TCI D4092 dengan nomor CAS 927-63-9 adalah 3-(Dimethylamino)acrolein, dikenal pula sebagai 3-dimetilaminoakrolein, sebuah enaminon tiga karbon yang tergolong blok pembangun non-heterosiklik. Senyawa ini memiliki struktur unik berupa aldehida tak jenuh yang ujungnya diikat gugus dimetilamino, menghasilkan sistem terkonjugasi dengan dua pusat elektrofilik: karbon karbonil dan karbon beta. Karena itu, senyawa ini berfungsi sebagai sinton tiga karbon yang sangat efisien untuk membangun cincin heterosiklik, dan menjadi salah satu reagen andalan dalam sintesis pirimidin, piridin, serta pirazol di laboratorium kimia organik.
Sifat yang membuatnya bernilai adalah kemampuannya bereaksi dengan berbagai nukleofil binukleofilik seperti amidina, guanidina, urea, hidrazin, dan hidroksilamin. Gugus dimetilamino berperan sebagai gugus pergi yang baik dalam reaksi adisi–eliminasi, sehingga setelah nukleofil menyerang, dimetilamina terlepas dan reaksi berlanjut hingga terjadi penutupan cincin. Pola ini memungkinkan pembentukan cincin heterosiklik dalam satu tahap dengan rendemen yang umumnya baik dan prosedur yang sederhana. Selain itu, senyawa ini juga berperan sebagai reagen formilasi vinilogus, yaitu memperkenalkan rantai tiga karbon berujung aldehida pada senyawa nukleofilik. Sebagai cairan, reagen ini mudah ditakar, tetapi bersifat higroskopis dan peka terhadap panas serta cahaya.
Di Indonesia, senyawa ini digunakan pada laboratorium sintesis organik dan kimia medisinal yang membangun pustaka senyawa heterosiklik, baik di universitas maupun di unit riset industri farmasi dan agrokimia. Reagen ini populer karena memangkas jumlah tahap sintesis secara nyata. Kemasan 5 g dan 25 g mendukung baik percobaan pendahuluan maupun sintesis seri turunan.
- Sintesis cincin pirimidin: bereaksi dengan amidina, guanidina, atau urea untuk membentuk pirimidin tersubstitusi dalam satu tahap dengan prosedur yang sederhana.
- Pembuatan pirazol dan isoksazol: reaksi dengan hidrazin atau hidroksilamin menghasilkan cincin lima anggota melalui adisi diikuti pelepasan gugus dimetilamino dan penutupan cincin.
- Sintesis piridin tersubstitusi: berperan sebagai sinton tiga karbon yang menyumbang kerangka rantai pada reaksi kondensasi pembentuk cincin piridin.
- Formilasi vinilogus senyawa nukleofilik: memperkenalkan rantai propenal pada posisi nukleofilik sehingga menghasilkan aldehida tak jenuh siap untuk transformasi lanjutan.
- Pembuatan pewarna sianin dan bahan terkonjugasi: sistem enaminon terkonjugasi berguna sebagai penghubung rantai polimetin pada sintesis zat warna dan probe optik.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 927-63-9 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 5 g dan 25 g |
| Bentuk fisik | cairan; rincian lot mengacu pada label dan CoA |
| Penyimpanan | simpan dingin, kering, terlindung cahaya, dan tertutup sangat rapat |
Simpan reagen dalam wadah aslinya yang tertutup sangat rapat di tempat dingin, kering, gelap, dan berventilasi baik, jauh dari asam kuat, oksidator, dan sumber panas. Senyawa ini bersifat higroskopis serta peka terhadap cahaya dan panas, sehingga penyimpanan di lemari pendingin bahan kimia dan di bawah atmosfer gas lembam seperti nitrogen sangat dianjurkan untuk menjaga mutunya. Gunakan botol kaca amber bertutup septum dan ambil cairan dengan syringe kering agar uap air tidak masuk ke dalam wadah. Kenakan sarung tangan nitril, kacamata pengaman, dan jas laboratorium, serta bekerja sepenuhnya di dalam lemari asam karena uapnya dapat mengiritasi mata dan saluran pernapasan. Buang sisa melalui wadah limbah organik laboratorium.
- VICENTE dkk. (1991). ChemInform Abstract: Vilsmeier Reactions of Porphyrins and Chlorins with 3‐(Dimethylamino) acrolein to give meso‐(2‐Formylvinyl)porphyrins: New Syntheses of Benzochlorins, Benzoisobacteriochlorins, and Benzobacteriochlorins and Reductive Coupling of Porphyrins and Chlorins Using Low‐Valent Titanium Complexes.. ChemInform doi:10.1002/chin.199147239
- Vicente dkk. (1991). Vilsmeier reactions of porphyrins and chlorins with 3-(dimethylamino)acrolein to give meso-(2-formylvinyl)porphyrins: new syntheses of benzochlorins, benzoisobacteriochlorins, and benzobacteriochlorins and reductive coupling of porphyrins and chlorins using low-valent titanium complexes. The Journal of Organic Chemistry doi:10.1021/jo00014a016
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
