2,5-Dibromo-3-methylthiophene TCI D4304

Name: TCI D4304 13191-36-1 2,5-Dibromo-3-methylthiophene
Brand: TCI
SKU: TCI2510D430424864
Price: 1859550.0 IDR
Availability: InStock

Rp 1.859.550,00

Obral Habis

Biaya pengiriman dihitung saat checkout.

Berat 5g 25g

Pembayaran hanya melalui request quotation dan dilakukan setelah tim kami menghubungi Anda. Mohon cantumkan nomor WhatsApp aktif untuk konfirmasi pesanan & pembuatan invoice. Estimasi pengiriman 4-5 minggu setelah pembayaran.

Deskripsi

TCI D4304 adalah 2,5-Dibromo-3-methylthiophene, turunan tiofena yang membawa atom brom pada kedua posisi alfa cincin serta gugus metil pada posisi 3. Sebagai building block heterosiklik, senyawa ini merupakan bahan dasar penting untuk membangun rantai politiofena dan berbagai material terkonjugasi. Dua atom brom yang berada pada posisi reaktif menjadikan senyawa ini mitra elektrofilik yang siap dipakai pada beragam reaksi penggandengan silang terkatalisis logam transisi, sementara gugus metil memberi sedikit sifat pendorong elektron dan mengatur kelarutan.

Nilai praktisnya berasal dari pola difungsional yang simetris pada posisi 2 dan 5, yaitu titik yang memang diperlukan untuk memanjangkan konjugasi sepanjang rantai tiofena. Ikatan karbon–brom pada tiofena cukup reaktif terhadap reaksi Suzuki, Stille, Kumada, maupun polimerisasi tipe Grignard metathesis, sehingga peneliti dapat memilih metode yang paling sesuai dengan peralatan dan katalis yang tersedia. Gugus metil pada posisi 3 membuat kedua posisi alfa tidak lagi setara secara elektronik maupun sterik, sifat yang dimanfaatkan untuk mengendalikan regiokimia dan menghasilkan polimer dengan susunan rantai samping yang lebih teratur. Brom juga dapat dipertukarkan menjadi litium atau boron untuk transformasi lanjutan.

Di Indonesia, monomer ini banyak dipakai laboratorium kimia material dan energi yang mengembangkan polimer semikonduktor untuk sel surya organik, sensor, maupun lapisan elektroaktif. Kemasan 5 g dan 25 g memberikan pilihan antara percobaan penjajakan skala kecil dan sintesis berulang ketika kondisi reaksi telah ditetapkan dengan baik.

Aplikasi Laboratorium

Monomer polimerisasi politiofena: kedua atom brom pada posisi alfa memungkinkan pemanjangan rantai terkonjugasi melalui penggandengan silang terkatalisis nikel atau paladium.
Reaksi Suzuki dan Stille bertahap: perbedaan reaktivitas kedua posisi brom dapat dimanfaatkan untuk membangun oligomer tiofena tak simetris secara terkendali.
Sintesis material semikonduktor organik: kerangka tiofena kaya elektron ini menjadi unit donor pada material untuk sel surya organik dan transistor efek medan.
Pertukaran halogen–logam: atom brom mudah diubah menjadi turunan litium, magnesium, atau boronat sebagai jalan menuju intermediet penggandengan lanjutan.
Pembuatan pewarna dan senyawa pendar: inti tiofena terbrominasi memudahkan pengaitan gugus aromatik lain untuk merancang sifat serapan dan emisi yang diinginkan.

Spesifikasi

Merek: TCI
Nomor CAS: 13191-36-1
Kategori: Chemistry > Building Blocks > Heterocyclic Building Blocks
Varian/kemasan: 5 g, 25 g
Bentuk fisik: turunan tiofena terbrominasi; wujud dan penampakan lot mengikuti label serta sertifikat analisis
Catatan penyimpanan: simpan tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan terlindung dari cahaya

Penanganan dan Penyimpanan

Simpan dalam wadah tertutup rapat di tempat sejuk, kering, gelap, dan berventilasi baik, jauh dari oksidator kuat, basa kuat, serta sumber panas dan nyala api. Senyawa terbrominasi sebaiknya ditangani di dalam lemari asam karena dapat bersifat mengiritasi kulit, mata, dan saluran pernapasan, serta memiliki bau yang mengganggu. Gunakan sarung tangan tahan bahan kimia, kacamata pelindung, dan jas laboratorium. Untuk reaksi penggandengan yang sensitif terhadap air dan udara, pindahkan bahan dengan syringe atau spatula kering di bawah gas inert, lalu tutup kembali wadah segera setelah selesai.

English

TCI D4304 is 2,5-Dibromo-3-methylthiophene, a heterocyclic building block carrying bromine atoms at both alpha positions of the thiophene ring and a methyl group at the 3-position. The symmetric dibrominated pattern provides exactly the reactive sites needed to extend conjugation along a thiophene backbone, making the compound a standard monomer for polythiophene synthesis. The carbon–bromine bonds participate readily in Suzuki, Stille, Kumada, and Grignard metathesis polymerisation chemistry, and can also be converted to lithium, magnesium, or boronate intermediates through halogen–metal exchange. The 3-methyl substituent differentiates the two alpha positions electronically and sterically, giving chemists a handle on regiochemistry and side-chain order. Applications span organic photovoltaic materials, field-effect transistor semiconductors, sensors, dyes, and fluorescent compounds.