylthiophene
- TCI B1541 30318-99-1 3-Bromo-4-methylthiophene
- TCI B1540 765-58-2 2-Bromo-5-methylthiophene (stabilized with Copper chip + NaHCO3)
- Sintesis polimer dan oligomer politiofena, karena kedua atom brominnya memungkinkan reaksi kopling berulang untuk membentuk rantai terkonjugasi panjang.
- Reaksi kopling silang Suzuki, Stille, dan Kumada, sebab ikatan karbon–bromin pada cincin tiofena mudah diaktifkan katalis paladium maupun nikel.
- Pengembangan material semikonduktor organik, mengingat unit tiofena memberikan delokalisasi elektron pi yang mendukung mobilitas pembawa muatan pada perangkat.
- Fungsionalisasi bertahap berbasis selektivitas posisi, karena bromin alfa dan beta menunjukkan kereaktifan berbeda sehingga substitusi dapat diatur berurutan.
- Sintesis molekul pewarna dan sensor kimia, sebab kerangka tiofena tersubstitusi banyak dimanfaatkan sebagai unit donor pada rancangan molekul fungsional.
| Merek | TCI (Tokyo Chemical Industry) |
|---|---|
| Nomor CAS | 29421-73-6 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 5 g dan 25 g |
| Bentuk fisik | mengacu pada keterangan label dan CoA lot yang menyertai kemasan |
| Penyimpanan | simpan sejuk, kering, terlindung cahaya, dan tertutup rapat sesuai petunjuk label |
Simpan wadah asli tertutup rapat di tempat sejuk, kering, terlindung dari cahaya, dan jauh dari oksidator kuat, karena senyawa organohalogen bercincin tiofena dapat mengalami penurunan mutu bila terpapar udara serta sinar dalam waktu panjang. Penyimpanan di bawah atmosfer gas inert dianjurkan untuk kemasan yang sudah dibuka. Kerjakan pemindahan dan penimbangan di dalam lemari asam menggunakan sarung tangan nitril, pelindung mata, dan jas laboratorium, sebab turunan tiofena umumnya berbau khas dan dapat mengiritasi. Buang limbah sebagai limbah halogen organik dan rujuk SDS resmi.
—


